Hydrastinin

Strukturformel
Strukturformel von Hydrastinin
Allgemeines
NameHydrastinin
Andere Namen

2-Methyl-6,7-methylendioxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-isochinolinol

SummenformelC11H13NO3
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer6592-85-4
EG-Nummer229-533-9
ECHA-InfoCard100.026.849
PubChem3638
WikidataQ905844
Eigenschaften
Molare Masse207,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

117 °C[1]

Löslichkeit

in Alkohol, Chloroform und Ether gut löslich, praktisch unlöslich in kaltem Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydrastinin ist ein semisynthetisches Alkaloid aus der Hydrolyse des Alkaloids Hydrastin, welches in der Kanadischen Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) vorkommt. Hydrastinin selbst wurde, vermutlich bedingt durch natürliche Hydrolysevorgänge, in geringen Mengen ebenfalls in dieser Pflanze gefunden.[3] Früher wurde es als Hämostyptikum[1] (blutstillend) verwendet.

Semisynthetisch kann Hydrastinin durch oxidative Spaltung von Hydrastin-Hydrochlorid mit Salpetersäure in guter Ausbeute erhalten werden.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d Eintrag zu Hydrastinin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. C. E. McNamara, N. B. Perry, J. M. Follett, G. A. Parmenter, J. A. Douglas: A new glucosyl feruloyl quinic acid as a potential marker for roots and rhizomes of goldenseal, Hydrastis canadensis. In: Journal of Natural Products. Band 67, Nummer 11, November 2004, S. 1818–1822, doi:10.1021/np049868j. PMID 15568768.
  4. John J. Fitzgerald, Forrest E. Michael, R.A. Olofson: Reaction of benzocyclobutenoxides with nitriles: Synthesis of hypecumine and other 3-substituted isoquinolines. In: Tetrahedron Letters. 35, 1994, S. 9191–9194, doi:10.1016/0040-4039(94)88462-5.