Der XVI. Große Preis von Italien fand am 11. September 1938 auf dem Autodromo di Milano in Monza statt. Als Grande Épreuve zählte das Rennen zur Grand-Prix-Europameisterschaft 1938, wurde aber abweichend von den Bestimmungen der Internationalen Grand-Prix-Formel (i. W. Rennwagen bis 3 Liter Hubraum mit Kompressor und bis 4,5 Liter Hubraum ohne Kompressor; Mindestgewicht 850 kg; Renndistanz mindestens 500 km) über 60 Runden à 6,993 km ausgetragen, was einer Gesamtdistanz von 419,58 km entsprach.

Sieger wurde Tazio Nuvolari auf einem Auto Union Typ D^[1], der damit den einzigen Saisonerfolg für sein Team bei einem offiziellen Internationalen Grand Prix in der Saison 1938 gegen die bis dahin übermächtige Konkurrenz der Mercedes-Mannschaft erzielte. Mit seinem dritten Platz sicherte sich Rudolf Caracciola auf Mercedes-Benz W 154 trotzdem überlegen den Europameistertitel.

Nach einem bis dahin absolut dominanten Saisonverlauf ging die Grand-Prix-Mannschaft von Daimler-Benz mit einer vierfachen Führung in der Fahrerwertung zur Europameisterschaft in den letzten Wertungslauf zum Großen Preis von Italien, der nach seinem Abstecher zum Circuito di Montenero bei Livorno im Vorjahr nun wieder zum angestammten Ort auf das Autodrom von Monza zurückgekehrt war. Rudolf Caracciola, der auf seinen Mannschaftskollegen Manfred von Brauchitsch vier Meisterschaftspunkte Vorsprung hatte, musste damit lediglich noch über 75 % der Distanz kommen, um den Titel unabhängig vom Abschneiden seines Konkurrenten sicher zu gewinnen. Auch Hermann Lang und Richard Seaman hatten bereits Erfolge feiern können, so dass Mercedes-Benz als klarer Favorit ins Rennen ging und mit Lang als Trainingsschnellstem vor von Brauchitsch und Caracciola drei der vier Plätze in der ersten Startreihe erringen konnte.

Dem Team der Auto Union war es dagegen in der Saison bislang nicht gelungen, in die Erfolgsspur zurückzukehren, nachdem ihr Top-Pilot Bernd Rosemeyer zu Jahresbeginn bei einem Rekordversuch ums Leben gekommen war. Auch die Verpflichtung von Tazio Nuvolari zur Mitte der Saison, der Alfa Romeo wegen anhaltender Erfolglosigkeit im Streit verlassen hatte, konnte daran zunächst nichts zu ändern, weil Nuvolari zunächst nicht gut mit dem für ihn ungewohnten Heckmotorwagen zurechtgekommen war. Immerhin war mit Hermann Paul Müller ein talentierter Nachwuchspilot entdeckt worden, der seine aufsteigende Form erneut durch einen Startplatz vor seinem berühmten Teamkapitän unter Beweis stellte.

Überraschenderweise war es auch Müller, der beim Start am schnellsten davonkam und sich im Anschluss hinter Lang zumindest auf der zweiten Position behauptete. Auch Nuvolari ließ sich dieses Mal nicht von der Konkurrenz abhängen und kam hinter Seaman und Caracciola als Fünfter aus der ersten Runde. Stattdessen geriet die Mercedes-Mannschaft zunehmend in Schwierigkeiten: Zunächst geriet in der zweiten Runde Caracciola in die Streckenbegrenzung und musste sein Auto mühsam aus den Strohballen befreien, dann wurde Langs Wagen wegen nachlassender Motorleistung immer langsamer, und als auch Seaman mit brennendem Motor aus dem Rennen schied, fand sich Nuvolari bei seinem Heimrennen in Führung. In der 19. Runde machte von Brauchitsch das Mercedes-Debakel komplett, so dass das Team der Auto Union mit einer Dreifachführung mit Nuvolari vor Stuck und Müller in die zweite Rennhälfte ging.

Am Ende wurde aber auch die Auto Union nicht vom Unheil verschont, als Stuck und Müller durch Motorschäden aus dem Rennen geworfen wurden. Nuvolari zog jedoch seine Runden und fuhr mit einer Runde Vorsprung auf Giuseppe Farina auf dem allerneuesten Modell Alfa Romeo Tipo 316 doch noch den ersten Saisonerfolg für sein Team ein. Mit seinem dritten Platz – wenn auch mit drei Runden Rückstand auf den Sieger – sicherte sich Caracciola die Europameisterschaft, nachdem er sein Auto zwischendurch kurzzeitig an von Brauchitsch übergeben hatte.

Team	Nr.	Fahrer	Info	Chassis	Motor	Reifen
Italien 1861 Scuderia Torino	02	Italien 1861 Pietro Ghersi		Alfa Romeo Tipo 308	Alfa Romeo 3.0L I8 Kompressor
		Italien 1861 Piero Taruffi	RES
Deutsches Reich NS Daimler-Benz AG	04	Deutsches Reich NS Manfred von Brauchitsch		Mercedes-Benz W 154	Mercedes-Benz M 154 3.0L V12 Kompressor
	12	Deutsches Reich NS Rudolf Caracciola⁠a
	16	Vereinigtes Konigreich Richard Seaman
	26	Deutsches Reich NS Hermann Lang
Italien 1861 Alfa Corse	06	Italien 1861 Clemente Biondetti		Alfa Romeo Tipo 316	Alfa Romeo 3.0L U16 Kompressor
	30	Italien 1861 Giuseppe Farina
	28	Dritte Französische Republik Jean-Pierre Wimille		Alfa Romeo Tipo 312	Alfa Romeo 3.0L V12 Kompressor
	34	Italien 1861 Piero Taruffi
		Italien 1861 Emilio Villoresi	RES
Italien 1861 Officine A. Maserati	08	Italien 1861 Luigi Villoresi		Maserati 8CTF	Maserati 3.0L I8 Kompressor
	14	Italien 1861 Carlo Felice Trossi
	18	Italien 1861 Goffredo Zehender
	18	Italien 1861 Achille Varzi	DNA
Schweiz Écurie Du Puy & de Graffenried	10	Schweiz Toulo de Graffenried		Maserati 6C-34	Maserati 3.0L I6 Kompressor
		Vereinigte Staaten 48 John Du Puy	RES
Deutsches Reich NS Auto Union AG	20	Deutsches Reich NS Hermann Paul Müller		Auto Union Typ D	Auto Union 3.0L V12 Kompressor
	22	Italien 1861 Tazio Nuvolari
	24	Schweiz Christian Kautz
	36	Deutsches Reich NS Hans Stuck
		Deutsches Reich NS Rudolf Hasse	RES
Italien 1861 R. Balestrero	42	Italien 1861 Vittorio Belmondo		Alfa Romeo Tipo 308	Alfa Romeo 3.0L I8 Kompressor

4		3		2		1
Deutsches Reich NS Müller 2:34,4 min		Deutsches Reich NS Caracciola 2:33,3 min		Deutsches Reich NS von Brauchitsch 2:33,1 min		Deutsches Reich NS Lang 2:32,4 min
	7		6		5
	Schweiz Kautz		Deutsches Reich NS Seaman		Italien 1861 Nuvolari
11		10		9		8
Italien 1861 Trossi		Italien 1861 Taruffi		Dritte Französische Republik Wimille		Italien 1861 Biondetti
	14		13		12
	Deutsches Reich NS Stuck		Italien 1861 Farina		Italien 1861 Villoresi
	17		16		15
	Italien 1861 Belmondo		Italien 1861 Zehender		Italien 1861 Ghersi

Pos.	Nr.	Fahrer	Konstrukteur	Runden	Zeit	Ausfallgrund	EM-Punkte
1	22	Italien 1861 Tazio Nuvolari	Deutsches Reich NS Auto Union	60	2:41:39,6 h		1
2	30	Italien 1861 Giuseppe Farina	Italien 1861 Alfa Romeo	59	+ 01 Runde		2
3	12	Deutsches Reich NS Rudolf Caracciola / Deutsches Reich NS Manfred von Brauchitsch	Deutsches Reich NS Mercedes-Benz	47	+ 03 Runden		3 / –
4	06	Italien 1861 Clemente Biondetti	Italien 1861 Alfa Romeo	57	+ 03 Runden		4
DNF	18	Deutsches Reich NS Hermann Paul Müller	Deutsches Reich NS Auto Union	57		Motor	4
DQ	14	Italien 1861 Carlo Felice Trossi	Italien 1861 Maserati	56			8
5	02	Italien 1861 Pietro Ghersi	Italien 1861 Alfa Romeo	47	+ 13 Runden		4
DNF	36	Deutsches Reich NS Hans Stuck	Deutsches Reich NS Auto Union	41		Mechanik	5
DNF	26	Deutsches Reich NS Hermann Lang	Deutsches Reich NS Mercedes-Benz	35		Motor	5
DNF	08	Italien 1861 Luigi Villoresi	Italien 1861 Maserati	24/29?		Mechanik	6
DNF	04	Deutsches Reich NS Manfred von Brauchitsch	Deutsches Reich NS Mercedes-Benz	19		Mechanik	6
DNF	28	Dritte Französische Republik Jean-Pierre Wimille	Italien 1861 Alfa Romeo	17			6
DNF	18	Italien 1861 Goffredo Zehender	Italien 1861 Maserati	15			6
DNF	32	Italien 1861 Vittorio Belmondo	Italien 1861 Alfa Romeo	15/18?			6
DNF	16	Vereinigtes Konigreich Richard Seaman	Deutsches Reich NS Mercedes-Benz	11/14?		Motor	7
DNF	34	Italien 1861 Piero Taruffi	Italien 1861 Alfa Romeo	10/14?		Mechanik	7
DNF	24	Schweiz Christian Kautz	Deutsches Reich NS Auto Union	2			7

Schnellste Rennrunde: Deutsches Reich NS Hermann Lang (Mercedes-Benz), 2:34,2 min = 163,3 km/h

Commons: Großer Preis von Italien 1938 – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• XV Gran Premio d'Italia. www.teamdan.com, abgerufen am 11. August 2014 (englisch). 
• Leif Snellman, Felix Muelas: XVI° GRAN PREMIO D'ITALIA. www.kolumbus.fi, 3. Mai 2013, abgerufen am 11. August 2014 (englisch). 

1. ↑ Die Typenbezeichnung der Auto-Union-Rennwagen wurde von Fachautoren erst nachträglich zur Unterscheidung der einzelnen Modelle eingeführt.