Dibenzylether
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dibenzylether | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C14H14O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 198,27 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,04 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
298 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,561 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Dibenzylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Diarylether.
Vorkommen
Natürlich kommt Dibenzylether in Dill (Anethum graveolens) vor.[4]
Gewinnung und Darstellung
Dibenzylether kann durch Reduktion von Benzaldehyd in Gegenwart von Dicobaltoctacarbonyl gewonnen werden. Er entsteht auch als Beiprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol durch Hydrolyse von Benzylchlorid.[5]
Die Verbindung wurde bereits von Stanislao Cannizzaro durch Reaktion von Benzylalkohol mit Bortrioxid bei 120 °C dargestellt.[6]
Eigenschaften
Dibenzylether ist eine brennbare schwer entzündbare farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[2] Bei längerer Lagerung an Luft tritt ebenfalls Zersetzung zu Benzaldehyd ein.[7] Dibenzylether bildet erst bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 135 °C.[2][8] Die Zündtemperatur beträgt 379 °C.[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
Dibenzylether wird als Weichmacher für Nitrocellulose und als Lösungsmittel und Aromastoff in der Parfümerie verwendet.[3][5]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu DIBENZYL ETHER in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Dibenzylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt Benzyl ether, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. August 2018 (PDF).
- ↑ BENZYL-ETHER (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. November 2021.
- ↑ a b Eintrag zu Dibenzyl ether in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 9. August 2018.
- ↑ C. W. Lowe: LXXIII.—Dibenzyl ether. In: J. Chem. Soc., Trans. 51, 1887, S. 700, doi:10.1039/CT8875100700.
- ↑ Frederick G. Eichel, Donald F. Othmer: Benzaldehyde by Autoxidation by Dibenzyl Ether. In: Industrial & Engineering Chemistry. 41, 1949, S. 2623, doi:10.1021/ie50479a054.
- ↑ Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 21. Juli 2022.
- ↑ Nazari, B.; Keshavarz, M.H.; Roohi, F.: Simple method to assess autoignition temperature of organic ether compounds with high reliability for process safety in J. Thermal. Anal. Calorim. 147, 2022. S. 4845–4852, doi:10.1007/s10973-021-10846-8, Supplementary Information.
