Strukturformel
Allgemeines
Name	Bactoprenol
Andere Namen	(6Z,10Z,14Z,18Z,22Z,26Z,30Z,34E,38E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39,43-Undecamethyltetratetraconta-6,10,14,18,22,26,30,34,38,42-decaen-1-ol (IUPAC) Dolichol-11
Summenformel	C55H92O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 12777-41-2 PubChem 6449977 ChemSpider 4952635 Wikidata Q409695
Eigenschaften
Molare Masse	769,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bactoprenol (Undecaprenol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dolichole. In Form seines Diphosphats ist es ein Lipidcarrier (C₅₀- bis C₆₀-Isoprenoid-Alkohol)^[2], der erstmals aus Milchsäurebakterien isoliert wurde.^[3] Es dient dem Transport von Peptidoglykan aus dem Cytoplasma durch die Cytoplasmamembran in die Zellwand Gram-positiver Bakterien.^[4] Aufgrund seiner Schlüsselfunktion in der Synthese bakterieller Zellwände ist es Angriffspunkt für zahlreiche Antibiotika.^[5]

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Verlag Stuttgart, 2. Auflage, 1990, S. 232, ISBN 3-7776-0473-9.
3. ↑ Kareen J. I. Thorne, E. Kodicek: The structure of bactoprenol, a lipid formed by lactobacilli from mevalonic acid. In: Biochemical Journal. Band 99, Nr. 1, 1966, S. 123–127, PMID 5965329, PMC 1264965 (freier Volltext). 
4. ↑ Gary Kaiser: Antibiotics That Inhibit Bacterial Peptidoglycan Synthesis: How They Work. In: asmscience.org. Dezember 2013, abgerufen am 17. Juni 2021 (englisch). 
5. ↑ Tanja Schneider, Hans-Georg Sahl: Lipid II and other bactoprenol-bound cell wall precursors as drug targets. In: Current Opinion in Investigational Drugs (London, England: 2000). Band 11, Nr. 2, 2010, S. 157–164, PMID 20112165.