Decene

Die Decene zählen in der Chemie zur Stoffgruppe der Alkene. Sie besteht aus mehreren isomeren Verbindungen mit der Summenformel C10H20 und einer Doppelbindung. Theoretisch gibt es 377 Strukturisomere.[1]

Vertreter

Die linearen (unverzweigten) Vertreter sind 1-Decen, 2-Decen, 3-Decen, 4-Decen und 5-Decen.

lineare Decene
Name 1-Decen 2-Decen 3-Decen 4-Decen 5-Decen
Andere Namen Decylen
Dec-1-en 		Dec-2-en Dec-3-en Dec-4-en Dec-5-en
Strukturformel (trans)

(cis) 		(cis)

(trans) 		(cis)

(trans) 		(cis)

(trans)
CAS-Nummer 25339-53-1
872-05-9 6816-17-7
20348-51-0 (cis)
20063-97-2 (trans)		 19398-37-9
19398-86-8 (cis)
19150-21-1 (trans)		 19689-18-0
19398-88-0 (cis)
19398-89-1 (trans)		 19689-19-1
7433-78-5 (cis)
7433-56-9 (trans)
PubChem 13381 32899 140483 88039 23916
Summenformel C10H20
Molare Masse 140,27 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
mit charakteristischem Geruch[2] 		farblose Flüssigkeit[3] farblose Flüssigkeit[4]
Schmelzpunkt −66,3 °C[2]
  • −112 °C (cis)[5]
  • −73 °C (trans)[5]
Siedepunkt 172 °C[2]
  • 174 °C (cis)[5]
  • 173 °C (trans)[5]
 171 °C[6]
  • 170 °C (cis)[5]
  • 171 °C (trans)[5]
Dichte 0,74 g·cm−3[2] 0,76 g·cm−3[7] 0,76 g·cm−3[7] 0,74 g·cm−3[7] 0,74 g·cm−3[5]
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol[8][5]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung[4]
H- und P-Sätze 226​‐​304​‐​410 226​‐​304 226​‐​315​‐​319​‐​335
210​‐​233​‐​240​‐​273​‐​301+310​‐​331 210​‐​370+378​‐​331
303+361+353​‐​301+310​‐​403+235 		210​‐​302+352​‐​305+351+338

Gewinnung und Darstellung

Lineare Decene können durch die partielle Reduktion von Alkylacetylenen dargestellt werden, wobei je nach Reaktionsbedingungen nur die trans-Form (zum Beispiel bei 5-Decen) entsteht. Die cis-Olefine können jedoch aus den trans-Olefinen durch Chlorierung der letzteren, Abspaltung von Chlorwasserstoff und anschließende Dechlorierung des Chlorolefins mit Natrium in flüssigem Ammoniak hergestellt werden. Darüber hinaus kann 1-Decen durch Erhitzen mit Natrium und etwas Chlortoluol fast vollständig zu Decenen mit internen Doppelbindungen isomerisiert werden.[9] Verschiedene andere Synthesevarianten sind ebenfalls bekannt.[10][11] Sie entstehen auch bei der Pyrolyse von organischen Verbindungen, wie zum Beispiel 1-Chlordecan, 1-Fluordecan, 1-Bromdecan und Triolein.[12]

Verwendung

1-Decen wird als Comonomer und als Zwischenprodukt zur Herstellung einer Reihe von weiteren Verbindungen für Aromen, Parfum, Pharmazeutika, Farbstoffe, Öle und Harze verwendet.[13][14] Das aus der Verbindung synthetisierte hydrierte Poly-1-decen (E 907) ist als Überzugsmittel für Zuckerwaren und Trockenfrüchte zugelassen.[15]

Vorkommen

1- und 2-Decen kommen in Zigarettenrauch,[16] 1- und 4-Decen in Schieferölen vor.[17]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Number of ethylene derivatives with n carbon atoms. In: The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 10. September 2021.
  2. ↑ a b c d e f Eintrag zu 1-Decen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. September 2013. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b Eintrag zu cis-2-Decene bei TCI Europe, abgerufen am 28. Januar 2024.
  4. ↑ a b Datenblatt trans-5-Decene, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Januar 2024 (PDF).
  5. ↑ a b c d e f g h William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ David R. Lide, George William Anthony Milne: Handbook of data on common organic compounds. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0404-0, S. 984 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ a b c Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1990-4, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Richard J. Lewis, Sr.: Hawley’s Condensed Chemical Dictionary. 15. Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0-471-76865-4 (englisch).
  9. ↑ F. Asinger: Mono-Olefins Chemistry and Technology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-6096-2, S. 202, 1036 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Carlyle J. Stehman, Newell C. Cook, William C. Percival, Frank C. Whitmore: Hydrocarbons. XI. Synthesis of Nineteen Decenes. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 4163, doi:10.1021/ja01165a089.
  11. ↑ G. V. Isagulyants, O. D. Sterligov, A. P. Barkova, I. P. Yakovlev, M. A. Panfilova, L. K. Maslova, N. A. Eliseev: Composition of olefins formed in the dehydrogenation of n-decane over aluminum-platinum catalysts. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. 33, 1984, S. 1869, doi:10.1007/BF00948632.
  12. ↑ Serban C. Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, S. 249 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. ↑ OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1-Decene, abgerufen am 6. November 2014.
  14. ↑ Eintrag zu Decene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Juni 2017.
  15. ↑ Sarastro Gmbh: Verordnung über die Zulassung von Zusatzstoffen zu Lebensmitteln zu ... BoD – Books on Demand, 2012, ISBN 3-86471-742-6, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  16. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  17. ↑ Thomas Aczel: Mass Spectrometric Characterization of Shale Oils A Symposium. ASTM International, 1986, ISBN 978-0-8031-0467-9, S. 11 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/Decene