Jewell nahm im Dezember 1999 in Whistler erstmals am Snowboard-Weltcup teil, wobei er den 43. Platz im Riesenslalom errang. In der Saison 2003/04 siegte er zweimal im Nor-Am-Cup und kam damit auf den dritten Platz in der Parallel-Wertung. In der folgenden Saison gewann er mit drei dritten, zwei zweiten und vier ersten Plätzen diese Parallel-Wertung. Nachdem Plätzen 39 und 21 im Weltcup zu Beginn der Saison 2005/06 holte er in Haus im Ennstal im Parallel-Riesenslalom seinen einzigen Sieg im Europacup und erreichte mit Platz neun in Le Relais sowie Rang sieben in Lake Placid im Parallel-Riesenslalom seine ersten Top-Zehn-Platzierungen im Weltcup. Bei seiner ersten Olympiateilnahme im Februar 2006 in Turin wurde er Elfter im Parallel-Riesenslalom. Die Saison beendete er auf dem vierten Platz in der Parallel-Wertung des Nor-Am-Cups und auf dem ersten Rang in der Parallel-Riesenslalom-Wertung des Europacups. In der Saison 2006/07 errang er mit drei ersten und zwei dritten Plätzen erneut den zweiten Platz in der Parallel-Wertung des Nor-Am-Cups. Beim Saisonhöhepunkt, den Snowboard-Weltmeisterschaften 2007 in Arosa, fuhr er auf den 23. Platz im Parallelslalom und auf den sechsten Rang im Parallel-Riesenslalom. In der folgenden Saison erreichte er mit Platz drei im Parallel-Riesenslalom in La Molina sowie Rang zwei in Lake Placid seine einzigen Podestplatzierungen im Weltcup und zum Saisonende mit dem 14. Platz im Gesamtweltcup sowie den neunten Rang im Parallel-Weltcup seine besten Gesamtergebnisse. Bei den Snowboard-Weltmeisterschaften 2009 in Gangwon wurde er Zehnter im Parallel-Riesenslalom. In der Saison 2009/10 kam er mit einem dritten und ersten Platz auf den zweiten Platz in der Parallel-Wertung des Nor-Am-Cups. Bei den Olympischen Winterspielen 2010 in Vancouver belegte er den 13. Platz im Parallel-Riesenslalom und bei den Snowboard-Weltmeisterschaften 2011 in La Molina den 20. Platz im Parallelslalom sowie den 19. Rang im Parallel-Riesenslalom. Seinen 91. und damit letzten Weltcup absolvierte er im Februar 2012 im Stoneham, welchen er auf dem 18. Platz im Parallel-Riesenslalom beendete.
Teilnahmen an Weltmeisterschaften und Olympischen Winterspielen
Vereinigte Staaten
Weltcup
