Die Selinene (Betonung auf der dritten Silbe: Seline ne ) bilden eine Gruppe von Naturstoffen . Es handelt sich um isomere ungesättigte bicyclische Sesquiterpene .
Vertreter Die isomeren Vertreter der Selinene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül (Regioisomerie ).
Selinene Name α-Selinen β-Selinen γ-Selinen δ-Selinen Strukturformel Andere Namen (2R ,4aR ,8aR )-2-Isopropenyl-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalin Eudesma-3,11-dien Selina-3,11-dien (4aR ,7R ,8aS )-7-Isopropenyl-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin [(+)-β-Selinen] Eudesma-4(14),11-dien β-Eudesmen (4aR ,8aS )-7-Isopropylidene-4a-methyl-1-methylenedecahydronaphthalin (8aR )-6-Isopropyl-4,8a-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalin [(+)-δ-Selinen] CAS-Nummer 473-13-2 17066-67-0 [(+)-β-Selinen]515-17-3 PubChem 10856614 442393 10655819 520383 Summenformel C15 H24 Molare Masse 204,36 g·mol −1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung Öl[1] Siedepunkt 268–272 °C[1] 121–122 °C (8 hPa)[1] Dichte 0,914 g·cm−3 [2] 0,915 g·cm−3 [2] GHS- Kennzeichnung keine Einstufung verfügbar
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H- und P-Sätze siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben siehe oben
Vorkommen α-Selinen ist Bestandteil des ätherischen Öls vom Indischen Hanf (Cannabis sativa , Ätherisches Hanföl ).[1]
α- und β-Selinen sind (neben D -(+)-Limonen ) ein Hauptbestandteil von Selleriesamenöl .[3] (+)-β-Selinen findet sich in ätherischen Ölen von Zypergräsern , (–)-β-Selinen in den ätherischen Ölen von Libanotis transcaucasica und Seseli indicum .[1] γ-Selinen finden sich neben α-Selinen im Hopfen (Humulus lupulus , Hopfenöl ).[1]
Einzelnachweise ↑ a b c d e f Eintrag zu Selinene . In: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Januar 2017. ↑ a b L. Ruzicka, M. Stoll: Höhere Terpenverbindungen XIV. Zur Kenntnis des Selinens und der Sesquiterpenalkohole des Selleriesamenöls. In: Helvetica Chimica Acta. 6, 1923, S. 846, doi :10.1002/hlca.19230060192 . ↑ Mathew Attokaran: Natural Food Flavors and Colorants . John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-0-470-95911-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).