Gondosäure

Strukturformel
Struktur der Gondosäure
Gondosäure
Allgemeines
Name Gondosäure
Andere Namen
  • (11Z)-11-Eicosensäure
  • 11-Eicosensäure
  • 11-Icosensäure
  • GONDOIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C20H38O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 5282768
ChemSpider 4445895
DrugBank DB14073
Wikidata Q416618
Eigenschaften
Molare Masse 310,51 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,8826 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

24 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gondosäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkensäuren, sie ist eine einfach ungesättigte Fettsäure in der Gruppe der Omega-9-Fettsäuren. Die Monoensäure mit einer cis-Doppelbindung ist ein Isomer der Gadoleinsäure (9-Eicosensäure) und der Paullinsäure (13-Eicosensäure). Sie gehören zur Gruppe der Eicosensäuren, einfach ungesättigte Fettsäuren die aus 20 Kohlenstoff-Atomen bestehen.

Sie kommt verestert als Triacylglycerid in größeren Mengen von bis zu 70 % im Samenfett von verschiedenen Seifenbaumgewächsen (Sapindaceae) vor z. B. zu 35–40 % in der Guaraná (Paullinia cupana),[4] in kleineren Mengen aber auch in verschiedenen anderen Pflanzenarten.[5] Auch kommt sie in Kohl-Arten (Brassica) vor, z. B. im Leindotteröl zu ca. 12–16 % und in den alten Rapsöl-Sorten zu ca. 5–10 % vor. Im Jojobaöl sind ca. 65–70 % der enthaltenen Fettsäuren Gondosäure, die in den Wachsestern gebunden ist.[6][7][8]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu GONDOIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Juni 2020.
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-240.
  3. a b Datenblatt cis-11-Eicosenoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Oktober 2017 (PDF).
  4. T. K. Lim: Edible Medicinal and Non-Medicinal Plants. Volume 6: Fruits, Springer, 2013, ISBN 978-94-007-5627-4, S. 82.
  5. 11-Eicosenoic acid bei PlantFa Database, abgerufen am 26. Oktober 2017.
  6. Jojoba Chemistry Guide (Memento des Originals vom 7. Oktober 2017 im Internet Archive)  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/bioshea.com.tr (PDF; 1,56 MB), auf bioshea.com.tr, abgerufen am 1. Mai 2017.
  7. S. Krist, G. Buchbauer und C. Klausberger: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. Springer Verlag, Wien 2008, ISBN 978-3-211-75606-5, S. 239–240.
  8. Leindotteröl – ein altes Pflanzenöl mit neuer Zukunft? (PDF; 192 kB), auf em-chiemgau.de, abgerufen am 26. Oktober 2017.