Strukturformel
Allgemeines
Name	Ethylenglycolmonoisopropylether
Andere Namen	Isopropylglykol 2-Isopropoxyethanol EGiPE 2-(Isopropyloxy)-ethanol 2-(1-Methylethoxy)-ethanol Ethylenglykolisopropylether
Summenformel	C5H12O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-59-1 EG-Nummer 203-685-6 ECHA-InfoCard 100.003.351 PubChem 7996 Wikidata Q15632912
Eigenschaften
Molare Masse	104,152 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	<−60 °C[1]
Siedepunkt	142–144 °C[1]
Dampfdruck	5,99 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex	1,4095 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​312+332​‐​315​‐​319 P: 210​‐​233​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​305+351+338[1]
MAK	Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 22 mg·m−3[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylenglycolmonoisopropylether ist ein Monoether des Ethylenglycols und gehört zur Stoffgruppe der Glycolether.

Ethylenglycolmonoisopropylether kann durch Addition von 2-Propanol an Ethylenoxid in Gegenwart von Bortrifluorid bei 80 °C hergestellt werden.^[5] Alternativ kann eine Veretherung von Ethylenglycol mit 2-Brompropan erfolgen.^[6]

Ethylenglycolmonoisopropylether ist eine farblose Flüssigkeit mit einem etherartigen Geruch. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 142 °C. Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 40,42 kJ·mol^−1[7], unter Standardbedingungen 50,14 kJ·mol⁻¹.^[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,70544, B = 1692,265 und C = −54,696 im Temperaturbereich von 338,8 K bis 413,8 K.^[8] Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 238,8 J·mol⁻¹·K⁻¹.^[9] Mit Wasser ist die Verbindung in jedem Verhältnis mischbar.^[10][11]

Die Verbindung reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln.^[12] Inkompatible Stoffkombinationen sind mit starken Basen und Säuren, aliphatischen Aminen und Isocyanaten möglich.^[12] Die Umsetzung mit Natriumcyanat ergibt das entsprechende primäre Carbamat.^[13]

Ethylenglycolmonoisopropylether bildet mit Luft leicht entzündbare Gemische. Der Flammpunkt beträgt 43 °C.^[14] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (61 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13 Vol.‑% (565 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).^[14] Die Zündtemperatur beträgt 240 °C.^[14] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Ethylenglycolmonoisopropylether ist ein vielseitiges Lösungsmittel, wie für wenig polare Harze und Polymere in Farben und Lacken.^[15] Die Verbindung ist auch in der Tinte für Tintenstrahldrucker enthalten.^[16] Es wurde industriell durch andere ähnliche Lösemittel ersetzt.^[17]

Ethylenglycolmonoisopropylether wirkt akut und chronisch gesundheitsschädlich beim Einatmen oder Resorption über die Haut.^[1] Es kann auch die Fortpflanzungsfähigkeit und das Kind im Mutterleib schädigen.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu Ethylenglykolmonoisopropylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-314.
3. ↑ Eintrag zu 2-isopropoxyethanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 109-59-1 bzw. Ethylenglycolmonoisopropylether), abgerufen am 2. November 2015.
5. ↑ Patent DE578722 (I.G. Farben 1931)
6. ↑ Whitesides, G.M.; Holtz, D.; Roberts, J.D.: Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. The Effect of Structure on Magnetic Nonequivalence Due to Molecular Asymmetry in J. Am. Chem. Soc. 86 (1964) 2628–2634, doi:10.1021/ja01067a022.
7. ↑ ^{a b} Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation in Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
8. ↑ Dykyj, J.; Seprakova, M.; Maulech, J.: Physikalische Eigenschaften des Ethylenglykols und seiner Derivate (II) Dampftensionen von Alkoxyethanolen und anderen Derivaten des Ethylenglykols in Chem. Zvesti 11 (1957) 461–466.
9. ↑ Kusano, K.; Suurkuusk, J.; Wadsö, I.: Thermochemistry of solutions of biochemical model compounds. 2. Alkoxyethanols and 1,2-dialkoxyethanes in water in J. Chem. Thermodyn. 5 (1973) 757–767, doi:10.1016/S0021-9614(73)80017-5.
10. ↑ Stephenson, R.M.: Mutual solubilities: water-glycol ethers and water-glycol esters in J. Chem. Eng. Data 38 (1993) 134–138, doi:10.1021/je00009a033.
11. ↑ Douheret, G.; Holczer, M.B.; Peyrelier, R.; Davis, M.I.: Speeds of Sound and Excess Volumetric Properties of Mixtures of Water with 2-Propanol and with Ethylene Glycol Monoisopropyl Ether at 298.15 K in J. Chem. Eng. Data 39 (1994) 868–872, doi:10.1021/je00016a053.
12. ↑ ^{a b} Pohanish, R.P.; Greene, S.A.: Wiley Guide to Chemical Incompatibilities, John Wiley and Sons Inc. 2003, ISBN 0-47 1-23859-7.
13. ↑ Modarresi-Alam, A.R.; Rostamizahed, M.; Najafi, P.: Solvent-Free Preparation of Primary Carbamates in Turk. J. Chem. 30 (2006) 269–276.
14. ↑ ^{a b c} E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
15. ↑ Stoye, D.: Solvents in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a24_437.
16. ↑ Patent DE 202,004,021,559 (E.I. du Pont de Nemours and Company, Wilmington, Del., US, 2009)
17. ↑ BASF - Lösemittelübersicht