Docosapentaensäure
| Strukturformel | ||||||||||
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| Abbildung von (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-Docosapentaensäure | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Docosapentaensäure | |||||||||
| Andere Namen | ||||||||||
| Summenformel | C22H34O2 | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 330,51 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Dichte |
0,92 (20 °C)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,4928 (20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Docosapentaensäure (DPA) ist eine langkettige, ungesättigte Fettsäure. Die fünf Doppelbindungen sind jeweils durch eine Methylengruppe getrennt. Die Polyensäure zählt somit zu den Isolensäuren.
Isomere
Die Docosapentaensäuren können sich durch die Lage der Doppelbindungen in der Kette und deren Konfiguration (cis/trans-Isomerie) unterscheiden.
Biologisch treten zwei Isomere auf, die stets cis-konfiguriert sind:
- Docosa-7,10,13,16,19-pentaensäure, eine Omega-3-Fettsäure, ist ein Zwischenprodukt bei der Bildung von Docosahexaensäure aus Eicosapentaensäure. Sie kommt als Glycerin-Ester in Fisch, Fischöl, Lebertran, Fleisch und in Algen, sowie in Schildkrötenöl und Eieröl in geringen Mengen vor.
- Docosa-4,7,10,13,16-pentaensäure zählt zu den Omega-6-Fettsäuren und ist ein Konstitutionsisomer. Diese wird durch Elongation und Desaturation aus Arachidonsäure gebildet und trägt den Trivialnamen Osbondsäure.
Um Verwechslungen zu vermeiden, werden die Isomere häufig als n-3-DPA und n-6-DPA bezeichnet.
Docosapentaensäure mit der Konfiguration (4Z,8Z,12Z,15Z,19Z) wurde früher ebenfalls in der Literatur erwähnt, die Existenz dieser Konfiguration konnte aber nicht belegt werden.[5]
Veraltete Bezeichnungen
Der in der Literatur häufig verwendete Name Clupanodonsäure[3] (oder auch Clupandonsäure[3]) sollte nicht mehr verwendet werden, denn er wird heutzutage der Docosahexaensäure zugeschrieben.[2][6]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt all-cis-7,10,13,16,19-Docosapentaensäure synthetic, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
- ↑ a b c John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products. Chapman & Hall, 2008, ISBN 978-08493-8216-1, S. 701 f.
- ↑ a b c Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Thieme, 2000, ISBN 3-13-117711-X, S. 143.
- ↑ H. Gnamm, K. Grafe u. a.: Handbuch der Gerbereichemie und Lederfabrikation. Dritter Band: Das Leder, 1. Teil, Springer, 1936, ISBN 978-3-7091-2211-2 (Reprint), S. 328.
- ↑ Robert G. Ackman: Marine Biogenic Lipids, Fats and Oils. Vol. 1, CRC Press, 1989, ISBN 0-8493-4889-7, S. 104.
- ↑ H. M. Rauen: Biochemisches Taschenbuch. 2. Auflage, Springer, 1964, ISBN 978-3-642-85768-3 (Reprint), S. 232.
