Aldimorph

Strukturformel
Strukturformel von Aldimorph
Grundstrukturformel (Stereozentren sind mit einem * markiert)
Allgemeines
NameAldimorph
Andere Namen
  • 4-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin
  • Aldimorp
SummenformelC18H37NO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem3014032
WikidataQ18589473
Eigenschaften
Molare Masse283,49 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt

−27 bis −19 °C[1]

Siedepunkt

110–140 °C (10 Pa)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

3500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aldimorph ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Morpholine. Sie wurde 1980 von Fahlberg-List als Fungizid auf den Markt gebracht und ist nicht mehr zugelassen.

Stereoisomere

Der Wirkstoff enthält zwei gleichartig substituierte Stereozentren am heterocyclischen Ring, folglich gibt es drei Stereoisomere:

  • (2R,6R)-4-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin,
  • (2S,6S)-4-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin und
  • meso-4-Dodecyl-2,6-dimethylmorpholin.
Aldimorph
(R,R)-Aldimorph
(2R,6R)-Isomer
(S,S)-Aldimorph
(2S,6S)-Isomer
(R,S)-Fluvalinat
meso-Form

Zusammensetzung

Aldimorph besteht neben der Hauptkomponente aus verschiedenen 4-N-Alkyl-2,6-dimethylmorpholinen.[1]

Verwendung

Unter dem Handelsnamen Falimorph wurde es gegen Echten Mehltau im Getreideanbau eingesetzt.[1]

Wirkung

Geradkettige N-Alkyl-2,6-dimethylmorphine besitzen eine hohe Fungitoxizität bei Kettenlängen von C10 bis C14. Sie haben zwar eine verringerte Wirksamkeit gegenüber den verzweigten Verbindungen, aber dafür sind sie phytotoxischer.[3]

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu Aldimorph. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. November 2014.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. H. Dobe, K. Sieber, A. Jumar: Untersuchungen zum Metabolismus von Aldimorph in Keimlingen von Hordeum distichon. In: Biochemie und Physiologie der Pflanzen. 181, 1986, S. 91–102, doi:10.1016/S0015-3796(86)80077-4.
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Aldimorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.