1-Decanol

Strukturformel
Strukturformel von 1-Decanol
Allgemeines
Name 1-Decanol
Andere Namen
  • Decan-1-ol (IUPAC)
  • Decylalkohol
  • Caprinalkohol
  • DECYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C10H22O
Kurzbeschreibung

ölige, farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 112-30-1
EG-Nummer 203-956-9
ECHA-InfoCard 100.003.597
PubChem 8174
ChemSpider 7882
Wikidata Q47118
Eigenschaften
Molare Masse 158,28 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

7 °C[3]

Siedepunkt

230 °C[3]

Dampfdruck
  • 0,106 Pa (20 °C)[4]
  • 7,89 hPa (100 °C)[3]
Löslichkeit
Brechungsindex

1,4372 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​412
P: 273​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

4720 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Decanol (auch Decylalkohol oder Caprinalkohol) ist ein langkettiger Alkohol mit der Halbstrukturformel C10H21OH.

Vorkommen

Natürlich kommt 1-Decanol in verschiedenen Pflanzen, wie Houttuynia cordata,[6] dem Mandelbaum (Prunus dulcis),[6] Apfelbäumen (Malus domestica),[7] der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum),[8] Boswellia sacra,[8] Koriander (Coriandrum sativum),[8] Grüner Minze (Mentha spicata),[8] Tagetes minuta,[8] Gewürzvanille (Vanilla planifolia),[8] und Mais (Zea mays)[8] vor.

  • Apfel
    Apfel
  • Houttuynia cordata
    Houttuynia cordata
  • Mandelbaum
    Mandelbaum
  • Rosskastanie
    Rosskastanie
  • Boswellia sacra
    Boswellia sacra
  • Koriander
    Koriander
  • Grüne Minze
    Grüne Minze
  • Tagetes minuta
    Tagetes minuta
  • Gewürzvanille
    Gewürzvanille
  • Mais
    Mais

Darstellung und Gewinnung

Die technische Synthese kann über die Oxosynthese und anschließende Hydrierung erfolgen. 1-Decanol kann auch durch Hydrierung der Fettsäure Caprinsäure (C9H19COOH) gewonnen werden. Daher wird die Verbindung auch zu den Fettalkoholen gezählt.

Eigenschaften

1-Decanol ist bei Zimmertemperatur eine farblose, ölige, süßlich riechende Flüssigkeit und wirkt lokal leicht reizend. Sie hat eine molare Masse von 158,28 g·mol−1, schmilzt bei 7 °C und siedet bei 230 °C. Die Dichte von 1-Decanol beträgt 0,83 g·cm−3. 1-Decanol löst sich nur minimal in Wasser, aber sehr gut in Alkoholen und Ether.

Die Verbindung bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 108 °C.[9] Die untere Explosionsgrenze liegt etwa bei 0,6 Vol.‑% (40 g/m3).[9] Die Zündtemperatur beträgt 250 °C.[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Der Alkohol wird als Netz-, Extraktions- und Lösemittel verwendet. Ester der Verbindung finden Verwendung in Lacken und Kunststoffen. Zudem verwendet man es zur Herstellung spezieller Parfüms.

Sicherheitshinweise/Toxizität

1-Decanol wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1-Decanol waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage, anderer Exposition/risikobasierter Bedenken, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Italien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[10][11]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu DECYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
  2. ↑ a b c Eintrag zu Decan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  3. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1-Decanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Gückel, W.; Kästel, R.; Lewerenz, J.; Synnatschke, G.: A Method for Determinating the Volatility of Active Ingredients Used in Plant Protection. Part III: The Temperature Relationship Between Vapour Presure and Evaporation Rate in Pestic. Sci. 13 (1982) 161–168.
  5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-134.
  6. ↑ a b 1-DECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
  7. ↑ N-DECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
  8. ↑ a b c d e f g DECAN-1-OL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
  9. ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  10. ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report
  11. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Decan-1-ol, abgerufen am 26. März 2019.
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/1-Decanol