Der WFV-Pokal 1999/2000 war die 48. Austragung des Pokalwettbewerbs der Männer im württembergischen Amateurfußball. Titelverteidiger war der seinerzeitige Regionalligist SSV Reutlingen 05, der 2000 in die 2. Bundesliga aufstieg. Im Endspiel am 25. Juli 2000 im Stadion Jesinger Allee in Kirchheim unter Teck kam es zum ersten und einzigen Mal zu einem Duell zweier Amateurvertretungen von Profimannschaften, als die Reserve des VfB Stuttgart auf die Amateurmannschaft des SSV Ulm 1846 traf. Der Südregionalligist aus Stuttgart setzte sich gegen den zum Zeitpunkt des Endspiels fünftklassigen Verbandsligisten aus Ulm – aufgrund von Terminengpässen wurde das Endspiel zum Auftakt der folgenden Spielzeit erst Ende Juli ausgetragen, so dass die Ulmer Amateure zwischenzeitlich aus der sechstklassigen Landesliga aufgestiegen waren – mit einem 3:1-Erfolg durch und gewann den vierten Landespokal-Titel der Vereinsgeschichte nach 1970, 1980 und 1981.^[1]

Als Sieger qualifizierten sich die VfB-Amateure für den DFB-Pokal 2000/01. Dort deklassierte die Mannschaft um Spieler wie Aljaksandr Hleb, Andreas Hinkel, Ioannis Amanatidis und Kevin Kurányi, die später als „junge Wilde“ mit der Profimannschaft des VfB für Furore sorgten und in der UEFA Champions League spielten, in der ersten Runde den Bundesligisten Eintracht Frankfurt mit einem 6:1-Erfolg, ehe sie in der zweiten Runde auf die eigene Profimannschaft traf. Nach einer 0:3-Niederlage schied die Amateurmannschaft aus dem Wettbewerb aus, Hinkel, Hleb und Amanatidis – Torschütze zum Endstand – liefen dabei bereits in der von Ralf Rangnick betreuten Profimannschaft auf.^[2]

Freilose für die zweite Pokalrunde: SpVgg 07 Ludwigsburg; SV DJK Stödtlen; SV Zimmern o.R.; ASV Horb; FC Schmiechtal

Freilose für die dritte Pokalrunde: Türk. SC Kornwestheim; SV Oberzell, SSV Reutlingen I

Die VfB Stuttgart Amateure mussten im Halbfinalduell vor 200 Zuschauern gegen die Amateurmannschaft des SSV Reutlingen 05 in die Verlängerung. Dort schossen Florian Wurster (96. Spielminute), Doppeltorschütze Rüdiger Kauf (102., 117.), Ioannis Amanatidis (104.) und Robert Vujević (107.) einen deutlichen Sieg heraus. Der gastgebende Sechstligist SSV Ulm Amateure setzte sich vor 250 Zuschauern gegen den drei Spielklassen höher antretenden VfR Aalen nach Treffern von Serdar Erdinc (6.) und Sebastiano Cappadona (72.) durch.

VfB Stuttgart Amateure		SSV Ulm 1846 Amateure
	25. Juli 2000 in Kirchheim unter Teck Ergebnis: 3:1 (0:0) Zuschauer: 1.000 Schiedsrichter: Peter Lange (Herrenberg)
	Eberhard Trautner – Ilker Aybar, Volker Grimminger, Frank Posch, Fabio Morena – Rüdiger Kauf, Andreas Hinkel, Florian Wurster (Robert Vujević) – Angelo Vaccaro, Domenico D’Andrea (39. Sascha Zrnić), Christian Seeber (60. Florian Lechner) Cheftrainer: Rainer Adrion	Oliver Tuzyna – Vladimir Vuk, Mark Hugel, Stephan Hübner, Goran Djukanović – Daniel Frank, Jochen Schmitt, Crozdan Tokič (56. Robert Mikulic), Oliver Seitz (89. Luigi Macchia) – Sebastiano Cappadona, Serdar Erdinc
	1:0 Stephan Hübner (52., Eigentor) 2:1 Angelo Vaccaro (82.) 3:1 Angelo Vaccaro (87.)	1:1 Robert Mikulic (62.)

1. ↑ Ergebnisse im wfv-Pokal. Abgerufen am 12. März 2021 (deutsch). 
2. ↑ DFB-Pokal, 2000/2001, 2. Runde: VfB Stuttgart (A) – VfB Stuttgart. Abgerufen am 12. März 2021 (deutsch).