Berger spielte von 1986 bis 1991 auf der ATP Tour. Er musste seine Profikarriere am Anfang der Saison 1991 aufgrund chronischer Knieschäden und einer verpfuschten Operation beenden. In der Weltrangliste erreichte er seine höchsten Positionen mit Rang sieben im Einzel am 16. April 1990 und mit Rang 196 im Doppel am 14. November 1988. Er gewann drei Titel im Einzel und einen weiteren im Doppel. 1988 und 1990 bestritt er je eine Einzelpartie für die Davis-Cup-Mannschaft der Vereinigten Staaten, die er beide gewann. Damit gehörte er zum US-amerikanischen Aufgebot, das in der Saison 1990 den Titel gewann.
Im Jahr 1985 zeichnete das Tennis-Magazin Berger als „Junior Player of the Year“ aus und vom Olympischen Komitee wurde er zum „Sportsman of the Year“ gewählt. Die Florida Hall of Fame nahm ihn 1993 auf. 2001 wurde er in die Greater Miami-Dade Hall eingeführt.