„Piperonal“ – Versionsunterschied
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Rjh (Diskussion | Beiträge) +GHS | →Gewinnung und Darstellung: Unsinnig, unmögliche Synthesewege anzugeben. Hinweise für potentielle Drogenköche, was man alles nicht versuchen muß, haben hier nichts verloren.~~~~ | ||
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Die Acetalisierung von [[Brenzcatechin]] und [[Formaldehyd]] ist unmöglich. Eine ältere Methode ist die Umsetzung von [[Protocatechualdehyd]] und [[Methyleniodid]] mit [[Kaliumhydroxid]]. Hierbei dürften aber die Ausbeuten infolge von Nebenreaktionen gering sein. | |||
== Eigenschaften == | == Eigenschaften == |
Version vom 29. Mai 2011, 01:58 Uhr
Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | Piperonal | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C8H6O3 | |||||||||
Kurzbeschreibung | farblose, glänzende Kristalle[1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 150,14 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||
Dichte | 1,337 ± 0,06 g·cm−3[2] | |||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||
Siedepunkt | 263 °C [3] | |||||||||
Dampfdruck | ||||||||||
Löslichkeit | ||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Piperonal (auch 3,4-(Methylendioxy)-benzaldehyd, Piperonylaldehyd oder Methylen-Protocatechualdehyd; engl.: 3,4-Methylenedioxy-benzaldehyde, 1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde, Piperonyl Aldehyde, Heliotropine, dioxymethyleneprotocatechuic aldehyde) ist ein für Parfüms verwendeter Duftstoff mit Vanille- und Mandelgeruch. Piperonal wird wegen seines an Heliotrop erinnernden Geruchs auch als Heliotropin bezeichnet. Der Name Piperonal stammt von der erstmaligen Synthese, welche von dem Pfefferinhaltsstoff Piperin („Piperyl-Piperidin“) ausging. Die durch Zerfall von Piperin entstandene Piperinsäure produzierte nach einer Umsetzung mit Kaliumpermanganat in alkalischer Lösung Piperonal.
Vorkommen
Piperonal kommt in geringen Mengen in den Blütenölen von Echtem Mädesüß (Filipendula ulmaria) und der Gewöhnlichen Robinie (Robinia pseudoacacia) vor.
Gewinnung und Darstellung
Es gibt mehrere Möglichkeiten zur Darstellung von Piperonal. Die übliche Herstellung ist die Isomerisierung des Naturstoffs Safrol zu Isosafrol und anschließender Oxidation zu Piperonal mit Kaliumpermanganat, Kaliumdichromat oder Ozon. Eine ältere Methode ist die Umsetzung von Protocatechualdehyd und Methyleniodid mit Kaliumhydroxid.
Eigenschaften
Piperonal kommt in Form von meist farblosen, gut ausgebildeten Kristallen vor, die sich unter dem Einfluss von Licht, großer Hitze oder im Kontakt mit Eisen, z. B. Blechdosen, braun färben. Der Stoff ist in Ethanol und in Diethylether leicht löslich, in Wasser sehr schwer (zu etwa 0,5 %), in Glycerin so gut wie gar nicht.
Verwendung
Piperonal wird aufgrund des angenehmen Heliotropgeruches als Parfümbestandteil und zum Aromatisieren von Seifen und Waschmitteln verwendet. In der Lebensmittelindustrie findet es als Geschmacksverstärker Verwendung.
In der illegalen Drogenproduktion wird Piperonal für die Herstellung von MDA und MDMA (Ecstasy) benutzt.
Besondere Hinweise für bestimmte Chemikaliengruppen
In der Europäischen Union sind Herstellung, Handel, Einfuhr, Ausfuhr, Veräußerung, Abgabe, Inverkehrbringen und Erwerb von Piperonal ohne eine spezielle Erlaubnis des Bundesinstitutes für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) verboten und strafbar. Dasselbe gilt u. a. für die Stoffe Safrol und Isosafrol. Apotheken benötigen diese Erlaubnis für ihren gewöhnlichen Geschäftsbetrieb nicht. Nationale Rechtsgrundlage ist das Grundstoffüberwachungsgesetz vom 7. Oktober 1994.
Einzelnachweise
- ↑ ChemFinder.com.
- ↑ thegoodscentscompany: Heliotropin.
- ↑ a b c d SRC PhysProp Database.
- ↑ a b c d e f Datenblatt Piperonal bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert