Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Pantoprazol
Andere Namen	IUPAC: (RS)-5-(Difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol (±)-5-(Difluormethoxy)-2- [(3,4-dimethoxy-2-pyridyl) methylsulfinyl] benzimidazol Latein: Pantoprazolum
Summenformel	C16H15F2N3O4S (Pantoprazol) C16H14F2N3NaO4S (Pantoprazol·Natriumsalz)
Kurzbeschreibung	farbloses kristallines Pulver (Pantoprazol·Natriumsalz)[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 102625-70-7 (Pantoprazol) 138786-67-1 (Pantoprazol·Natriumsalz) 164579-32-2 (Pantoprazol·Natrium·Sesquihydrat) ECHA-InfoCard 100.111.005 PubChem 4679 DrugBank DB00213 Wikidata Q286846
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A02BC02
Wirkstoffklasse	Protonenpumpenhemmer Ulkustherapeutikum
Wirkmechanismus	Inhibitor der Protonen-Kalium-Pumpe
Eigenschaften
Molare Masse	383,37 g·mol−1 (Pantoprazol) 405,35 g·mol−1 (Pantoprazol·Natriumsalz)
Schmelzpunkt	139–140 °C (Pantoprazol)[2]
Löslichkeit	leicht löslich in Ethanol, löslich in Wasser, schlecht in Hexan[3]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Natrium·Sesquihydrat Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze[4]
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Natriumsalz)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Pantoprazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer, der zur Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis eingesetzt wird.

• Behandlung und Prophylaxe peptischer Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre
• Refluxösophagitis
• Eradikation von Helicobacter pylori (zusammen mit zwei geeigneten Antibiotika)
• Zollinger-Ellison-Syndrom

Pantoprazol entfaltet seine Wirkung in den Parietalzellen der Magenschleimhaut, wo es als irreversibler Hemmstoff der H⁺/K⁺-ATPase dient. Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Salzsäureproduktion im Magen, und der pH-Wert des Magensafts steigt an. Dies führt zu weniger aggressivem Magensaft, was wiederum die beschleunigte Heilung von Magenwandverletzungen (bspw. Schleimhauterosionen oder Magengeschwüren) begünstigt.

Wie die anderen Protonenpumpenhemmer auch gilt Pantoprazol als relativ sicher und ist weitgehend gut verträglich. Selten auftretende Nebenwirkungen sind Durchfälle, Schwindel, Müdigkeit und Kopfschmerzen.^[5] Im Vergleich zu Omeprazol wurde eine höhere Zahl von Patienten, bei denen Muskelschmerzen auftraten, beobachtet.^[6] Sehr selten werden Thrombozytopenien beobachtet.^[7] Inwiefern diese kausal durch das Medikament verursacht werden, ist bisher nicht belegt.^[8] 2013 wurde in einer Studie festgestellt, dass bei einer Langzeitmedikation das Risiko eines B12-Mangels deutlich ansteigt.^[9]

Pantoprazol besitzt ein Stereozentrum am Schwefelatom, es ist also chiral. Der Arzneistoff ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.

Pantoprazol wurde 1986 von Byk Gulden (heute Takeda) patentiert.^[2]

Bei Lebensmittel liefernden Tieren ist die Anwendung nicht erlaubt, da es in keinem Anhang zur Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln aufgeführt ist.

Monopräparate

Azidex (A), Azidosan (A), Gastroloc (A), Gastrozol (D, A), Panprabene (A), Panprax (CH), Pantip (A), Pantoloc (A), Pantozol (D, CH), Prazopant (A), Rifun (D), Zurcal (A, CH), Controloc (PL), zahlreiche Generika (D, A, CH), Protonix (USA)

Kombinationspräparate

Zacpac (D) ^[10][11][12]

• Öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) der europäischen Arzneimittelagentur (EMA) zu: Pantoprazol

1. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1209−1210, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Pantoprazol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagFehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:RömppOnline): "Datum"
3. ↑ ^{a b} Eintrag PANTOPRAZOLE SODIUM SESQUIHYDRATE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:EDQM): "Datum"
4. ↑ ^{a b} Datenblatt Pantoprazole sodium hydrate bei Sigma-Aldrich (PDF).Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Sigma-Aldrich): "Datum"Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
5. ↑ E. Schönig, D.Taubert :Gastrointestinale Erkrankungen in B. Lemmer, K. Brune (Hrsg.) : Pharmakotherapie - Klinische Pharmakologie, 13. Auflage, Heidelberg, 2007, S. 325.
6. ↑ Labenz J, Petersen K, Rösch W, Koelz H : Auswahl von Protonenpumpeninhibitoren, Deutsches Ärzteblatt, Jg. 99, Heft 37, 13. September 2002, 2425-2429.
7. ↑ Watson TD, Stark JE, Vesta KS : Pantoprazole-induced thrombocytopenia, In: Ann Pharmacother. 2006 Apr;40(4):758-761 PMID 16569810.
8. ↑ Dotan E, Katz R, Bratcher J, Wasserman C, Liebman M, et al. : The prevalence of pantoprozole associated thrombocytopenia in a community hospital, In: Expert Opin Pharmacother. 2007 Sep;8(13):2025-8, PMID 17714057.
9. ↑ Jameson R. Lam, Jennifer L. Schneider, Wei Zhao, Douglas A. Corley: Proton Pump Inhibitor and Histamine 2 Receptor Antagonist Use and Vitamin B12 Deficiency, in: Journal of the American Medical Association''.December 11, 2013, Vol 310, No. 22
10. ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
11. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
12. ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

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