„Nitrofurane“ – Versionsunterschied

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! center| 2-Nitrofuran und dessen Derivate
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| [[Datei:Struktur Nitrofurane V4.svg|zentriert|180px|Strukturformel der Nitrofurane]]<br /> Allgemeine Strukturformel der Nitrofurane (<span style="color:blue;">'''R'''</span> = organischer Rest, der auch Heteroatome enthalten kann).
| [[Datei:Struktur Nitrofurane V4.svg|zentriert|180px|Strukturformel der Nitrofurane]]<br /> Allgemeine Strukturformel der Nitrofurane (<span style="color:blue;">'''R'''</span> = organischer Rest, der auch Heteroatome enthalten kann).
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'''Nitrofurane''' sind eine Gruppe chemischer Verbindungen bestehend aus den Derivaten des [[2-Nitrofuran]]s.<ref name="Römpp1">Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): ''Römpp Chemie Lexikon,'' 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734909-5, S.&nbsp;3019.</ref> Es gibt zahlreiche Vertreter, wie etwa das gegen Harnwegserkrankungen eingesetzte [[Nitrofurantoin]] (siehe unten).<ref name="Mutschler">{{Literatur |Autor=Ernst Mutschler, Gerd Geisslinger, Heyo Klaus Kroemer, Sabine Menzel, Peter Ruth |Titel=Arzneimittelwirkungen: Lehrbuch der Pharmakologie, der klinischen Pharmakologie und Toxikologie; mit einführenden Kapiteln in die Anatomie, Physiologie und Pathophysiologie |Auflage=10 |Verlag=WVG, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft |Ort=Stuttgart |Datum=2013 |ISBN=978-3-8047-2898-1 |Seiten=792}}</ref>
'''Nitrofurane''' sind eine Gruppe chemischer Verbindungen bestehend aus den Derivaten des [[2-Nitrofuran]]s.<ref name="Römpp1">Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): ''Römpp Chemie Lexikon,'' 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734909-5, S.&nbsp;3019.</ref> Es gibt zahlreiche Vertreter, wie etwa das gegen Harnwegserkrankungen eingesetzte [[Nitrofurantoin]] (siehe unten).<ref name="Mutschler">{{Literatur |Autor=Ernst Mutschler, Gerd Geisslinger, Heyo Klaus Kroemer, Sabine Menzel, Peter Ruth |Titel=Mutschler Arzneimittelwirkungen: Lehrbuch der Pharmakologie, der klinischen Pharmakologie und Toxikologie |Auflage=10 |Verlag=WVG, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft |Ort=Stuttgart |Datum=2013 |ISBN=978-3-8047-2898-1 |Seiten=792}}</ref>
Oft werden sie international mit der Vorsilbe ''Nitrofuran-'' oder mit deren abgekürzten Formen ''Nifur-'' und ''Fur-'' benannt.<ref name="Römpp1" /> Im Laufe der 1940er-Jahre wurde die [[fungizid]]e und [[bakterizid]]e Wirkung der Nitrofurane entdeckt, weshalb sie in diesen Anwendungsbereichen vielfältig eingesetzt werden. Die Nitrofurane können nach ihrer Wirkungsweise in Antibiotika und Mikroantibiotika eingeteilt werden. Wenige Vertreter der Nitrofurane wurden in Ostasien kurzzeitig zur Lebensmittelkonservierung eingesetzt, diese Praxis wurde allerdings wegen mutagener Eigenschaften eingestellt.<ref name="Römpp1" />
Oft werden sie international mit der Vorsilbe ''Nitrofuran-'' oder mit deren abgekürzten Formen ''Nifur-'' und ''Fur-'' benannt.<ref name="Römpp1" /> Im Laufe der 1940er-Jahre wurde die [[fungizid]]e und [[bakterizid]]e Wirkung der Nitrofurane entdeckt. Nitrofurane werden therapeutisch als [[Antibiotika]] und [[Antiprotozoika]] verwendet. Wenige Vertreter der Nitrofurane wurden in Ostasien kurzzeitig zur Lebensmittelkonservierung eingesetzt, diese Praxis wurde allerdings wegen mutagener Eigenschaften eingestellt.<ref name="Römpp1" />


== Synthese ==
== Synthese ==
Ausgehend vom industriell aus pflanzlichen Materialien gewonnenen [[Furfural#Verwendung|Furfural]] ('''1''') wird zunächst unter Zugabe von [[Nitriersäure]] in einer regioselektiven [[Elektrophile aromatische Substitution|elektrophilen aromatischen Substitution]] der [[5-Nitrofurfurylaldehyd]] ('''2''') hergestellt:<ref name="Clayden">Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: ''Organische Chemie.'' Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S.&nbsp;808–809.</ref>
Ausgehend vom industriell aus pflanzlichen Materialien gewonnenen [[Furfural#Verwendung|Furfural]] ('''1''') wird zunächst unter Zugabe von [[Nitriersäure]] in einer regioselektiven [[Elektrophile aromatische Substitution|elektrophilen aromatischen Substitution]] der [[5-Nitrofurfurylaldehyd]] ('''2''') hergestellt:<ref name="Clayden">Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: ''Organische Chemie.'' Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S.&nbsp;808–809.</ref>


[[Datei:Synthese des 5-Nitrofurfurals V3.svg|rahmenlos|zentriert|mini|hochkant=1.8|Furfural reagiert mit Nitriersäure zu Nitrofurfurylaldehyd.]]
[[Datei:Synthese des 5-Nitrofurfurals V3.svg|zentriert|320px|Furfural reagiert mit Nitriersäure zu Nitrofurfurylaldehyd.]]


Das aus der [[Nitrierung]] gewonnene Nitrofuran '''2''' kann nun – gegebenenfalls nach Verlängerung der Seitenkette – unter Zugabe entsprechender [[Hydrazide]] oder deren [[Salze]] zu einem Großteil der pharmazeutisch relevanten Nitrofurane weiterverarbeitet werden. Das einfachste Beispiel hierfür ist die Synthese von Nitrofural ('''4''') ausgehend von dem [[Hydrochloride|Hydrochlorid]] '''3''':<ref name="Kleemann2" />
Das aus der [[Nitrierung]] gewonnene Nitrofuran '''2''' kann nun – gegebenenfalls nach Verlängerung der Seitenkette – unter Zugabe entsprechender [[Hydrazide]] oder deren [[Salze]] zu einem Großteil der pharmazeutisch relevanten Nitrofurane weiterverarbeitet werden. Das einfachste Beispiel hierfür ist die Synthese von Nitrofural ('''4''') ausgehend von dem [[Hydrochloride|Hydrochlorid]] '''3''':<ref name="Kleemann2" />
[[Datei:Synthese von Nitrofural V1.svg|mini|zentriert|hochkant=3.3|Reaktion zur Gewinnung von Nitrofural]]
[[Datei:Synthese von Nitrofural V1.svg|zentriert|600px|Reaktion zur Gewinnung von Nitrofural]]


== Verwendung als Antibiotika ==
== Verwendung ==
Nitrofurane werden therapeutisch als [[Antibiotika]] und [[Antiprotozoika]] verwendet. Ihre Verwendung bei lebensmittelliefernden Tieren ist in der EU seit vielen Jahren verboten (Furaltadon, Nitrofurantoin und Nitrofurazon seit 1993, Furazolidon seit 1995, Nifursol seit 2003).<ref>EFSA CONTAM Panel (EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain):'' Scientific Opinion on nitrofurans and their metabolites in fo''od. EFSA Journal 2015; Band 13, Nr. 6. [[doi:10.2903/j.efsa.2015.4140]]</ref>
Ein Großteil der als Wirkstoffe verwendeten Nitrofurane lässt sich in die Kategorie der Antibiotika einordnen.


[[Nitrofurantoin]] dient der Bekämpfung von ''[[Escherichia coli]]''-Bakterien, als Mittel gegen [[Harnwegsinfekt]]e, sowie als Oberflächenantiseptikum.<ref name="Römpp1" /><ref name="Kleemann1">[[Axel Kleemann]]; Jürgen Engel; Bernhard Kutscher; Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs''. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S.&nbsp;981.</ref>
=== Nitrofurantoin ===
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| [[Datei:Strukturformel Nitrofurantoin V4.svg|mini|oben|hochkant=0.8|Nitrofurantoin]]<br /> [[Nitrofurantoin]]<br /> Handelsnamen: Furadantin, Nifuretten, Uro-Tablinen<ref name="Rote Liste">[[Rote Liste (Arzneimittel)|Rote Liste]], Stand 2013.</ref>
| [[Datei:Diverse e Coli.png|mini|oben|hochkant=1.1|Escherichia coli Bakterien]]<br /> Bekämpfung von ''Escherichia coli''-Bakterien
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Nitrofurantoin dient der Bekämpfung von ''Escherichia coli''-Bakterien, als Mittel gegen [[Harnwegsinfekt]]e, sowie als Oberflächenantiseptikum.<ref name="Römpp1" /><ref name="Kleemann1">[[Axel Kleemann]]; Jürgen Engel; Bernhard Kutscher; Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs''. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S.&nbsp;981.</ref>
Strukturformel Nitrofurantoin V4.svg | Strukturformel von Nitrofurantoin
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Coli3.jpg | ''Escherichia coli''-Bakterien
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[[Nitrofural]] (anderer Name: Nitrofurazon) kann zur Behandlung von komplizierten [[Wundinfektion]]en und [[Hauterkrankung]]en als Oberflächenantiseptikum eingesetzt werden.<ref name="Römpp1" /><ref name="Kleemann2">[[Axel Kleemann]]; Jürgen Engel; Bernhard Kutscher; Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs.'' 5. Auflage, Georg Thieme Verlag KG, 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S.&nbsp;980.</ref>
=== Nitrofural ===

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Strukturformel Nitrofural V3.svg | Strukturformel von Nitrofural
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Nitrofural substance photo.jpg |Nitrofural ist ein gelbes Pulver
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| [[Datei:Strukturformel Nitrofural V3.svg|mini|oben|Nitrofural]]<br /> [[Nitrofural]]<br /> Handelsname: Furacin-Sol<ref name="Rote Liste" />
| [[Datei:ExAntiseptic.jpg|mini|oben|Oberflächenantiseptikum]]<br /> Verwendung als Oberflächenantiseptikum
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Nitrofural kann zur Behandlung von komplizierten [[Wundinfektion]]en und [[Hauterkrankung]]en als Oberflächenantiseptikum eingesetzt werden.<ref name="Römpp1" /><ref name="Kleemann2">[[Axel Kleemann]]; Jürgen Engel; Bernhard Kutscher; Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs.'', 5. Auflage, Georg Thieme Verlag KG, 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S.&nbsp;980.</ref>
[[Nifurtoinol]] kann zur Bekämpfung des für die [[Giardiasis]] verantwortlichen Geißeltierchens ''[[Giardia intestinalis]]'' und zur Behandlung von [[Harnwegsinfektion]]en eingesetzt werden.<ref name="Wright" /><ref name="Römpp3">Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): ''Römpp Chemie Lexikon,'' 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734909-5, S.&nbsp;3001.</ref>
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=== Nifurtoinol ===
Strukturformel Nifurtoinol V3.svg | Strukturformel von Nifurtoinol
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Giardia intestinalis - trophozoite.jpg | Erreger der Giardiasis
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| [[Datei:Strukturformel Nifurtoinol V3.svg|mini|oben|Nifurtoinol]]<br />[[Nifurtoinol]]
| [[Datei:Giardia lamblia.bmp.jpg|mini|hochkant=0.8|Erreger der Giardiasis]]<br /> Bekämpfung der Giardiasis-Erreger
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[[Nifuratel]] wirkt als Antiprotozoikum bei Infektionen mit [[Trichomonaden]]. Es hat eine fungizide Wirkung gegenüber ''[[Monilinia]] ''(Fruchtmumie).<ref name="Römpp2" />
Nifurtoinol kann zur Bekämpfung des für die [[Giardiasis]] verantwortlichen Geißeltierchens ''Giardia intestinalis'' und zur Behandlung von [[Harnwegsinfektion]]en eingesetzt werden.<ref name="Wright" /><ref name="Römpp3">Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): ''Römpp Chemie Lexikon,'' 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734909-5, S.&nbsp;3001.</ref>
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=== Weitere antibiotische Nitrofurane ===
Strukturformel Nifuratel V3.svg | Strukturformel von Nifuratel
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!colspan="3"| Weitere antibiotische Nitrofurane, Strukturformeln mit markiertem <span style="color:blue;">Rest</span> und Internationale Freinamen sowie Anwendungsgebiete
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|style="width:33%" | [[Datei:Strukturformel Nifuroxazid V3.svg|mini|zentriert|Nifuroxazid]]<br /> [[Nifuroxazid]]<br /> Verwendung als [[Darm]]-[[Antiseptikum]].<ref name="Römpp3" />
|style="width:33%" | [[Datei:Strukturformel Nifurfolin V3.svg|mini|zentriert|Nifurfolin]]<br /> [[Nifurfolin]]<br /> Forschung über Wirkstoffe zur Behandlung von [[Hepatitis&nbsp;C]].<ref name="US Patent 20140030194">Patent US20140030194:
[http://appft.uspto.gov/netacgi/nph-Parser?Sect1=PTO2&Sect2=HITOFF&p=1&u=%2Fnetahtml%2FPTO%2Fsearch-adv.html&r=1&f=G&l=50&d=PG01&S1=20140030194&OS=20140030194&RS=20140030194|''Compositions and Methods for the Treatment of Hepatic Diseases and Disorders'']. Angemeldet am 16. Januar 2013, veröffentlicht am 30. Januar 2013, Anmelder: Labyrinth Bio, Inc., Erfinder: Elizabeth McKenna.&zwnj;</ref>
|style="width:33%" | [[Datei:Strukturformel Furazolidon V3.svg|mini|zentriert|Furazolidon]]<br /> [[Furazolidon]]<br /> Behandlung von [[Durchfall]], [[Cholera]], [[Trichomonaden]] und [[Salmonellen#Salmonellen als Krankheitserreger|Salmonellen-Vergiftungen]].<ref name="Römpp2">Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): ''Römpp Chemie Lexikon,'' 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734709-2, S.&nbsp;1461.</ref><ref name="Wright">J. M. Wright, L. A. Dunn, P. Upcroft, J. A. Upcroft: ''Efficacy of antigiardial drugs.'' In: ''[[Expert Opinion on Drug Safety]].'' Band 2, Nummer 6, November 2003, S.&nbsp;529–541, PMID 14585063.</ref>
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|style="width:33%" | [[Datei:Strukturformel Nifurzid V3.svg|mini|zentriert|Nifurzid]]<br /><br /><br />[[Nifurzid]]<br />Bekämpfung von [[Escherichia coli]].<ref name="Delsarte">Anne Delsarte, Michel Faway, Jean-Marie Frère, Jacques Coyette, Claire-Michèlle Calber-Bacq, Ernst Heinen: Nifurzide, a Nitrofuran Antiinfectious Agent: ''Interaction with Escherichia coli Cells.'' In: ''[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]].'', Volume 19, No. 3, S.&nbsp;477–486, PMID 7018391, [[doi:10.1128/aac.19.3.477]].</ref>
|style="width:33%" | [[Datei:Strukturformel Nitrovin V3.svg|mini|zentriert|Nitrovin]]<br /><br />[[Nitrovin]]<br /> Bis 2006 als [[Wachstumsförderer#Antibiotische Wachstumsförderer|antibiotischer Wachstumsförderer]] eingesetzt.<ref name="Dutta">G. N. Dutta, L. A. Devriese, P. F. van Assche: ''Susceptibility of clostridia from farm animals to 21 antimicrobial agents including some used for growth promotion.'' In: ''[[The Journal of Antimicrobial Chemotherapy]].'' Vol. 12 (4) 1983, S.&nbsp;347–356; PMID 6643330.</ref><br />Seither in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] nicht mehr zugelassen.
|style="width:33%" | [[Datei:Strukturformel Ranbezolid V3.svg|mini|zentriert|Ranbezolid]]<br />[[Ranbezolid]]<br />Behandlung von [[Staphylokokken#Vorkommen|Staphylokokken]] (Haut- und Schleimhautbefall).<ref name="Kalia">Vandana Kalia, Rajni Miglani, Kedar P. Purnapatre, Tarun Mathur, Smita Singhal, Seema Khan, Sreedhara R. Voleti, Dilip J. Upadhyay, Kulvinder Singh Saini, Ashok Rattan, V. Samuel Raj: ''Mode of Action of Ranbezolid against Staphylococci and Structural Modeling Studies of Its Interaction with Ribosomes.'' In: ''[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]].'' Vol. 53 (4) 2009, S.&nbsp;1427–1433; PMID 19075051.</ref>
|}


[[Nifurtimox]] ist relevant in der Behandlung von [[Protozoeninfektion]]en wie der [[Chagas-Krankheit]] bzw. anderen Trypanosomiasen.<ref name="Römpp3" /><ref name="WHO">[http://www.who.int/mediacentre/factsheets/fs340/en/ Fact sheet der WHO zur Chagas-Krankheit]; abgerufen am 26. Juni 2017.</ref>
== Verwendung als Antimikrobiotika ==
Einige Nitrofurane werden in der Praxis als Antimikrobiotika eingesetzt.
=== Nifuratel ===
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!style="width:50%"| Strukturformel mit markiertem <span style="color:blue;">Rest</span> und Internationaler Freiname
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| [[Datei:Strukturformel Nifuratel V3.svg|mini|oben|Nifuratel]]<br /> [[Nifuratel]]
| [[Datei:Monilia sp. on apple.jpg|mini|hochkant=0.9|Befall eines Apfels]]<br /> Bekämpfung eines ''Monilinia''-Pilzbefalls
|}


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Nifuratel wirkt als Fungizid und Mikrobizid, beispielsweise gegen den Befall durch [[Trichomonaden]] und [[Monilinia]] (Fruchtmumie).<ref name="Römpp2" />
Strukturformel Nifurtimox V3.svg | Strukturformel von Nifurtimox
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Chagoma.jpg | Behandlung der Chagas-Krankheit
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Weitere Vertreter:
=== Nifurtimox ===
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Strukturformel Nifuroxazid V3.svg | [[Nifuroxazid]]: Verwendung als [[Darm]]-[[Antiseptikum]]<ref name="Römpp3" />
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Strukturformel Nifurfolin V3.svg | [[Nifurfolin]]
!style="width:50%"| Strukturformel mit markiertem <span style="color:blue;">Rest</span> und Internationaler Freiname
Strukturformel Furazolidon V3.svg | [[Furazolidon]]: Behandlung von [[Durchfall]], [[Cholera]], [[Trichomonaden]] und [[Salmonellen#Salmonellen als Krankheitserreger|Salmonellen-Vergiftungen]].<ref name="Römpp2">Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): ''Römpp Chemie Lexikon,'' 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734709-2, S.&nbsp;1461.</ref><ref name="Wright">J. M. Wright, L. A. Dunn, P. Upcroft, J. A. Upcroft: ''Efficacy of antigiardial drugs.'' In: ''[[Expert Opinion on Drug Safety]].'' Band 2, Nummer 6, November 2003, S.&nbsp;529–541, PMID 14585063.</ref>
!! style="width:50%" | Beispiel für ein Anwendungsgebiet
Strukturformel Nifurzid V3.svg | [[Nifurzid]]: intestinales Antiinfektivum<ref name="Delsarte">Anne Delsarte, Michel Faway, Jean-Marie Frère, Jacques Coyette, Claire-Michèlle Calber-Bacq, Ernst Heinen: Nifurzide, a Nitrofuran Antiinfectious Agent: ''Interaction with Escherichia coli Cells.'' In: ''[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]].'', Volume 19, No. 3, S.&nbsp;477–486, PMID 7018391, [[doi:10.1128/aac.19.3.477]].</ref>
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Strukturformel Nitrovin V3.svg | [[Nitrovin]]: ehemals als [[Wachstumsförderer#Antibiotische Wachstumsförderer|antibiotischer Wachstumsförderer]] eingesetzt<ref name="Dutta">G. N. Dutta, L. A. Devriese, P. F. van Assche: ''Susceptibility of clostridia from farm animals to 21 antimicrobial agents including some used for growth promotion.'' In: ''[[The Journal of Antimicrobial Chemotherapy]].'' Vol. 12 (4) 1983, S.&nbsp;347–356; PMID 6643330.</ref>
| [[Datei:Strukturformel Nifurtimox V3.svg|mini|Nifurtimox]]<br />[[Nifurtimox]]<br /> Handelsname: Lampit®<ref name="Rote Liste" />
Strukturformel Ranbezolid V3.svg |[[Ranbezolid]]: wirksam gegenüber [[Staphylokokken#Vorkommen|Staphylokokken]].<ref name="Kalia">Vandana Kalia, Rajni Miglani, Kedar P. Purnapatre, Tarun Mathur, Smita Singhal, Seema Khan, Sreedhara R. Voleti, Dilip J. Upadhyay, Kulvinder Singh Saini, Ashok Rattan, V. Samuel Raj: ''Mode of Action of Ranbezolid against Staphylococci and Structural Modeling Studies of Its Interaction with Ribosomes.'' In: ''[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]].'' Vol. 53 (4) 2009, S.&nbsp;1427–1433; PMID 19075051.</ref>
| [[Datei:Chagoma.jpg|mini|zentriert|hochkant=0.7|Auswikung der Chagas-Krankheit]]<br /> Behandlung der Chagas-Krankheit (hier: rechtes Auge)
Strukturformel Furaltadon V4.svg | [[Furaltadon]]: früher Verwendung in der Tiermedizin<ref>[https://www.bfr.bund.de/cm/343/gesundheitliche_bewertung_von_nitrofuranen_in_lebensmitteln.pdf Gesundheitliche Bewertung von Nitrofuranen in Lebensmitteln], BfR, 2002 (PDF-Datei) auf ''bfr.bund.de''</ref>
|}
Strukturformel Furazidin V5.svg | [[Furazidin]]: Behandlung von Harnwegsinfektionen.<ref name="Männistö">P. Männistö, P. Karttunen: ''Pharmacokinetics of furagin, a new nitrofurantoin congener, on human volunteers.'' In: ''[[International Journal of Clinical Pharmacology and Biopharmacy]].'' 17 (6), 1979, S.&nbsp;264–270; PMID 468451.</ref>


Nifurtimox ist relevant in der Behandlung von [[Trypanosomen|Trypanosomenbefall]], [[Protozoeninfektion]]en sowie der [[Chagas-Krankheit]].<ref name="Römpp3" /><ref name="WHO">[http://www.who.int/mediacentre/factsheets/fs340/en/ Fact sheet der WHO zur Chagas-Krankheit]; abgerufen am 26. Juni 2017.</ref>
Strukturformel Furylfuramid V3.svg | [[Furylfuramid]]: Bis in die [[1970er]]-Jahre Konservierungsmittel in Japan.<ref>[http://www.nishoren.org/en/?page_id=85 History: 1970s], Consumers Union of Japan; abgerufen am 22. Juni 2017.</ref>
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== Weblinks ==
=== Weitere antimikrobiotische Nitrofurane ===
* [https://www.lgl.bayern.de/lebensmittel/chemie/arzneimittelrueckstaende/antibiotika/nitrofurane.htm Nitrofurane – bei Nutztieren EU-weit verbotene Tierarzneimittel], auf der Website des Bayerischen Landesamts für Gesundheit und Lebensmittelsicherheit (LGL)
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|- class="hintergrundfarbe5"
!colspan="3"| Weitere antimikrobiotische Nitrofurane, Strukturformeln mit markiertem <span style="color:blue;">Rest</span> und Internationale Freinamen sowie Anwendungsgebiete
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|style="width:33%" | [[Datei:Strukturformel Furaltadon V4.svg|rahmenlos|zentriert|mini|Furaltadon]]<br />[[Furaltadon]]<br />[[Veterinärmedizin]] (Kombipräparat mit [[Spiramycin]])<br />und Behandlung von Harnwegsinfektionen.<ref name="PubChem1">Eintrag zu [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/9553856#section=Top ''Furaltadon'' pubchem.ncbi.nlm.nih.gov] bei Pub Chem, abgerufen am 21. Juni 2017.</ref>
|style="width:33%" | [[Datei:Strukturformel Furazidin V5.svg|rahmenlos|zentriert|mini|Furazidin]]<br />[[Furazidin]]<br />Behandlung von Harnwegsinfektionen.<ref name="Männistö">P. Männistö, P. Karttunen: ''Pharmacokinetics of furagin, a new nitrofurantoin congener, on human volunteers.'' In: ''[[International Journal of Clinical Pharmacology and Biopharmacy]].'' 17 (6), 1979, S.&nbsp;264–270; PMID 468451.</ref>
|style="width:33%" | [[Datei:Strukturformel Furylfuramid V3.svg|rahmenlos|zentriert|mini|Furylfuramid]]<br /> [[Furylfuramid]]<br /> Bis in die [[1970er]]-Jahre Konservierungsmittel in Japan.<ref>[http://www.nishoren.org/en/?page_id=85 History: 1970s], Consumers Union of Japan; abgerufen am 22. Juni 2017.</ref>
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== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Aktuelle Version vom 8. April 2024, 16:34 Uhr

2-Nitrofuran und dessen Derivate
2-Nitrofuran
2-Nitrofuran

2-Nitrofuran mit eingezeichnetem Wasserstoffatom, welches bei den Derivaten durch andere Reste ersetzt ist.
Strukturformel der Nitrofurane
Strukturformel der Nitrofurane

Allgemeine Strukturformel der Nitrofurane (R = organischer Rest, der auch Heteroatome enthalten kann).

Nitrofurane sind eine Gruppe chemischer Verbindungen bestehend aus den Derivaten des 2-Nitrofurans.[1] Es gibt zahlreiche Vertreter, wie etwa das gegen Harnwegserkrankungen eingesetzte Nitrofurantoin (siehe unten).[2] Oft werden sie international mit der Vorsilbe Nitrofuran- oder mit deren abgekürzten Formen Nifur- und Fur- benannt.[1] Im Laufe der 1940er-Jahre wurde die fungizide und bakterizide Wirkung der Nitrofurane entdeckt. Nitrofurane werden therapeutisch als Antibiotika und Antiprotozoika verwendet. Wenige Vertreter der Nitrofurane wurden in Ostasien kurzzeitig zur Lebensmittelkonservierung eingesetzt, diese Praxis wurde allerdings wegen mutagener Eigenschaften eingestellt.[1]

Synthese

Ausgehend vom industriell aus pflanzlichen Materialien gewonnenen Furfural (1) wird zunächst unter Zugabe von Nitriersäure in einer regioselektiven elektrophilen aromatischen Substitution der 5-Nitrofurfurylaldehyd (2) hergestellt:[3]

Furfural reagiert mit Nitriersäure zu Nitrofurfurylaldehyd.
Furfural reagiert mit Nitriersäure zu Nitrofurfurylaldehyd.

Das aus der Nitrierung gewonnene Nitrofuran 2 kann nun – gegebenenfalls nach Verlängerung der Seitenkette – unter Zugabe entsprechender Hydrazide oder deren Salze zu einem Großteil der pharmazeutisch relevanten Nitrofurane weiterverarbeitet werden. Das einfachste Beispiel hierfür ist die Synthese von Nitrofural (4) ausgehend von dem Hydrochlorid 3:[4]

Reaktion zur Gewinnung von Nitrofural
Reaktion zur Gewinnung von Nitrofural

Verwendung

Nitrofurane werden therapeutisch als Antibiotika und Antiprotozoika verwendet. Ihre Verwendung bei lebensmittelliefernden Tieren ist in der EU seit vielen Jahren verboten (Furaltadon, Nitrofurantoin und Nitrofurazon seit 1993, Furazolidon seit 1995, Nifursol seit 2003).[5]

Nitrofurantoin dient der Bekämpfung von Escherichia coli-Bakterien, als Mittel gegen Harnwegsinfekte, sowie als Oberflächenantiseptikum.[1][6]

  • Strukturformel von Nitrofurantoin
    Strukturformel von Nitrofurantoin
  • Escherichia coli-Bakterien
    Escherichia coli-Bakterien

Nitrofural (anderer Name: Nitrofurazon) kann zur Behandlung von komplizierten Wundinfektionen und Hauterkrankungen als Oberflächenantiseptikum eingesetzt werden.[1][4]

  • Strukturformel von Nitrofural
    Strukturformel von Nitrofural
  • Nitrofural ist ein gelbes Pulver
    Nitrofural ist ein gelbes Pulver

Nifurtoinol kann zur Bekämpfung des für die Giardiasis verantwortlichen Geißeltierchens Giardia intestinalis und zur Behandlung von Harnwegsinfektionen eingesetzt werden.[7][8]

  • Strukturformel von Nifurtoinol
    Strukturformel von Nifurtoinol
  • Erreger der Giardiasis
    Erreger der Giardiasis

Nifuratel wirkt als Antiprotozoikum bei Infektionen mit Trichomonaden. Es hat eine fungizide Wirkung gegenüber Monilinia (Fruchtmumie).[9]

  • Strukturformel von Nifuratel
    Strukturformel von Nifuratel

Nifurtimox ist relevant in der Behandlung von Protozoeninfektionen wie der Chagas-Krankheit bzw. anderen Trypanosomiasen.[8][10]

  • Strukturformel von Nifurtimox
    Strukturformel von Nifurtimox
  • Behandlung der Chagas-Krankheit
    Behandlung der Chagas-Krankheit

Weitere Vertreter:

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734909-5, S. 3019.
  2. ↑ Ernst Mutschler, Gerd Geisslinger, Heyo Klaus Kroemer, Sabine Menzel, Peter Ruth: Mutschler Arzneimittelwirkungen: Lehrbuch der Pharmakologie, der klinischen Pharmakologie und Toxikologie. 10. Auflage. WVG, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2013, ISBN 978-3-8047-2898-1, S. 792.
  3. ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie. Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 808–809.
  4. ↑ a b Axel Kleemann; Jürgen Engel; Bernhard Kutscher; Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances – Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. 5. Auflage, Georg Thieme Verlag KG, 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 980.
  5. ↑ EFSA CONTAM Panel (EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain): Scientific Opinion on nitrofurans and their metabolites in food. EFSA Journal 2015; Band 13, Nr. 6. doi:10.2903/j.efsa.2015.4140
  6. ↑ Axel Kleemann; Jürgen Engel; Bernhard Kutscher; Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances – Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 981.
  7. ↑ a b J. M. Wright, L. A. Dunn, P. Upcroft, J. A. Upcroft: Efficacy of antigiardial drugs. In: Expert Opinion on Drug Safety. Band 2, Nummer 6, November 2003, S. 529–541, PMID 14585063.
  8. ↑ a b c Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734909-5, S. 3001.
  9. ↑ a b Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734709-2, S. 1461.
  10. ↑ Fact sheet der WHO zur Chagas-Krankheit; abgerufen am 26. Juni 2017.
  11. ↑ Anne Delsarte, Michel Faway, Jean-Marie Frère, Jacques Coyette, Claire-Michèlle Calber-Bacq, Ernst Heinen: Nifurzide, a Nitrofuran Antiinfectious Agent: Interaction with Escherichia coli Cells. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy., Volume 19, No. 3, S. 477–486, PMID 7018391, doi:10.1128/aac.19.3.477.
  12. ↑ G. N. Dutta, L. A. Devriese, P. F. van Assche: Susceptibility of clostridia from farm animals to 21 antimicrobial agents including some used for growth promotion. In: The Journal of Antimicrobial Chemotherapy. Vol. 12 (4) 1983, S. 347–356; PMID 6643330.
  13. ↑ Vandana Kalia, Rajni Miglani, Kedar P. Purnapatre, Tarun Mathur, Smita Singhal, Seema Khan, Sreedhara R. Voleti, Dilip J. Upadhyay, Kulvinder Singh Saini, Ashok Rattan, V. Samuel Raj: Mode of Action of Ranbezolid against Staphylococci and Structural Modeling Studies of Its Interaction with Ribosomes. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Vol. 53 (4) 2009, S. 1427–1433; PMID 19075051.
  14. ↑ Gesundheitliche Bewertung von Nitrofuranen in Lebensmitteln, BfR, 2002 (PDF-Datei) auf bfr.bund.de
  15. ↑ P. Männistö, P. Karttunen: Pharmacokinetics of furagin, a new nitrofurantoin congener, on human volunteers. In: International Journal of Clinical Pharmacology and Biopharmacy. 17 (6), 1979, S. 264–270; PMID 468451.
  16. ↑ History: 1970s, Consumers Union of Japan; abgerufen am 22. Juni 2017.
Quelle: https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Nitrofurane&diff=243877110&oldid=167106512