„Cholsäure“ – Versionsunterschied
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Die Leber wandelt Cholsäure zuerst weiter in [[Glycocholsäure]] („[[Glycin]]-Cholsäure-Amid“) und [[Taurocholsäure]] („[[Taurin]]-Cholsäure-Amid“) um, die dann in die [[Galle]] abgegeben werden und von dort aus als Salze in das [[Verdauungssystem]] gelangen. |
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Etwa 95 % der Gallsäuren werden im unteren [[Ileum]] über einen Na+-Symport (ASBT) sekundär-aktiv resorbiert. Etwa 1-2% der Gallensäuren werden im oberen [[Dünndarm]] durch nichtionische , im unteren Dünn- und [[Dickdarm]] durch ionische Diffusion passiv aus dem Lumen aufgenommen. Aufgrund der intensiven Resorption treten nur 3-4% der ursprünglich ins [[Duodenum]] abgegebenen Gallensäuren in den Dickdarm über. Anschließend übernehmen zytosolische Transportproteine und Anionenaustauscher ihren Export über die basolaterale Membran zurück ins Pfortaderblut. Somit erreichen sie wieder die Leber, wo sie nach Konjugierung in den [[Hepatozyten]] erneut der kanalikulären Sekretion zur Verfügung stehen. Jener Teil, welcher über den Stuhl verloren gegangen ist (ca. 0,6g/Tag), wird in der Leber aus [[Cholesterol]] neu synthetisiert. |
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=== Umwandlung in eine sekundäre Gallsäure === |
=== Umwandlung in eine sekundäre Gallsäure === |
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Version vom 3. März 2011, 14:41 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cholsäure | |||||||||
| Andere Namen |
3α,7α,12α-Trihydroxycholansäure | |||||||||
| Summenformel | C24H40O5 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
Farbloses, kristallines Pulver von süßlich bitterem Geschmack[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 408,58 g·mol−1 | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| pKS-Wert |
4,98[2] | |||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser: 175 mg·l−1 (20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Cholsäure gehört neben Chenodesoxycholsäure zu den primären Gallensäuren. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Ihre Salze werden als Cholate bezeichnet.
Biochemie
Bildung
Cholsäure ist eine der vier am häufigsten von der Leber produzierten Säuren. Sie wird dort über die Zwischenstufe Pregnenolon aus Cholesterin gebildet.[4]
Funktion
Cholsäure und die anderen Gallsäuren wirken als Emulgator. Bei der Verdauung emulgieren sie Fette und macht diese so den Lipasen zugänglich.
Die Leber wandelt Cholsäure zuerst weiter in Glycocholsäure („Glycin-Cholsäure-Amid“) und Taurocholsäure („Taurin-Cholsäure-Amid“) um, die dann in die Galle abgegeben werden und von dort aus als Salze in das Verdauungssystem gelangen.
Etwa 95 % der Gallsäuren werden im unteren Ileum über einen Na+-Symport (ASBT) sekundär-aktiv resorbiert. Etwa 1-2% der Gallensäuren werden im oberen Dünndarm durch nichtionische , im unteren Dünn- und Dickdarm durch ionische Diffusion passiv aus dem Lumen aufgenommen. Aufgrund der intensiven Resorption treten nur 3-4% der ursprünglich ins Duodenum abgegebenen Gallensäuren in den Dickdarm über. Anschließend übernehmen zytosolische Transportproteine und Anionenaustauscher ihren Export über die basolaterale Membran zurück ins Pfortaderblut. Somit erreichen sie wieder die Leber, wo sie nach Konjugierung in den Hepatozyten erneut der kanalikulären Sekretion zur Verfügung stehen. Jener Teil, welcher über den Stuhl verloren gegangen ist (ca. 0,6g/Tag), wird in der Leber aus Cholesterol neu synthetisiert.
Umwandlung in eine sekundäre Gallsäure
Cholsäure wird als primäre Gallsäure bezeichnet, da sie von der Leber selbst hergestellt wird. Im Dickdarm wird Cholsäure von anaeroben Bakterien teilweise in die sekundäre Gallsäure Desoxycholsäure umgewandelt.
Verwendung
Industriell wird die Cholsäure hauptsächlich zur Synthese von Ursodeoxycholsäure verwendet, welche als Arzneistoff zum Auflösen von Gallensteinen und zur Prävention von Leberkrankheiten eingesetzt wird.
Cholsäure wird ebenfalls in der traditionelle Chinesischen Medizin eingesetzt.
Einzelnachweise
- ↑ a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ a b c Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Datenblatt Cholsäure bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Voet & Voet: Biochemistry (2nd Edition), Wiley & Sons, S. 694–704.
Weblinks
- Einträge im NIH Studienregister
- Erkrankungen der Gallenwege und Gallenblase (PDF-Datei; 332 kB)
