Phthalazin
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Phthalazin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H6N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | blassgelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 130,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 317 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Phthalazin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyridazinring anelliert ist. Phthalazin ist isomer zu Chinazolin, Chinoxalin und Cinnolin.
Gewinnung und Darstellung
Phthalazin kann durch Kondensation von ω-Tetrabromorthoxylol mit Hydrazin oder durch Reduktion von Chlorphthalazin mit Phosphor und Iodwasserstoff gewonnen werden.[4] Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Oxidation von 1-Hydrazinophthalazin.[2]
Eigenschaften
Phthalazin ist ein blassgelber Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Es besitzt basische Eigenschaften und bildet Additionsprodukte mit Alkyliodiden.[4] Phthalazin und seine Derivate kommen nicht in der Natur vor.[2]
Verwendung
Phthalazin wird als Ausgangsprodukt für verschiedene organischen Synthesen verwendet.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Phthalazine, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. Juni 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c Raymond N. Castle: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Condensed Pyridazines Including … John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-18848-0, S. 324 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Phthalazine, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. November 2021 (PDF).
- ↑ a b Phthalazines. In: Encyclopædia Britannica. 11. Auflage. Band 21: Payn – Polka. London 1911, S. 545 (englisch, Volltext [Wikisource]).
- ↑ Desmond J. Brown, Jonathan A. Ellman, Edward C. Taylor: Cinnolines and Phthalazines: Chemistry of Heterocyclic Compounds, Supplement II. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-74411-5, S. 175 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
