Jay Chamberlain fuhr in den 1950er Jahren Sportwagenrennen in den USA. Seine bevorzugten Fahrzeuge waren Rennwagen der Marke Lotus, für die er einer der ersten Importeure in die Vereinigten Staaten war. 1957 kam er nach Europa und wurde in Le Mans gemeinsam mit Herbert MacKay-Fraser Neunter auf einem Werks-Lotus XI. Die beiden krönten ihre starke Leistung mit einem Sieg in der Klasse bis 750 cm³. Im gleichen Jahr wurde er Zweiter bei einem Sportwagenrennen in Rouen und verletzte sich zwei Wochen später bei einem weiteren Sportwagenrennen in Reims schwer, als er im Training von der Strecke abkam.
1958 hatte er auch in Le Mans einen schweren Unfall, als er in der Mulsanne in die Streckenbegrenzung fuhr. Chamberlain, diesmal mit Partner Pete Lovely in einem Lotus 15 unterwegs, blieb dabei unverletzt.