Umbelliferon

Strukturformel
Strukturformel von Umbelliferon
Allgemeines
Name Umbelliferon
Andere Namen
  • 7-Hydroxycumarin
  • 7-Hydroxy-2H-chromen-2-on
Summenformel C9H6O3
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-35-6
EG-Nummer 202-240-3
ECHA-InfoCard 100.002.038
PubChem 5281426
ChemSpider 4444774
Wikidata Q416196
Eigenschaften
Molare Masse 162,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

226–229 °C (Zers.)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Umbelliferon (auch: Hydrangin) ist ein Hydroxy-Derivat des Cumarins und ein Naturstoff.

Vorkommen

Liebstöckel (Levisticum officinale)

Umbelliferon kommt häufig in Gewächsen der Doldenblütler (Apiaceae), z. B. Liebstöckel vor. Im UV-Licht zeigt es eine deutliche blaue Fluoreszenz.[3]

Verwendung

Umbelliferon dient als pH-Indikator im Bereich 6,5–8,9, in Form einer 0,1%igen wässrigen Lösung als Fluoreszenz-Indikator zum Nachweis von Calcium- und Kupfer-Ionen.[1]

Es wird in Sonnenschutzmitteln und als optischer Aufheller für Textilien benutzt, ferner dient es als Laserfarbstoff. Synthetische 7-O-Glycoside werden zur fluorimetrischen Bestimmung von Glycosidasen eingesetzt.[1]

Synthese

Umbelliferon lässt sich mittels Pechmann-Reaktion aus Resorcin und Äpfelsäure herstellen.

Einzelnachweise

[3]

  1. a b c d Eintrag zu Umbelliferon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. November 2014.
  2. a b c d Datenblatt Umbelliferon bei Merck, abgerufen am 25. Dezember 2019.
  3. a b P. Drosky et al. Die optischen Aufheller Fraxin und Aesculin ChiuZ 2014, 48, S. 450–459