„Diphenylamin“ – Versionsunterschied
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Diphenylamin (DPA) ist einer der am meisten verwendeten Stabilisatoren für [[Treibladungspulver]]. Seine Aufgabe ist das Abfangen von [[Nitrose Gase|nitrosen Gasen]] (NOx) und sauren Bestandteilen. Dabei wandelt es sich in das als [[Karzinogen]] verdächtige N-Nitrosodiphenylamin um. DPA ist mit [[Nitroglycerin]] (NG) unverträglich. Ab einem Nitroglyceringehalt von 20% (häufig auch schon darunter) werden andere Stabilisatoren (Centralit, 2-Nitro-DPA oder Akardit) eingesetzt. Auch mit [[Kaliumnitrat]] ist DPA nicht verträglich. | Diphenylamin (DPA) ist einer der am meisten verwendeten Stabilisatoren für [[Treibladungspulver]]. Seine Aufgabe ist das Abfangen von [[Nitrose Gase|nitrosen Gasen]] (NOx) und sauren Bestandteilen. Dabei wandelt es sich in das als [[Karzinogen]] verdächtige N-Nitrosodiphenylamin um. DPA ist mit [[Nitroglycerin]] (NG) unverträglich. Ab einem Nitroglyceringehalt von 20% (häufig auch schon darunter) werden andere Stabilisatoren (Centralit, 2-Nitro-DPA oder Akardit) eingesetzt. Auch mit [[Kaliumnitrat]] ist DPA nicht verträglich. | ||
(S. Wilker, WIWEB, Swisttal, StephanWilker@bwb.org) | |||
Diphenylamin eignet sich auch zum Stabilisieren von [[Ether]]n. Es wird hierbei in Mengen von 5–10 [[Parts per million|ppm]] eingesetzt. | Diphenylamin eignet sich auch zum Stabilisieren von [[Ether]]n. Es wird hierbei in Mengen von 5–10 [[Parts per million|ppm]] eingesetzt. | ||
Version vom 30. März 2008, 05:05 Uhr
| Strukturformel | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Datei:Diphenylamine.png | |||||||
| Allgemeines | |||||||
| Name | Diphenylamin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H11N | ||||||
| Kurzbeschreibung | farblose bis graue, blumig riechende, lichtempfindliche blättrige Kristalle | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 169,23 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||
| Dichte | 1,16 g·cm−3[1] | ||||||
| Schmelzpunkt | |||||||
| Siedepunkt | 302 °C[1] | ||||||
| Dampfdruck | |||||||
| Löslichkeit | sehr schlecht in Wasser (40 mg/l (20 °C))[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Diphenylamin oder auch N-Phenylanilin ist eine aromatische organische Verbindung mit der Summenformel C12H11N. Es gehört zur Stoffklasse der Amine.
Vorkommen
Diphenylamin wurde in frischen Zwiebeln nachgewiesen. Ob diese Substanz genuin in der Pflanze vorkommt oder einen Rückstand aus der Pestizidbehandlung darstellt ist nicht bekannt. Es gilt auch als Begleitsubstanz des Tees.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Diphenylamin bildet farblose bis graue, lichtempfindliche, blättrige Kristalle mit blumigen Geruch.
Chemische Eigenschaften
Desoxyribonukleinsäure enthält den Zucker Desoxyribose, der mit Diphenylamin eine Blaufärbung ergibt.
Diphenylamin ist ein Redoxindikator. Ein Farbwechsel findet statt zwischen oxidierter Form (blauviolett) und reduzierter Form (farblos). Das Redoxpotential (E0 [V], pH = 0, 20 °C) beträgt +0,76.
Thermisch oder photochemisch kann Diphenylamin durch oxidativen intramolekularen Ringschluss zu Carbazol reagieren.
Verwendung
Diphenylamin dient zum Nachweis von Nitrit-, Nitrat- und Chlorationen. Dabei wird es zu Tetraphenylhydrazin dimerisiert, welches dann eine Benzidin-Umlagerung eingeht und zu einem farbigen chinoiden System (Chinoniminfarbstoff) oxidiert wird.
Diphenylamin (DPA) ist einer der am meisten verwendeten Stabilisatoren für Treibladungspulver. Seine Aufgabe ist das Abfangen von nitrosen Gasen (NOx) und sauren Bestandteilen. Dabei wandelt es sich in das als Karzinogen verdächtige N-Nitrosodiphenylamin um. DPA ist mit Nitroglycerin (NG) unverträglich. Ab einem Nitroglyceringehalt von 20% (häufig auch schon darunter) werden andere Stabilisatoren (Centralit, 2-Nitro-DPA oder Akardit) eingesetzt. Auch mit Kaliumnitrat ist DPA nicht verträglich.
Diphenylamin eignet sich auch zum Stabilisieren von Ethern. Es wird hierbei in Mengen von 5–10 ppm eingesetzt.
Biologische Bedeutung
Diphenylamin wirkt stark blutzuckersenkend.
Sicherheitshinweise
Diphenylamin ist giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Es besteht die Gefahr kumulativer Wirkungen. Bei Kontakt treten lokale Reizungen von Haut, Augen und Atemwegen auf. Die Hautresorption ist gering. Nach Resorption großer Mengen tritt Methämoglobinbildung auf.
Bei Aufnahme in den Körper sind irreversible schwere Gesundheitsschäden bis zur Todesfolge zu erwarten. Deshalb ist jeglicher Kontakt zum menschlichen Körper zu vermeiden.
Diphenylamin darf nicht mit Hexachlormelamin, Trichlormelamin und Oxidationsmitteln in Berührung gebracht werden. Im Brandfall treten gefährliche Zersetzungsprodukte auf wie nitrose Gase und Amine.
Diphenylamin sollte unter Lichtschutz gelagert werden (photochemische Bildung von Carbazol, siehe oben). Schutzhandschuhe bieten kurzzeitigen Staubschutz.
Quellen
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 122-39-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
