„Bucherer-Bergs-Synthese“ – Versionsunterschied
| [ungesichtete Version] | [ungesichtete Version] |
Orci (Diskussion | Beiträge) K →Einzelnachweise: -Kat | |||
| Zeile 14: | Zeile 14: | ||
Zunächst nutzt man eine Carbonylverbindung '''1''' und setzt diese mit dem zuvor gebildeten Ammoniumcarbonat um. Es bildet sich ein Ammonium-Ion '''2'''. Dieses versetzt man mit Cyanid, welches man durch die Zugabe von z.B. [[Blausäure]] oder [[Zyankali]] erhält. Das Molekül enthält nun eine [[Aminogruppe]] sowie eine [[Nitril]]gruppe '''3'''. Die Aminogruppe greift nun das Kohlenstoffdioxid an, welches durch die Rektion von der Carbonylgruppe '''1''' mit dem Ammoniumcarbonat freigesetzt wurde. Es bildet sich ein [[Carbamat]]-Ion '''4''', welches durch Protonentransfer zu Carbamat '''5''' wird. Anschließend findet ein [[molekular|intramolekularer]] Angriff eines [[Sauerstoff]]teilchens auf das [[Kohlenstoff]]atom der Nitrilgruppe statt. Dadurch bildet sich ein 5-Ring '''6''' aus, welcher erneut einen Protonentransfer vornimmt '''7'''. Danach bricht der 5-Ring wieder auf '''8'''. Es findet ein Positionswechsel zwischen der Aminogruppe und der Carbonylgruppe statt '''9'''. Dieser erlaubt der Aminogruppe einen intramolekularen Angriff auf ein Kohlenstoffatom, wodurch sich erneut ein 5-Ring '''10''' bildet. Durch einen letzten Protonentransfer gelangt man zum [[Hydantoin]] '''11'''. | Zunächst nutzt man eine Carbonylverbindung '''1''' und setzt diese mit dem zuvor gebildeten Ammoniumcarbonat um. Es bildet sich ein Ammonium-Ion '''2'''. Dieses versetzt man mit Cyanid, welches man durch die Zugabe von z.B. [[Blausäure]] oder [[Zyankali]] erhält. Das Molekül enthält nun eine [[Aminogruppe]] sowie eine [[Nitril]]gruppe '''3'''. Die Aminogruppe greift nun das Kohlenstoffdioxid an, welches durch die Rektion von der Carbonylgruppe '''1''' mit dem Ammoniumcarbonat freigesetzt wurde. Es bildet sich ein [[Carbamat]]-Ion '''4''', welches durch Protonentransfer zu Carbamat '''5''' wird. Anschließend findet ein [[molekular|intramolekularer]] Angriff eines [[Sauerstoff]]teilchens auf das [[Kohlenstoff]]atom der Nitrilgruppe statt. Dadurch bildet sich ein 5-Ring '''6''' aus, welcher erneut einen Protonentransfer vornimmt '''7'''. Danach bricht der 5-Ring wieder auf '''8'''. Es findet ein Positionswechsel zwischen der Aminogruppe und der Carbonylgruppe statt '''9'''. Dieser erlaubt der Aminogruppe einen intramolekularen Angriff auf ein Kohlenstoffatom, wodurch sich erneut ein 5-Ring '''10''' bildet. Durch einen letzten Protonentransfer gelangt man zum [[Hydantoin]] '''11'''. | ||
== Einzelnachweise == | |||
<references /> | <references /> | ||
[[Kategorie:Chemie]] | |||
[[Kategorie:Namensreaktion]] | [[Kategorie:Namensreaktion]] | ||
Version vom 20. April 2013, 08:32 Uhr
| Dieser Artikel wurde auf der Qualitätssicherungsseite der Redaktion Chemie eingetragen. Dies geschieht, um die Qualität der Artikel aus dem Themengebiet Chemie formal und inhaltlich auf ein in der Wikipedia gewünschtes Niveau zu bringen. Wir sind dankbar für deine Mithilfe, bitte beteilige dich an der Diskussion () oder überarbeite den Artikel entsprechend. |
Die Bucherer-Berg-Reaktion oder auch Bucherer-Berg-Synthese ist eine Namensreaktion der organischen Chemie. Mit Hilfe dieser Reaktion werden Carbonylgruppen in Hydantoine umgewandelt. Als Lösungsmittel fungieren Ethanol sowie Wasser. Sie ist nach dem deutschen Chemiker Hans Theodor Bucherer benannt.
Mechanismus
Bei dieser Reaktion reagiert eine Carbonylgruppe mit Ammoniumcarbonat und Cyanid zu einem Hydantoin
Zunächst nutzt man eine Carbonylverbindung 1 und setzt diese mit dem zuvor gebildeten Ammoniumcarbonat um. Es bildet sich ein Ammonium-Ion 2. Dieses versetzt man mit Cyanid, welches man durch die Zugabe von z.B. Blausäure oder Zyankali erhält. Das Molekül enthält nun eine Aminogruppe sowie eine Nitrilgruppe 3. Die Aminogruppe greift nun das Kohlenstoffdioxid an, welches durch die Rektion von der Carbonylgruppe 1 mit dem Ammoniumcarbonat freigesetzt wurde. Es bildet sich ein Carbamat-Ion 4, welches durch Protonentransfer zu Carbamat 5 wird. Anschließend findet ein intramolekularer Angriff eines Sauerstoffteilchens auf das Kohlenstoffatom der Nitrilgruppe statt. Dadurch bildet sich ein 5-Ring 6 aus, welcher erneut einen Protonentransfer vornimmt 7. Danach bricht der 5-Ring wieder auf 8. Es findet ein Positionswechsel zwischen der Aminogruppe und der Carbonylgruppe statt 9. Dieser erlaubt der Aminogruppe einen intramolekularen Angriff auf ein Kohlenstoffatom, wodurch sich erneut ein 5-Ring 10 bildet. Durch einen letzten Protonentransfer gelangt man zum Hydantoin 11.
Einzelnachweise
- ↑ Bradford/Ellerd/Favaloro, Jr.,"Name Reaction and Reagents in organic Synthesis Vol.1" S.122, Wiley Interscience 2009, ISBN:978-0-471-70450-8(cloth)
