In der folgenden Tabelle werden die Turniere der professionellen Herrentennis-Saison 1999 der ATP Challenger Series dargestellt. Sie bestand aus 115 Turnieren mit einem Preisgeld von 25.000 bis 125.000 US-Dollar. Es war die 22. Ausgabe des Challenger-Turnierzyklus.

Datum1	Ort	Turnier	Preisgeld	Belag2	Sieger Einzel	Sieger Doppel
25.01.	Deutschland Heilbronn	Heilbronn Open	$ 100.000	Teppich (i)	Italien Laurence Tieleman	Deutschland Michael Kohlmann Schweiz Filippo Veglio

Datum1	Ort	Turnier	Preisgeld	Belag2	Sieger Einzel	Sieger Doppel
01.02.	Vereinigte Staaten Amarillo	Amarillo Challenger	$ 050.000	Hartplatz (i)	Rumänien Gabriel Trifu	Vereinigte Staaten Bob Bryan Vereinigte Staaten Mike Bryan
	Indien Kalkutta	Kolkata Challenger	$ 050.000	Rasen	Indien Leander Paes	Israel Noam Behr Israel Eyal Ran
	Deutschland Hamburg	Warsteiner Challenger	$ 025.000	Teppich (i)	Belarus Uladsimir Waltschkou	Deutschland Michael Kohlmann Schweiz Filippo Veglio
	Uruguay Punta del Este	Punta del Este Challenger	$ 025.000	Sand	Argentinien Marcelo Charpentier	Argentinien Lucas Arnold Ker Uruguay Marcelo Filippini
08.02.	Indien Lucknow	Lucknow Challenger I	$ 050.000	Rasen	Finnland Tuomas Ketola	Portugal Nuno Marques Belgien Tom Vanhoudt
	Deutschland Wolfsburg	Volkswagen Challenger	$ 025.000	Teppich (i)	Deutschland Axel Pretzsch	Brasilien Adriano Ferreira Venezuela 1954 Maurice Ruah
15.02.	Deutschland Lübeck	Warsteiner Challenger Lübeck	$ 025.000	Teppich (i)	Deutschland Axel Pretzsch	Deutschland Franz Stauder Deutschland Patrick Sommer
22.02.	Vietnam Ho-Chi-Minh-Stadt	Ho Chi Minh Challenger	$ 050.000	Hartplatz	Niederlande John van Lottum	Spanien Juan Ignacio Carrasco Spanien Jairo Velasco Jr.
	Vereinigte Staaten Laguna Hills	Laguna Hills Challenger	$ 050.000	Hartplatz	Kanada Sébastien Lareau	Vereinigte Staaten Paul Goldstein Vereinigte Staaten Brian MacPhie
	Frankreich Cherbourg	Cherbourg Challenger	$ 037.500	Hartplatz (i)	Frankreich Sébastien Grosjean	Australien Michael Hill Australien Andrew Painter

Datum1	Ort	Turnier	Preisgeld	Belag2	Sieger Einzel	Sieger Doppel
01.03.	Singapur Singapur	Singapore Challenger	$ 050.000	Hartplatz	Italien Mosè Navarra	Sudafrika Jeff Coetzee Sudafrika Damien Roberts
	Frankreich Grenoble	Grenoble Challenger	$ 037.500	Hartplatz (i)	Frankreich Julien Boutter	Vereinigte Staaten Adam Peterson Vereinigte Staaten Chris Tontz
	Deutschland Magdeburg	Residenza Open Magdeburg	$ 025.000	Teppich (i)	Deutschland Markus Hantschk	Australien Michael Hill Australien Andrew Painter
08.03.	Ecuador Salinas	Salinas Challenger	$ 075.000	Hartplatz	Argentinien Juan Ignacio Chela	Argentinien Mariano Hood Argentinien Sebastián Prieto
	Frankreich Besançon	Besançon Challenger	$ 025.000	Hartplatz (i)	Kroatien Ivan Ljubičić	Spanien Juan Ignacio Carrasco Spanien Jairo Velasco Jr.
	Japan Kyōto	Kyoto Challenger	$ 025.000	Teppich (i)	Osterreich Julian Knowle	Osterreich Julian Knowle Schweiz Lorenzo Manta
29.03.	Italien Barletta	Barletta Challenger	$ 025.000	Sand	Spanien Jacobo Díaz	Argentinien Guillermo Cañas Spanien Javier Sánchez

Datum1	Ort	Turnier	Preisgeld	Belag2	Sieger Einzel	Sieger Doppel
05.04.	Italien Neapel	Napoli Challenger	$ 100.000	Sand	Spanien Juan Carlos Ferrero	Sudafrika Marcos Ondruska Vereinigte Staaten Jack Waite
12.04.	Bermuda Bermuda	XL Bermuda Open	$ 100.000	Sand	Argentinien Hernán Gumy	Vereinigte Staaten Doug Flach Vereinigte Staaten Richey Reneberg
	Frankreich Nizza	Nice Challenger	$ 100.000	Sand	Argentinien Gastón Gaudio	Argentinien Martín Alberto García Argentinien Sebastián Prieto
	Indien Neu-Delhi	New Delhi Challenger	$ 025.000	Hartplatz	Indien Leander Paes	Israel Noam Behr Israel Eyal Ran
26.04.	Portugal Espinho	Espinho Challenger	$ 125.000	Sand	Argentinien Gastón Gaudio	Spanien Juan Balcells Argentinien Gastón Etlis

Datum1	Ort	Turnier	Preisgeld	Belag2	Sieger Einzel	Sieger Doppel
03.05.	Slowenien Ljubljana	Ljubljana Challenger	$ 125.000	Sand	Belarus Uladsimir Waltschkou	Italien Massimo Valeri Belgien Tom Vanhoudt
10.05.	Vereinigte Staaten Birmingham	Birmingham Challenger	$ 050.000	Sand	Brasilien Francisco Costa	Vereinigte Staaten Bob Bryan Vereinigte Staaten Mike Bryan
	Israel Jerusalem	Jerusalem Challenger	$ 050.000	Hartplatz	Israel Lior Mor	Sudafrika Jeff Coetzee Finnland Tuomas Ketola
24.05.	Bulgarien Sofia	Sofia Challenger II	$ 025.000	Sand	Deutschland Marcello Craca	Deutschland Karsten Braasch Deutschland Tomas Behrend
31.05.	Tschechien Prostějov	Prostějov Challenger	$ 125.000	Sand	Australien Richard Fromberg	Rumänien Dinu Pescariu Vereinigte Staaten Eric Taino
	Deutschland Fürth	Quelle Cup	$ 050.000	Sand	Haiti Ronald Agénor	Jugoslawien Bundesrepublik 1992 Nebojša Đorđević Sudafrika Marcos Ondruska
	Vereinigtes Konigreich Surbiton	Surbiton Challenger	$ 050.000	Rasen	Armenien Sargis Sargsian	Australien Scott Draper Australien Todd Woodbridge

Datum1	Ort	Turnier	Preisgeld	Belag2	Sieger Einzel	Sieger Doppel
07.06.	Portugal Maia	Maia Challenger	$ 125.000	Sand	Spanien Juan Carlos Ferrero	Argentinien Mariano Hood Argentinien Sebastián Prieto
	Deutschland Weiden	ATU Cup	$ 075.000	Sand	Spanien Roberto Carretero	Spanien Emilio Benfele Álvarez Jugoslawien Bundesrepublik 1992 Dušan Vemić
14.06.	Deutschland Braunschweig	Nord/LB Open	$ 125.000	Sand	Deutschland Jens Knippschild	Spanien Albert Portas Spanien Germán Puentes
	Kroatien Zagreb	Zagreb Challenger	$ 050.000	Sand	Italien Andrea Gaudenzi	Kroatien Ivan Ljubičić Kroatien Lovro Zovko
21.06.	Italien Biella	Biella Challenger	$ 025.000	Sand	Chile Nicolás Massú	Italien Filippo Messori Italien Massimo Valeri
	Deutschland Eisenach	Wartburg Open	$ 025.000	Sand	Spanien Juan Albert Viloca	Vereinigte Staaten Mitch Sprengelmeyer Sudafrika Jason Weir Smith
	Tschechien Prag	Prague Challenger I	$ 025.000	Sand	Tschechien Michal Tabara	Tschechien Michal Tabara Tschechien Radomír Vašek
28.06.	Italien Venedig	Venice Challenger	$ 100.000	Sand	Rumänien Andrei Pavel	Spanien Albert Portas Spanien Germán Puentes
	Deutschland Ulm	Müller Cup	$ 050.000	Sand	Marokko Younes El Aynaoui	Australien Andrew Painter Sudafrika Byron Talbot
	Schweiz Lugano	Lugano Challenger	$ 025.000	Sand	Tschechien Michal Tabara	Tschechien Michal Tabara Tschechien Radomír Vašek
	Frankreich Montauban	Montauban Challenger	$ 025.000	Sand	Spanien Álex López Morón	Schweden Simon Aspelin Tschechien Ota Fukárek

Datum1	Ort	Turnier	Preisgeld	Belag2	Sieger Einzel	Sieger Doppel
05.07.	Belgien Ostende	Ostend Challenger	$ 125.000	Sand	Frankreich Olivier Malcor	Sudafrika Marcos Ondruska Australien Steven Randjelovic
	Vereinigtes Konigreich Bristol	Bristol Challenger	$ 050.000	Rasen	Niederlande Raemon Sluiter	Deutschland Jan-Ralph Brandt Sudafrika Jeff Coetzee
	Kanada Granby	Granby Challenger	$ 050.000	Hartplatz	Tschechien Petr Kralert	Vereinigte Staaten Kevin Kim Venezuela Jimy Szymanski
	Deutschland Oberstaufen	Oberstaufen Cup	$ 025.000	Sand	Deutschland Alexander Popp	Niederlande Edwin Kempes Tschechien Petr Luxa
12.07.	Osterreich Graz	Graz Challenger	$ 100.000	Sand	Tschechien Tomáš Zíb	Portugal Nuno Marques Belgien Tom Vanhoudt
	Vereinigte Staaten Aptos	Aptos Challenger	$ 050.000	Hartplatz	Australien Michael Hill	Australien Michael Hill Vereinigte Staaten Scott Humphries
	Frankreich Contrexéville	Contrexéville Challenger	$ 050.000	Sand	Vereinigte Staaten Ronald Agénor	Frankreich Jérôme Hanquez Frankreich Régis Lavergne
	Vereinigtes Konigreich Manchester	Manchester Challenger	$ 050.000	Rasen	Italien Igor Gaudi	Sudafrika Jeff Coetzee Sudafrika Neville Godwin
19.07.	Vereinigtes Konigreich Newcastle	Newcastle Challenger	$ 050.000	Sand	Vereinigte Staaten Jeff Tarango	Niederlande Marcus Hilpert Sudafrika Vaughan Snyman
	Italien Olbia	Olbia Challenger	$ 050.000	Hartplatz	Italien Stefano Pescosolido	Italien Omar Camporese Italien Giorgio Galimberti
	Niederlande Scheveningen	Scheveningen Challenger	$ 050.000	Sand	Spanien Emilio Benfele Álvarez	Israel Eyal Ran Belgien Tom Vanhoudt
	Finnland Tampere	Tampere Challenger	$ 050.000	Sand	Tschechien Radomír Vašek	Tschechien Petr Dezort Tschechien Radomír Vašek
	Vereinigte Staaten Winnetka	Winnetka Challenger	$ 050.000	Hartplatz	Vereinigte Staaten Alex O’Brien	Vereinigte Staaten James Blake Vereinigte Staaten Thomas Blake
	Spanien Córdoba	Córdoba Challenger	$ 037.500	Hartplatz	Usbekistan Oleg Ogorodov	Japan Satoshi Iwabuchi Usbekistan Oleg Ogorodov
26.07.	Turkei Istanbul	Istanbul Challenger	$ 100.000	Hartplatz	Usbekistan Vadim Kutsenko	Japan Gōichi Motomura Usbekistan Oleg Ogorodov
	Vereinigtes Konigreich Edinburgh	Edinburgh Challenger	$ 025.000	Sand	Argentinien Héctor Moretti	Niederlande Marcus Hilpert Sudafrika Vaughan Snyman

Datum1	Ort	Turnier	Preisgeld	Belag2	Sieger Einzel	Sieger Doppel
02.08.	Polen Posen	Poznań Challenger	$ 100.000	Sand	Spanien Galo Blanco	Italien Massimo Ardinghi Italien Davide Sanguinetti
	Spanien Segovia	Open Castilla y León	$ 100.000	Hartplatz	Frankreich Cyril Saulnier	Schweiz Roger Federer Niederlande Sander Groen
	Vereinigte Staaten Lexington	Lexington Challenger	$ 050.000	Hartplatz	Israel Harel Levy	Vereinigte Staaten Michael Sell Rumänien Gabriel Trifu
	Brasilien Gramado	Gramado Challenger	$ 025.000	Hartplatz	Vereinigtes Konigreich Jamie Delgado	Brasilien Antonio Prieto Brasilien Alexandre Simoni
	Osterreich Nettingsdorf	Nettingsdorf Challenger	$ 025.000	Sand	Ungarn Attila Sávolt	Osterreich Georg Blumauer Osterreich Alexander Peya
09.08.	Vereinigte Staaten Binghamton	Binghamton Challenger	$ 050.000	Hartplatz	Frankreich Antony Dupuis	Vereinigte Staaten Mitch Sprengelmeyer Sudafrika Jason Weir-Smith
	Brasilien Belo Horizonte	Belo Horizonte Challenger	$ 025.000	Hartplatz	Vereinigtes Konigreich Jamie Delgado	Brasilien Daniel Melo Brasilien Antonio Prieto
	Spanien Madrid	Madrid Challenger	$ 025.000	Hartplatz	Tschechien Ota Fukárek	Japan Thomas Shimada Sudafrika Myles Wakefield
	Polen Sopot	Sopot Challenger	$ 025.000	Sand	Spanien Roberto Carretero	Polen Bartłomiej Dąbrowski Polen Michał Gawłowski
	Osterreich Wien	Vienna Challenger	$ 025.000	Sand	Schweiz Michel Kratochvil	Osterreich Julian Knowle Osterreich Thomas Strengberger
16.08.	Tschechien Prag	Prague Challenger II	$ 100.000	Sand	Italien Davide Sanguinetti	Tschechien Petr Kovačka Tschechien Pavel Kudrnáč
	Vereinigte Staaten Bronx	Bronx Challenger	$ 050.000	Hartplatz	Deutschland Alexander Popp	Sudafrika Jeff Coetzee Mexiko Alejandro Hernández
	Deutschland Sylt	Volvo Sylt Open	$ 050.000	Sand	Schweiz Michel Kratochvil	Deutschland René Nicklisch Ungarn Attila Sávolt
	Italien Brixen	Bressanone Challenger	$ 025.000	Sand	Italien Gianluca Luddi	Tschechien David Miketa Tschechien Radovan Světlík
23.08.	Schweiz Genf	Geneva Challenger	$ 050.000	Sand	Schweiz Michel Kratochvil	Spanien Emilio Benfele Álvarez Spanien Álex López Morón
	Italien Manerbio	Manerbio Challenger	$ 025.000	Sand	Ungarn Attila Sávolt	Osterreich Thomas Strengberger Italien Massimo Valeri
30.08.	Deutschland Freudenstadt	Black Forest Open	$ 037.500	Sand	Tschechien Michal Tabara	Spanien Juan Balcells Osterreich Thomas Strengberger

Datum1	Ort	Turnier	Preisgeld	Belag2	Sieger Einzel	Sieger Doppel
06.09.	Ukraine Kiew	Kiev Challenger	$ 075.000	Sand	Spanien Emilio Benfele Álvarez	Schweden Simon Aspelin Schweden Johan Landsberg
	Ecuador Quito	Quito Challenger	$ 075.000	Sand	Chile Nicolás Massú	Brasilien Paulo Taicher Argentinien Andrés Zingman
	Deutschland Aschaffenburg	Rhein-Main Challenger	$ 025.000	Sand	Deutschland René Nicklisch	Argentinien Francisco Cabello Deutschland Michael Kohlmann
	Bulgarien Sofia	Sofia Challenger I	$ 025.000	Sand	Deutschland Marcello Craca	Deutschland Karsten Braasch Deutschland Tomas Behrend
13.09.	Rumänien Brașov	Brașov Challenger	$ 050.000	Sand	Spanien David Sánchez	Rumänien Andrei Pavel Rumänien Gabriel Trifu
	Ungarn Budapest	Budapest Challenger	$ 025.000	Sand	Frankreich Stéphane Huet	Israel Harel Levy Israel Noam Okun
	Nordmazedonien Skopje	Skopje Challenger	$ 025.000	Sand	Griechenland Vasilis Mazarakis	Ungarn Gergely Kisgyörgy Australien Steven Randjelovic
20.09.	Polen Stettin	Szczecin Challenger	$ 125.000	Sand	Schweden Andreas Vinciguerra	Nordmazedonien Aleksandar Kitinov Vereinigte Staaten Jack Waite
	Vereinigte Staaten Austin	Austin Challenger	$ 037.500	Hartplatz	Brasilien André Sá	Sudafrika Marcos Ondruska Sudafrika Wesley Whitehouse
	Spanien Sevilla	Copa Sevilla	$ 025.000	Sand	Argentinien Sebastián Prieto	Argentinien Marcelo Charpentier Puerto Rico José Frontera
27.09.	Vereinigte Staaten San Antonio	San Antonio Challenger	$ 037.500	Hartplatz	Bahamas Mark Knowles	Vereinigte Staaten Mitch Sprengelmeyer Sudafrika Jason Weir-Smith

Datum1	Ort	Turnier	Preisgeld	Belag2	Sieger Einzel	Sieger Doppel
04.10.	Israel Tel Aviv	Tel Aviv Challenger	$ 050.000	Hartplatz	Tschechien Sláva Doseděl	Israel Noam Behr Israel Eyal Ran
	Vereinigte Staaten Tulsa	Tulsa Challenger	$ 050.000	Hartplatz	Brasilien André Sá	Sudafrika Jeff Coetzee Mexiko Alejandro Hernández
11.10.	Spanien Barcelona	Barcelona Challenger	$ 100.000	Sand	Spanien Fernando Vicente	Spanien Eduardo Nicolás Spanien Germán Puentes
	Brasilien São Paulo	São Paulo Challenger	$ 100.000	Sand	Argentinien Hernán Gumy	Brasilien Jaime Oncins Argentinien Daniel Orsanic
	Vereinigte Staaten Dallas	Dallas Challenger	$ 037.500	Hartplatz	Brasilien André Sá	Australien Paul Kilderry Australien Grant Silcock
18.10.	Agypten Kairo	Cairo Challenger	$ 125.000	Sand	Marokko Karim Alami	Spanien Juan Ignacio Carrasco Spanien Jairo Velasco Sr.
	Peru Lima	Lima Challenger	$ 100.000	Sand	Argentinien Juan Ignacio Chela	Argentinien Pablo Albano Argentinien Martín Alberto García
	Hongkong Hongkong	Hongkong Challenger	$ 050.000	Hartplatz	Frankreich Stéphane Huet	Sudafrika Neville Godwin Australien Michael Hill
	Vereinigte Staaten Houston	Houston Challenger	$ 037.500	Hartplatz	Sudafrika Marcos Ondruska	Vereinigte Staaten David Di Lucia Vereinigte Staaten Michael Sell
	Deutschland Eckental	Okal Cup	$ 025.000	Teppich (i)	Schweiz George Bastl	Tschechien Petr Pála Tschechien Pavel Vízner
25.10.	Frankreich Brest	Brest Challenger	$ 100.000	Hartplatz (i)	Schweiz Roger Federer	Tschechien Martin Damm Belarus Maks Mirny
	Usbekistan Samarqand	Samarkand Challenger	$ 025.000	Sand	Usbekistan Oleg Ogorodov	Israel Noam Behr Russland Andrei Stoljarow

Datum1	Ort	Turnier	Preisgeld	Belag2	Sieger Einzel	Sieger Doppel
01.11.	Chile Santiago de Chile	Santiago Challenger	$ 100.000	Sand	Chile Nicolás Massú	Brasilien Antonio Prieto Brasilien Cristiano Testa
	Deutschland Aachen	Lambertz Open by STAWAG	$ 050.000	Teppich (i)	Niederlande Raemon Sluiter	Deutschland Lars Burgsmüller Japan Takao Suzuki
	Japan Yokohama	Yokohama Challenger	$ 025.000	Hartplatz (i)	Korea Sud Lee Hyung-taik	Japan Satoshi Iwabuchi Japan Thomas Shimada
08.11.	Uruguay Montevideo	Montevideo Challenger	$ 100.000	Sand	Marokko Karim Alami	Argentinien Pablo Albano Argentinien Martín Alberto García
	Vereinigte Staaten Miami	Miami Challenger	$ 050.000	Hartplatz	Sudafrika Marcos Ondruska	Kanada Jocelyn Robichaud Sudafrika Myles Wakefield
15.11.	Argentinien Buenos Aires	Buenos Aires Challenger	$ 100.000	Sand	Argentinien Franco Squillari	Argentinien Guillermo Cañas Argentinien Martín Alberto García
	Andorra Andorra	Andorra Challenger	$ 075.000	Hartplatz (i)	Vereinigte Staaten Justin Gimelstob	Spanien Juan Ignacio Carrasco Spanien Jairo Velasco Jr.
	Mexiko Puebla	Puebla Challenger	$ 025.000	Hartplatz	Vereinigte Staaten Michael Sell	Mexiko Óscar Ortiz Mexiko Marco Osorio
	Vereinigte Staaten Rancho Mirage	Rancho Mirage Challenger	$ 025.000	Hartplatz	Vereinigte Staaten Bob Bryan	Japan Thomas Shimada Sudafrika Myles Wakefield
22.11.	Mexiko Guadalajara	Guadalajara Challenger	$ 100.000	Sand	Brasilien Francisco Costa	Japan Thomas Shimada Sudafrika Myles Wakefield
29.11.	Venezuela Caracas	Caracas Challenger	$ 100.000	Hartplatz	Marokko Younes El Aynaoui	Argentinien Gastón Etlis Argentinien Martín Rodríguez
	Deutschland Nümbrecht	Nümbrecht Challenger	$ 050.000	Teppich (i)	Schweiz George Bastl	Deutschland Dirk Dier Deutschland Jens Knippschild
	Vereinigte Staaten Urbana	Urbana Challenger	$ 050.000	Hartplatz	Kanada Frédéric Niemeyer	Vereinigte Staaten Paul Goldstein Vereinigte Staaten Jim Thomas
	Indien Lucknow	Lucknow Challenger II	$ 025.000	Rasen	Indien Leander Paes	Danemark Kristian Pless Thailand Paradorn Srichaphan

Datum1	Ort	Turnier	Preisgeld	Belag2	Sieger Einzel	Sieger Doppel
06.12.	Vereinigte Staaten Burbank	Burbank Challenger	$ 037.500	Hartplatz	Philippinen Cecil Mamiit	Vereinigte Staaten Bob Bryan Vereinigte Staaten Mike Bryan
	Indien Jaipur	Jaipur Challenger	$ 025.000	Rasen	Indien Leander Paes	Tschechien Tomáš Anzari Japan Satoshi Iwabuchi
	Mexiko Mexiko-Stadt	Mexico City Challenger	$ 025.000	Sand	Argentinien Federico Browne	Argentinien Gastón Etlis Argentinien Damián Furmanski
	Australien Perth	Perth Challenger	$ 025.000	Hartplatz	Australien Paul Kilderry	Australien Paul Kilderry Australien Grant Silcock

• ¹ Turnierbeginn (ohne Qualifikation)
• ² Das Kürzel „(i)“ (= indoor) bedeutet, dass das betreffende Turnier in einer Halle ausgetragen wurde.

• Turnierübersicht auf der Website der ATP (englisch)

• ATP Tour 1999