„Ricinin“ – Versionsunterschied
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| Name = Ricinin
| Strukturformel = [[Datei:Ricinine.png|100px]]
| Andere Namen = *
* 1,2-Dihydro-4-methoxy-1-methyl-2- oxonicotinsäurenitril
* 3-Cyano-4-methoxy-''N''-methyl-2-pyridon
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
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'''Ricinin''' ist ein Inhaltsstoff aus dem [[Rizinus]]baum (''Ricinus communis''), gehört zur Gruppe der [[Pyridin]]-[[Alkaloide]] und ist neben dem hochgiftigen [[Polypeptid]] [[Ricin]] verantwortlich für die Giftigkeit der Pflanze. Der systematische Name nach [[IUPAC]] ist
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Version vom 20. Juli 2009, 17:36 Uhr
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Ricinin | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H8N2O2 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
bitteres, kristallines, farbloses Pulver | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 164,16 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt |
200–201 °C [1] | |||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, Methanol und Ethanol [1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Ricinin ist ein Inhaltsstoff aus dem Rizinusbaum (Ricinus communis), gehört zur Gruppe der Pyridin-Alkaloide und ist neben dem hochgiftigen Polypeptid Ricin verantwortlich für die Giftigkeit der Pflanze. Der systematische Name nach IUPAC ist 4-Methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-carbonitril. Ricinin kommt in allen Teilen der Pflanze vor und hat unter anderem insektizide Wirkung. Beim Menschen greift es die Leber und Nieren an und kann tödliche Vergiftungen verursachen. Die Samen enthalten etwa 0,2 % des Alkaloids. Im Gegensatz zu Ricin lässt sich Ricinin nicht durch Hitzebehandlung neutralisieren. Um daher Presskuchen der Rizinuskerne als Tierfutter zu verwerten, muss Ricinin nach Zerstörung des Ricins durch aufwändige Extraktion entfernt werden, siehe auch Rizinusöl.
Synthetisch ist Ricinin durch Cyclisierung von 1,1-Dicyano-4-(N,N-dimethylamino)-2-methoxy-1,3-butadien und nachfolgender Methylierung herstellbar. In der Pflanze wird es über Nicotinamid als Zwischenstufe biosynthetisch erzeugt.
Gewinnung aus der Pflanze
Ricinin lässt sich – wie die meisten Alkaloide – relativ einfach aus der Pflanze isolieren. Nach Extraktion der frischen zerstampften Sämlinge aus den Rizinussamen mit Chloroform und Waschen der Chloroformphase mit Ammoniaklösung erhält man nach Eindampfen einen Rückstand mit hohem Gehalt an Ricinin. Nach Entfernen der Fette und Lipide mittels Diethylether wird reines Ricinin durch wiederholtes Auflösen und Umkristallisieren aus Chloroform gewonnen.
Literatur
- M. Mittelbach, G. Kastner, H. Junek; Ricinin - einfach synthetisiert. In: Monatshefte für Chemie. 12. 1984, Springer Wien
- Römpp: Chemielexikon. Georg Thieme Verlag
- G. R. Waller und L.M. Henderson (1961): Biosynthesis of the Pyridine Ring of Ricinine. In: J. Bio. Chem. 386 (4); PMID 13782834; PDF (freier Volltextzugriff, engl.)
Weblinks
Quellen
- ↑ a b c Latoxan Technical Data Sheet
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
