Lactid
Strukturformel | |||||||
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(R,R)-Lactid (links oben), (S,S)-Lactid (rechts oben) und meso-Lactid (unten) | |||||||
Allgemeines | |||||||
Name | Lactid | ||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6H8O4 | ||||||
Kurzbeschreibung | Farb- und geruchlose Kristalle[1] | ||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 144,13 g·mol−1 | ||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||
Schmelzpunkt | |||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Lactid ist der cyclische Diester der Milchsäure. Sie bilden ein Zwischenprodukt bei der technischen Herstellung von Polylactiden (Polymilchsäuren). Im Unterschied dazu sind Lactide (Plural) als Gattungsbegriff cyclische Diester von α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, α-Hydroxybuttersäure, Mandelsäure etc.).
Gewinnung
Lactid kann durch säurekatalytische Kondensation von Milchsäure hergestellt werden. Technisch wird es heutzutage aber meist biotechnologisch aus Glucose und Melasse gewonnen.
Isomerie
Da Lactid zwei durch jeweils analoge Reste substituierte Stereozentren enthält, gibt es drei isomere Lactide:
- (S,S)-Lactid,
- (R,R)-Lactid und
- (meso)-Lactid.
Das Lactid der natürlichen L-Milchsäure [Synonym: (S)-Milchsäure] besitzt (S,S)-Konfiguration. (R,R)-Lactid und (meso)-Lactid besitzen im Vergleich zu (S,S)-Lactid nur geringe Bedeutung.
Eigenschaften
Lactid ist ein farbloses, geruchloses Pulver, das bei Berührung mit Wasser sofort zu Milchsäure hydrolysiert.
Verwendung
Aus dem Lactid [genauer: dem (S,S)-Lactid] der L-Milchsäure wird durch ionische Polymerisation Polylactid hergestellt. Außerdem wird es in polymerisiertem Zustand als biologisch abbaubares Nahtmaterial in Operationen verwendet (selbstauflösende Fäden).
Die Hydrierung von L-Lactid liefert (S)-(+)-1,2-Propandiol.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Lactid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b Datenblatt (3S)-cis-3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar )
- ↑ Ekambaram Balaraman, Eran Fogler und David Milstein: Efficient hydrogenation of biomass-derived cyclic di-esters to 1,2-diols, Chem. Commun. 48 (2012) 1111−1113.