„Lactid“ – Versionsunterschied

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* 26680-10-4 <small>(Stereoisomerengemisch aus drei Isomeren]</small>
* 26680-10-4 <small>(Stereoisomerengemisch aus drei Isomeren]</small>

Version vom 15. Februar 2011, 12:18 Uhr

Strukturformel
Strukturformeln der Stereoisomeren von Lactid


(R,R)-Lactid (links oben), (S,S)-Lactid (rechts oben) und meso-Lactid (unten)

Allgemeines
NameLactid
Andere Namen
  • Dilactid
  • (R,R)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
  • (S,S)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
  • (meso)-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
  • (R,R)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
  • (S,S)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
  • (meso)-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
SummenformelC6H8O4
Kurzbeschreibung

Farb- und geruchlose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 4511-42-6 [[(S,S)-Lactid]
  • 25038-75-9 [(R,R)-Lactid]
  • 13076-19-2 [(R,S)-Lactid = meso-Lactid]
  • 26680-10-4 (Stereoisomerengemisch aus drei Isomeren]
WikidataQ421313
Eigenschaften
Molare Masse144,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 95−97 °C [(S,S)-Lactid und (R,R)-Lactid][1]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-SätzeH: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lactid ist der cyclische Diester der Milchsäure. Sie bilden ein Zwischenprodukt bei der technischen Herstellung von Polylactiden (Polymilchsäuren). Im Unterschied dazu sind Lactide (Plural) als Gattungsbegriff cyclische Diester von α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, α-Hydroxybuttersäure, Mandelsäure etc.).

Gewinnung

Lactid kann durch säurekatalytische Kondensation von Milchsäure hergestellt werden. Technisch wird es heutzutage aber meist biotechnologisch aus Glucose und Melasse gewonnen.

Eigenschaften

Lactid ist ein farbloses, geruchloses Pulver, das bei Berührung mit Wasser sofort zu Milchsäure hydrolysiert.

Verwendung

Aus Lactiden werden durch ionische Polymerisation Polylactide hergestellt.

Außerdem wird es in polymerisiertem Zustand als biologisch abbaubares Nahtmaterial in Operationen verwendet (selbstauflösende Fäden).

Einzelnachweise

  1. a b c Römpp Online Chemielexikon Version 3.3 aufgerufen am 25. März 2009
  2. Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)