„Lactid“ – Versionsunterschied

Versionsgeschichte interaktiv durchsuchen
[gesichtete Version][gesichtete Version]
← Zum vorherigen Versionsunterschied
Inhalt gelöscht Inhalt hinzugefügt
VisuellWikitext
+Vorlage
K →‎Isomerie: Wikilink
(15 dazwischenliegende Versionen von 14 Benutzern werden nicht angezeigt)
Zeile 1:Zeile 1:
{{Infobox Chemikalie
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Lactide_Stereoisomers_Structural_Formulae.png|350px|Strukturformeln der Stereoisomeren von Lactid]]
| Strukturformel = [[Datei:Lactide Stereoisomers Structural Formulae.png|300px|Strukturformeln der Stereoisomeren von Lactid]]
| Strukturhinweis = (''R'',''R'')-Lactid (links oben), (''S'',''S'')-Lactid (rechts oben) und ''meso''-Lactid (unten)
| Strukturhinweis = (''R'',''R'')-Lactid (links oben), (''S'',''S'')-Lactid (rechts oben) und ''meso''-Lactid (unten)
| Suchfunktion = C6H8O4
| Suchfunktion = C6H8O4
| Andere Namen = * Dilactid
| Andere Namen = * Dilactid
* (''R'',''R'')-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
* 3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
* (''S'',''S'')-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
* 2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
* {{INCI|Name=LACTIDE |ID=89426 |Abruf=2020-03-06}}
* (''meso'')-3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
⚫
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>
* (''R'',''R'')-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
| CAS = * {{CASRN|95-96-5}} <small>(unspezifiziert)</small>
* (''S'',''S'')-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
⚫
* {{CASRN|4511-42-6|Q24757824}} <small>[(''S'',''S'')-Lactid]</small>
* (''meso'')-2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
⚫
* {{CASRN|13076-17-0|Q24757832}} <small>[(''R'',''R'')-Lactid]</small>
⚫
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>
⚫
* {{CASRN|13076-19-2|Q24757839}} <small>[(''R'',''S'')-Lactid = ''meso''-Lactid]</small>
⚫
| ATC-Code =
| CAS = * 95-96-5 <small>(unspezifiziert)</small>
* {{CASRN|26680-10-4|Q72469818}} <small>(Stereoisomerengemisch aus drei Isomeren)</small>
| EG-Nummer = 202-468-3
⚫
* 4511-42-6 <small>[(''S'',''S'')-Lactid]</small>
| ECHA-ID = 100.002.245
⚫
* 25038-75-9 <small>[(''R'',''R'')-Lactid]</small>
| PubChem = 7272
⚫
* 13076-19-2 <small>[(''R'',''S'')-Lactid = ''meso''-Lactid]</small>
| ChemSpider = 7002
* 26680-10-4 <small>(Stereoisomerengemisch aus drei Isomeren)</small>
⚫
| ATC-Code =
| Beschreibung = Farb- und geruchlose Kristalle<ref name=roempp>{{RömppOnline|Name=Lactid |Datum=25. Mai 2014 |ID=RD-12-00131 }}</ref>
| Beschreibung = Farb- und geruchlose Kristalle<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-12-00131|Name=Lactid|Abruf=2014-05-25}}</ref>
| Molare Masse = 144,13 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Molare Masse = 144,13 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
⚫
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Aggregat = fest
| Schmelzpunkt = *95−97 [[Grad Celsius|°C]] [(''S'',''S'')-Lactid und (''R'',''R'')-Lactid]<ref name=roempp /><br />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = *95–97 [[Grad Celsius|°C]] [(''S'',''S'')-Lactid und (''R'',''R'')-Lactid]<ref name="roempp" />
* 53 [[Grad Celsius|°C]] [''meso''-Lactid]<ref>A. Auras, Loong-Tak Lim, Susan E. M. Selke, Hideto Tsuji, Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications, S. 11, John Wiley & Sons 2011</ref>
| Siedepunkt =
| Siedepunkt = 138–142 °C (8 [[mmHg]])<ref name="Alfa">{{Alfa|L09026|Name=DL-Lactide, 99%|Abruf=2023-06-15}}</ref>
| Löslichkeit = * [[Hydrolyse|hydrolysiert]] in [[Wasser]] zu [[Milchsäure]]<ref name=roempp />
* löslich in [[Chloroform]], [[Methanol]]<ref name=roempp />
| Löslichkeit = * [[Hydrolyse|hydrolysiert]] in [[Wasser]] zu [[Milchsäure]]<ref name="roempp" />
* wenig löslich in [[Benzol]]<ref name=roempp />
* löslich in [[Chloroform]], [[Methanol]]<ref name="roempp" />
* wenig löslich in [[Benzol]]<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|367044|Datum=7. April 2011|Name=(3S)-cis-3,6-Dimethyl-1,4-dioxane-2,5-dione}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Dilactid|ZVG=101265|CAS=95-96-5|Abruf=2018-01-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| H = {{H-Sätze|319}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| P = {{P-Sätze|305+351+338}}
| Quelle GefStKz = <ref>{{ChemID|95-96-5}}</ref>
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| Gefahrensymbole = {{Gefahrensymbole|Xi}}
| R = {{R-Sätze|36/37/38}}
| S = {{S-Sätze|26|37/39}}
}}
}}


'''Lactid''' ist der [[Cyclische Verbindungen|cyclische]] Di[[ester]] der [[Milchsäure]]. Sie bilden ein Zwischenprodukt bei der technischen Herstellung von [[Polylactide]]n (Polymilchsäuren). Im Unterschied dazu sind Lactide (''Plural'') als Gattungsbegriff cyclische Diester von α-[[Hydroxycarbonsäuren]] (Milchsäure, α-Hydroxybuttersäure, [[Mandelsäure]] etc.).
'''Lactid''' ist der [[Cyclische Verbindungen|cyclische]] Di[[ester]] der [[Milchsäure]] und findet als [[Edukt|Ausgangsstoff]] bei der technischen Herstellung von [[Polylactide]]n (Polymilchsäuren) Verwendung. Im Unterschied dazu sind Lactide (''Plural'') als Gattungsbegriff cyclische Diester von α-[[Hydroxycarbonsäuren]] (Milchsäure, [[2-Hydroxybuttersäure|α-Hydroxybuttersäure]], [[Mandelsäure]] etc.).


== Gewinnung ==
== Gewinnung ==
Zeile 45:Zeile 43:


== Isomerie ==
== Isomerie ==
Da Lactid zwei durch jeweils analoge Reste substituierte Stereozentren enthält, gibt es drei isomere Lactide:
Da Lactid zwei durch jeweils analoge Reste substituierte [[Stereozentrum|Stereozentren]] enthält, gibt es drei isomere Lactide:
* (''S'',''S'')-Lactid,
* (''S'',''S'')-Lactid,
* (''R'',''R'')-Lactid und
* (''R'',''R'')-Lactid und
* (''meso'')-Lactid.
* ''meso''-Lactid.
Das Lactid der natürlichen <small>L</small>-Milchsäure [Synonym: (''S'')-Milchsäure] besitzt (''S'',''S'')-Konfiguration. (''R'',''R'')-Lactid und (''meso'')-Lactid besitzen im Vergleich zu (''S'',''S'')-Lactid nur geringe Bedeutung.
Das Lactid der natürlichen <small>L</small>-Milchsäure [Synonym: (''S'')-Milchsäure] besitzt (''S'',''S'')-Konfiguration. (''R'',''R'')-Lactid und ''meso''-Lactid besitzen im Vergleich zu (''S'',''S'')-Lactid nur geringe Bedeutung.


== Eigenschaften ==
== Eigenschaften ==
Lactid ist ein farbloses, geruchloses Pulver, das bei Berührung mit Wasser sofort zu Milchsäure [[Hydrolyse|hydrolysiert]].
Lactid ist ein farbloses, geruchloses Pulver, das bei Berührung mit Wasser sofort zu Milchsäure [[Hydrolyse|hydrolysiert]].


== Verwendung ==
== Verwendung ==
Aus dem Lactid [genauer: dem (''S'',''S'')-Lactid] der <small>L</small>-Milchsäure wird durch [[Ion|ionische]] [[Polymerisation]] Polylactid hergestellt. Außerdem wird es in polymerisiertem Zustand als biologisch abbaubares Nahtmaterial in Operationen verwendet
Aus dem Lactid [genauer: dem (''S'',''S'')-Lactid] der <small>L</small>-Milchsäure wird durch [[Ion|ionische]] [[Polymerisation]] Polylactid hergestellt. Außerdem wird es im polymerisierten Zustand als biologisch abbaubares Nahtmaterial in Operationen verwendet
(selbstauflösende Fäden).
(selbstauflösende Fäden).


Die Hydrierung von <small>L</small>-Lactid liefert (''S'')-(+)-[[1,2-Propandiol]].<ref name=Balaraman>Ekambaram Balaraman, Eran Fogler und David Milstein: ''Efficient hydrogenation of biomass-derived cyclic di-esters to 1,2-diols'', [[Chem. Commun.]] ''48'' (2012) 1111−1113.</ref>
Die Hydrierung von <small>L</small>-Lactid liefert (''S'')-(+)-[[1,2-Propandiol]].<ref name="Balaraman">Ekambaram Balaraman, Eran Fogler und David Milstein: ''Efficient hydrogenation of biomass-derived cyclic di-esters to 1,2-diols'', [[Chem. Commun.]] ''48'' (2012) 1111–1113.</ref>


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Aktuelle Version vom 28. November 2023, 11:04 Uhr

Strukturformel
Strukturformeln der Stereoisomeren von Lactid
(R,R)-Lactid (links oben), (S,S)-Lactid (rechts oben) und meso-Lactid (unten)
Allgemeines
NameLactid
Andere Namen
  • Dilactid
  • 3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dion
  • 2,5-Dimethyl-3,6-dioxo-1,4-dioxan
  • LACTIDE (INCI)[1]
SummenformelC6H8O4
Kurzbeschreibung

Farb- und geruchlose Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer202-468-3
ECHA-InfoCard100.002.245
PubChem7272
ChemSpider7002
WikidataQ421313
Eigenschaften
Molare Masse144,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 95–97 °C [(S,S)-Lactid und (R,R)-Lactid][2]
  • 53 °C [meso-Lactid][3]
Siedepunkt

138–142 °C (8 mmHg)[4]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[5]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 319
P: 305+351+338[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lactid ist der cyclische Diester der Milchsäure und findet als Ausgangsstoff bei der technischen Herstellung von Polylactiden (Polymilchsäuren) Verwendung. Im Unterschied dazu sind Lactide (Plural) als Gattungsbegriff cyclische Diester von α-Hydroxycarbonsäuren (Milchsäure, α-Hydroxybuttersäure, Mandelsäure etc.).

Gewinnung

Lactid kann durch säurekatalytische Kondensation von Milchsäure hergestellt werden. Technisch wird es heutzutage aber meist biotechnologisch aus Glucose und Melasse gewonnen.

Isomerie

Da Lactid zwei durch jeweils analoge Reste substituierte Stereozentren enthält, gibt es drei isomere Lactide:

  • (S,S)-Lactid,
  • (R,R)-Lactid und
  • meso-Lactid.

Das Lactid der natürlichen L-Milchsäure [Synonym: (S)-Milchsäure] besitzt (S,S)-Konfiguration. (R,R)-Lactid und meso-Lactid besitzen im Vergleich zu (S,S)-Lactid nur geringe Bedeutung.

Eigenschaften

Lactid ist ein farbloses, geruchloses Pulver, das bei Berührung mit Wasser sofort zu Milchsäure hydrolysiert.

Verwendung

Aus dem Lactid [genauer: dem (S,S)-Lactid] der L-Milchsäure wird durch ionische Polymerisation Polylactid hergestellt. Außerdem wird es im polymerisierten Zustand als biologisch abbaubares Nahtmaterial in Operationen verwendet (selbstauflösende Fäden).

Die Hydrierung von L-Lactid liefert (S)-(+)-1,2-Propandiol.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu LACTIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. März 2020.
  2. ↑ a b c d e Eintrag zu Lactid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Mai 2014.
  3. ↑ A. Auras, Loong-Tak Lim, Susan E. M. Selke, Hideto Tsuji, Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications, S. 11, John Wiley & Sons 2011
  4. ↑ Datenblatt DL-Lactide, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. ↑ a b Eintrag zu Dilactid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  6. ↑ Ekambaram Balaraman, Eran Fogler und David Milstein: Efficient hydrogenation of biomass-derived cyclic di-esters to 1,2-diols, Chem. Commun. 48 (2012) 1111–1113.
Quelle: https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Lactid&diff=239535299&oldid=130731015