Doxycyclin
Strukturformel | |||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||
Freiname | Doxycyclin | ||||||||||||
Andere Namen |
(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-Dimethylamino-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracen-2-carboxamid | ||||||||||||
Summenformel |
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Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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Arzneistoffangaben | |||||||||||||
ATC-Code | |||||||||||||
Wirkstoffklasse | |||||||||||||
Wirkmechanismus |
Hemmung der ribosomalen Proteinbiosynthese | ||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||
Molare Masse | |||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
Schmelzpunkt |
201 °C (Verkohlung) (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)[1] | ||||||||||||
Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (0,63 g·l−1 bei 25 °C)[2] | ||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Doxycyclin ist ein Antibiotikum aus der Klasse der Tetracycline.
Es besitzt ein breites Wirkspektrum und zeigt eine bakteriostatische Wirksamkeit auf grampositive, gramnegative und zellwandlose Keime.[5] Ebenso wirkt es gegen Plasmodium sp.,[6] zeigt aber nur geringe tuberkulostatische Wirksamkeit.
Synthese
Doxycyclin kann aus Oxytetracyclin durch direkte Hydrierung mit Rhodium als Katalysator gewonnen werden.[7]
Wirkungsmechanismus
Der Wirkungsmechanismus von Doxycyclin beruht auf einer Hemmung der Proteinbiosynthese. Durch eine reversible Blockade der Bindungsstelle der Aminoacyl-t-RNS an der 30S-Untereinheit des Ribosoms wird die Elongation der Peptidkette unterbrochen. Doxycyclin wirkt primär bakteriostatisch.[8]
Anwendungsgebiete
Entsprechend seinem Wirkspektrum wird Doxycyclin zur Behandlung von Atemwegserkrankungen, Infektionen des Urogenitaltrakts, Infektionen des Magen-Darm-Trakts, Gallenwegsinfektionen, Akne, Rosazea, Chlamydien-Infektionen, Borreliose sowie bei zahlreichen seltenen Infektionen, wie zum Beispiel Pest und Milzbrand eingesetzt.[6] Ebenso wird Doxycyclin von der WHO und der Deutschen Gesellschaft für Tropenmedizin und Internationale Gesundheit e. V. (DTG) zur Malariaprophylaxe empfohlen,[9] allerdings gibt es in Deutschland für diese Indikation keine zugelassenen Fertigarzneimittel.
Nebenwirkungen
Während der Einnahme von Tetracyclinen, einschließlich Doxycyclin, wurde bei einigen Patienten eine Photosensibilisierung beobachtet. Es entsteht nach Sonnen- oder UV-Strahlung ein ausgeprägter Sonnenbrand. Patienten, die sich eventuell direkter Sonnen- oder UV-Bestrahlung aussetzen, sollten über diese typische Tetracyclin-Reaktion informiert werden. Die Behandlung ist bei den ersten Anzeichen einer Hautrötung abzubrechen.[10] Darüber hinaus können akute Überempfindlichkeitsreaktionen mit Zungen- und Kehlkopfschwellung auftreten, die zu Atemnot und unter Umständen zu einem lebensbedrohlichen Schock führen.
Seltene Nebenwirkungen sind Entzündungen der Mund- und Rachenschleimhaut, Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen und (nicht immer rückbildungsfähig) Verlust oder Veränderung des Geruchs- und Geschmackssinns sowie eine Bauchspeicheldrüsenentzündung. Vor allem bei Überdosierung können Leber- und Nierenschädigungen auftreten. Eine gleichzeitige Einnahme mit Milch und Milchprodukten sowie anderen calcium- oder magnesiumhaltigen Arznei- oder Lebensmitteln kann die Aufnahme von Doxycyclin aus dem Magen-Darm-Trakt vermindern (Bildung von schwerlöslichen Komplexen) und somit die therapeutische Wirkung reduzieren.[11] Bei gleichzeitiger Einnahme von Alkohol wird durch die erhöhte Stoffwechselrate der Leber das Medikament schneller abgebaut. Eine wirksame Konzentration wird hierdurch nicht mehr erreicht. Das Medikament unterliegt der ärztlichen Verschreibungspflicht.
Während der Schwangerschaft, Stillzeit und bei Kindern unter 8 Jahren ist Doxycyclin kontraindiziert, da bei Föten vom 4. Monat an sowie bei Säuglingen und Kindern bis zum 8. Lebensjahr durch die Einlagerungen von Doxycyclin Zahnverfärbungen, Zahnschmelzschäden und eine Verzögerung des Knochenwachstums auftreten können.
Bei gleichzeitiger Verwendung von oralen Kontrazeptiva kann deren Wirkung aufgehoben werden.
Handelsnamen
Aknefug Doxy (D), Antodox (D), Atridox (A), Doxakne (D), Dotur (A), Doxyclean (CH), Doxyderma (D), DoxyHexal (D), Doxylag (CH), Doxymono (D), Doxysol (CH), Oraycea (D, A), Periostat (A), Rudocyclin (CH), Supracyclin (CH), Tasmacyclin (CH), Vibramycin (A, CH), Vibravenös (A, CH), Zadorin (CH), diverse Generika (D, A, CH)
Ambrodoxy (D), Ambroxol comp. (D)
- Tiermedizin
Centidox, Doxy, HydroDoxx, Pulmodox, Ronaxan, Soludox, Powdox
Weblinks
- Eintrag zu Doxycyclin bei Vetpharm
Einzelnachweise
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 582, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar ) .
- ↑ a b Datenblatt Doxycycline hyclate bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Eintrag DOXYCYCLINE HYCLATE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)
- ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Doxycyclin im Lexikon der Biologie. Abgerufen am 2. September 2009.
- ↑ a b G. Füllgraf, Björn Lemmer: Pharmakotherapie: Klinische Pharmakologie. 13. Auflage, Springer, 2006, ISBN 978-3-540-34180-2, S. 135–136.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel: Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthesen, Patente, Anwendungen. 2. Auflage. Thieme, Stuttgart, New York 1982, ISBN 3-13-558402-X, S. 339–340.
- ↑ Thomas Karow, Ruth Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 21. Auflage, Pulheim 2012, S. 767.
- ↑ Deutsche Gesellschaft für Tropenmedizin und Internationale Gesundheit e.V. (DTG): Medikamente zur Malaria-Prophylaxe.
- ↑ Fachinformation aus dem Arzneimittelkompendium der Schweiz.
- ↑ Rote Liste