Rabeprazol
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch aus (S)-Form (oben) und (R)-Form (unten) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Rabeprazol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel |
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| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Protonenpumpenhemmer Ulkustherapeutikum | |||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Methanol und in Wasser, löslich in Ethanol, Chloroform und Ethylacetat, unlöslich in n-Hexan und Ether(Rabeprazol·Natriumsalz)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Rabeprazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer, der zur Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis eingesetzt wird.
Anwendungsgebiete
- Behandlung und Prophylaxe peptischer Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre
- Refluxösophagitis
- Eradikation von Helicobacter pylori (zusammen mit zwei geeigneten Antibiotika)
- Zollinger-Ellison-Syndrom
Wirkungsmechanismus
Rabeprazol wirkt als ein Hemmstoff der H+/K+-ATPase. Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Salzsäureproduktion im Magen und der pH-Wert des Magensafts steigt an. Dies führt zu einer Abmilderung der Aggressivität des Magensafts und somit zu einer beschleunigten Heilung von Magenwandverletzungen (wie beispielsweise Schleimhauterosionen oder Ulcera).
Nebenwirkungen
Wie die anderen Protonenpumpenhemmer auch gilt Rabeprazol als relativ sicher und ist weitgehend gut verträglich. Häufig auftretende Nebenwirkungen sind Durchfälle, Schwindel, Müdigkeit und Kopfschmerzen.
Chemische Synthese und Stereoisomerie
Die vielstufige Synthese von Rabeprazol ist – ausgehend von 2,3-Dimethylpyridin – in der Literatur beschrieben.[3]
Rabeprazol besitzt ein Stereozentrum am Schwefelatom, es ist also chiral. Der Arzneistoff ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.
Handelsnamen
Pariet (D, A, CH), Aciphex (USA)
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1392.
- ↑ a b Datenblatt Rabeprazole sodium, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. März 2024 (PDF).
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 1178–1179; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
