| Datum | Gegner | Resultat | Anlass | Austragungsort | Bemerkungen |
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45. | 19.02.2000 | Dominica Dominica | 0:2 | Freundschaftsspiel | Roseau (DMA) | |
46. | 29.02.2000 | Barbados Barbados | 2:2 | Freundschaftsspiel | Bridgetown (BRB) | |
47. | 16.04.2000 | Bermuda Bermuda | 0:0 | Weltmeisterschaft-Qualifikation | St. John’s | |
48. | 18.04.2000 | Bermuda Bermuda | 1:1 | Weltmeisterschaft-Qualifikation | Hamilton (BER) | |
49. | 29.04.2000 | Dominica Dominica | 3:2 | Freundschaftsspiel | Tortola (VGB) | |
50. | 07.05.2000 | Saint Vincent Grenadinen St. Vincent und die Grenadinen | 2:1 | Weltmeisterschaft-Qualifikation | St. John’s | |
51. | 21.05.2000 | Saint Vincent Grenadinen St. Vincent und die Grenadinen | 0:4 | Weltmeisterschaft-Qualifikation | Kingstown (VCT) | |
52. | 11.06.2000 | Guatemala Guatemala | 0:1 | Weltmeisterschaft-Qualifikation | St. John’s | Erstes Länderspiel gegen Guatemala |
53. | 18.06.2000 | Guatemala Guatemala | 1:8 | Weltmeisterschaft-Qualifikation | Guatemala-Stadt (GUA) | |
54. | 25.02.2001 | Sankt Lucia 1979 St. Lucia | 0:1 | Freundschaftsspiel | St. John’s | |
55. | 03.03.2001 | Dominikanische Republik Dominikanische Republik | 2:3 | Karibikmeisterschaft-Qualifikation | St. John’s | Erstes Länderspiel gegen die Dominikanische Republik |
56. | 04.03.2001 | Saint Kitts Nevis St. Kitts und Nevis | 2:2 | Karibikmeisterschaft-Qualifikation | St. John’s | |
57. | 29.10.2002 | Saint Kitts Nevis St. Kitts und Nevis | 1:1 | Freundschaftsspiel | Basseterre (SKN) | |
58. | 18.11.2002 | Haiti Haiti | 0:1 | CONCACAF-Gold-Cup-Qualifikation | Port-au-Prince (HTI) | |
59. | 20.11.2002 | Niederlandische Antillen Niederländische Antillen | 1:1 | CONCACAF-Gold-Cup-Qualifikation | Port-au-Prince (HTI) | |
60. | 26.03.2003 | Trinidad und Tobago Trinidad und Tobago | 0:2 | CONCACAF-Gold-Cup-Qualifikation | Port of Spain (TRI) | |
61. | 28.03.2003 | Kuba Kuba | 0:2 | CONCACAF-Gold-Cup-Qualifikation | Port of Spain (TRI) | Erstes Länderspiel gegen Kuba |
62. | 01.02.2004 | Saint Kitts Nevis St. Kitts und Nevis | 1:0 | Freundschaftsspiel | St. John’s | |
63. | 18.02.2004 | Niederlandische Antillen Niederländische Antillen | 2:0 | Weltmeisterschaft-Qualifikation | St. John’s | |
64. | 21.03.2004 | Saint Kitts Nevis St. Kitts und Nevis | 3:2 | Freundschaftsspiel | Basseterre (SKN) | |
65. | 31.03.2004 | Niederlandische Antillen Niederländische Antillen | 0:3 | Weltmeisterschaft-Qualifikation | Willemstad (ANT) | |
66. | 02.11.2004 | Montserrat Montserrat | 5:4 | Karibikmeisterschaft-Qualifikation | Basseterre (SKN) | Erstes Länderspiel gegen Montserrat |
67. | 04.11.2004 | Saint Kitts Nevis St. Kitts und Nevis | 0:2 | Karibikmeisterschaft-Qualifikation | Basseterre (SKN) | |
68. | 06.11.2004 | Saint Lucia St. Lucia | 1:2 | Karibikmeisterschaft-Qualifikation | Basseterre (SKN) | |
69. | 12.01.2005 | Trinidad und Tobago Trinidad und Tobago | 2:1 | Freundschaftsspiel | St. John’s | |
70. | 06.02.2005 | Barbados Barbados | 2:3 | Freundschaftsspiel | Bridgetown (BRB) | |
71. | 18.12.2005 | Ungarn Ungarn | 0:3 | Freundschaftsspiel | Fort Lauderdale (USA) | Erstes Länderspiel gegen Ungarn |
72. | 24.02.2006 | Guyana Guyana | 1:2 | Freundschaftsspiel | Linden (GUY) | |
73. | 26.02.2006 | Guyana Guyana | 1:4 | Freundschaftsspiel | Georgetown (GUY) | |
74. | 27.08.2006 | Saint Vincent Grenadinen St. Vincent und die Grenadinen | 1:0 | Freundschaftsspiel | St. John’s | |
75. | 03.09.2006 | Dominica Dominica | 1:0 | Freundschaftsspiel | St. John’s | |
76. | 20.09.2006 | Anguilla Anguilla | 5:3 | Karibikmeisterschaft-Qualifikation | St. John’s | |
77. | 22.09.2006 | Barbados Barbados | 1:3 | Karibikmeisterschaft-Qualifikation | St. John’s | |
78. | 24.09.2006 | Saint Kitts Nevis St. Kitts und Nevis | 0:1 | Karibikmeisterschaft-Qualifikation | St. John’s | |
79. | 03.11.2006 | Grenada Grenada | 1:1 | Freundschaftsspiel | Kingstown (VCT) | |
80. | 05.11.2006 | Saint Vincent Grenadinen St. Vincent und die Grenadinen | 2:2 | Freundschaftsspiel | Kingstown (VCT) | |
81. | 24.11.2006 | Guyana Guyana | 0:6 | Karibikmeisterschaft-Qualifikation | Georgetown (GUY) | |
82. | 26.11.2006 | Dominikanische Republik Dominikanische Republik | 0:2 | Karibikmeisterschaft-Qualifikation | Georgetown (GUY) | |
83. | 18.11.2007 | Saint Kitts Nevis St. Kitts und Nevis | 0:3 | Freundschaftsspiel | Basseterre (SKN) | |
84. | 01.12.2007 | Saint Kitts Nevis St. Kitts und Nevis | 2:0 | Freundschaftsspiel | St. John’s | |
85. | 13.01.2008 | Barbados Barbados | 2:3 | Freundschaftsspiel | Bridgetown (BRB) | |
86. | 06.02.2008 | Aruba Aruba | 3:0 | Weltmeisterschaft-Qualifikation | Oranjestad (ARU) | Erstes Länderspiel gegen Aruba |
87. | 26.03.2008 | Aruba Aruba | 1:0 | Weltmeisterschaft-Qualifikation | St. John’s | |
88. | 18.05.2008 | Saint Lucia St. Lucia | 6:1 | Freundschaftsspiel | St. John’s | |
89. | 08.06.2008 | Saint Kitts Nevis St. Kitts und Nevis | 2:0 | Freundschaftsspiel | St. John’s | |
90. | 17.06.2008 | Kuba Kuba | 3:4 | Weltmeisterschaft-Qualifikation | St. John’s | |
91. | 22.06.2008 | Kuba Kuba | 0:4 | Weltmeisterschaft-Qualifikation | Havanna (CUB) | |
92. | 27.08.2008 | Bermuda Bermuda | 4:0 | Karibikmeisterschaft-Qualifikation | Grand Cayman (CAY) | |
93. | 30.08.2008 | Cayman Islands Cayman Islands | 1:1 | Karibikmeisterschaft-Qualifikation | Grand Cayman (CAY) | |
94. | 21.09.2008 | Guyana Guyana | 3:0 | Freundschaftsspiel | St. John’s | |
95. | 05.11.2008 | Trinidad und Tobago Trinidad und Tobago | 2:3 | Karibikmeisterschaft-Qualifikation | Macoya (TRI) | |
96. | 07.11.2008 | Guyana Guyana | 2:1 | Karibikmeisterschaft-Qualifikation | Macoya (TRI) | |
97. | 09.11.2008 | Saint Kitts Nevis St. Kitts und Nevis | 4:3 | Karibikmeisterschaft-Qualifikation | Macoya (TRI) | |
98. | 04.12.2008 | Haiti Haiti | 1:1 | Karibikmeisterschaft | Montego Bay (JAM) | |
99. | 06.12.2008 | Kuba Kuba | 0:3 | Karibikmeisterschaft | Trelawny (JAM) | |
100. | 03.06.2009 | Guyana Guyana | 2:1 | Freundschaftsspiel | Paramaribo (SUR) | |
101. | 28.06.2009 | Grenada Grenada | 2:2 | Freundschaftsspiel | St. George’s (GRN) | |