Isophorondiisocyanat

Strukturformel
Strukturformel von Isophorondiisocyanat
Allgemeines
NameIsophorondiisocyanat
Andere Namen
  • 3-Isocyanatmethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylisocyanat
  • 1-Isocyanato-3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexan
  • IPDI
SummenformelC12H18N2O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 4098-71-9
  • 53880-05-0 (Homopolymer)
PubChem169132
WikidataQ415415
Eigenschaften
Molare Masse222,29 g·mol-1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm-3[1]

Schmelzpunkt

-60 °C[1]

Siedepunkt
  • 303,7 °C[1]
  • 158 °C bei 13 mbar[1]
Dampfdruck

0,0004 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,482 (25 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-SätzeH: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
MAK

0,005 ml·m-3 oder 0,046 mg·m-3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isophorondiisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Isocyanate bzw. Polyisocyanate.

Gewinnung und Darstellung

Die Gewinnung von Isophorondiisocyanat erfolgt in einem fünfstufigem Verfahren. Die Kondensation von Aceton mit einem Katalysator zu Isophoron, welches dann mit Cyanwasserstoff zu Isophoronnitril und dieses mit Ammoniak und Wasserstoff weiter zu Isophorondiamin (Isomere) umgesetzt wird. Durch Reaktion mit Phosgen bildet sich eine Mischung der Isophorondiisocyanat-Isomere, welche dann durch Destillation getrennt werden können.[4]

Eigenschaften

Isophorondiisocyanat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch die in zwei Isomeren Formen vorkommt. Sie zersetzt sich langsam in Wasser sowie oberhalb von 260 °C wobei Nitrose Gase und Cyanwasserstoff entstehen. Mit Aminen reagiert sie heftig. Sie besitzt eine Viskosität von 13-15 mPa·s bei 23°C und einen Stockpunkt von -30 °C.[2]

Verwendung

Isophorondiisocyanat wird als Härter in Zweikomponentenlacken verwendet und ist in Lacken und Pulverlacken enthalten.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 4098-71-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  2. a b c IPDI MSDS (iso-elektra)
  3. Isophorondiisocyanat (Merck)
  4. David Randall, Lee, Steve: The Polyurethanes Book. Wiley, New York 2002, ISBN 0-470-85041-8.