Die Coppa Italia 1998/99, den Fußball-Pokalwettbewerb für Vereinsmannschaften in Italien der Saison 1998/99, gewann die AC Parma. Parma traf im Finale auf die AC Florenz und konnte die Coppa Italia zum zweiten Mal nach 1992 gewinnen. Mit 1:1 und 2:2 setzte sich die AC Parma gegen die Fiorentina unter Verwendung der Auswärtstorregel durch. Man wurde Nachfolger von Lazio Rom, das im Viertelfinale gegen Inter Mailand ausschied.
Als italienischer Pokalsieger 1998/99 qualifizierte sich die AC Parma für den UEFA-Pokal des folgenden Jahres. Da sich sowohl Parma als auch der unterlegene Pokalfinalist aus Florenz für die UEFA Champions League 1999/2000 qualifiziert hatten, rückte der Tabellenneunte der Serie A 1998/99, der FC Bologna, in den UEFA-Pokal nach.