Validamycine

Strukturformel

Die Validamycine sind eine Gruppe von Aminoglykosid-Antibiotika. Sie werden aus Streptomyces hygroscopicus var. limoneus gewonnen und werden im japanischen Reisanbau als Fungizide eingesetzt.[1]

NameCAS-NummerPubChem-NummerSummenformelMolmasse [g·mol−1]Schmelzpunkt [°C]R1R2R3R4R5
Validamycin A37248-47-8443629C20H35NO13497,595βGlcHHHH
Validamycin B102583-47-13086479C20H35NO14513,5132–134βGlcHHOHH
Validamycin C12650-70-3166727C26H45NO18659,64142–160βGlcHHHβGlc
Validamycin D12650-67-8166726C20H35NO13497,5125–130HβGlcHHH
Validamycin E12650-71-4202592C26H45NO18659,64265–268αGlc(1→4)βGlcHHHH
Validamycin F1221158-40-2C26H45NO18659,64165–173
Validamycin G106054-17-5C20H35NO14513,5amorphβGlcHOHHH
Validamycin H130812-69-03083161C26H45NO18659,64αGlc(1→6)βGlcHHHH

Glc = D-Glucopyranosyl (siehe Glycosidische Bindung)

Die Validamycine wirken durch Hemmung der Trehalase und der Inosit-Biosynthese.[2][3]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Validamycine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. Januar 2015.
  2. Joachim Müller, Thomas Boller, Andreas Wiemken: Effects of validamycin A, a potent trehalase inhibitor, and phytohormones on trehalose metabolism in roots and root nodules of soybean and cowpea. In: Planta. Band 197, Nr. 2, September 1995, S. 362–368, doi:10.1007/bf00202658.
  3. G. D. Robson, P. J. Kuhn, A. P. J. Trinci: Effect of Validamycin A on the Inositol Content and Branching of Rhizoctonia cerealis and Other Fungi. In: Journal of General Microbiology. Band 135, Nr. 4, 1. April 1989, S. 739–750, doi:10.1099/00221287-135-4-739 (sgmjournals.org [PDF]).