Tris(hydroxymethyl)aminomethan

Strukturformel
Strukturformel von TRIS
Allgemeines
NameTris(hydroxymethyl)aminomethan
Andere Namen
  • 2-Amino-2-(hydroxymethyl)propan-1,3-diol
  • Trometamol (INN)
  • Tromethamin
  • Tris
  • Trizma®
  • TROMETHAMINE (INCI)[1]
SummenformelC4H11NO3
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer201-064-4
ECHA-InfoCard100.000.969
PubChem6503
ChemSpider6257
DrugBankDB03754
WikidataQ413961
Arzneistoffangaben
ATC-Code

B05BB03 B05XX02

Wirkstoffklasse

Azidosetherapeutikum

Eigenschaften
Molare Masse121,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,32 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

219–220 °C (bei 1,33 kPa)[5]

pKS-Wert

8,2 (bei 20 °C)[5]

Löslichkeit
  • gut in Wasser (678 g·l−1 bei 20 °C)[3]
  • gut in Ethanol[5]
  • schwerlöslich bis unlöslich in Kohlenwasserstoffen[5]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-SätzeH: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten

5900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tris(hydroxymethyl)aminomethan (Kurzbezeichnung TRIS oder THAM), auch Tromethamin, Trometamol (INN) sowie TRIS-Puffer genannt. Chemisch handelt es sich um ein primäres Amin mit drei alkoholischen Hydroxygruppen.

Synthese

Zunächst werden drei Äquivalente Formaldehyd in einer Aldolreaktion an Nitromethan unter Bildung von Tris(hydroxymethyl)nitromethan angelagert. Anschließend wird die Nitrogruppe durch Hydrierung mit Raney-Nickel zur Aminogruppe reduziert.[7]

Chemische Eigenschaften

Tris(hydroxymethyl)aminomethan wird für biochemische, molekularbiologische, mikrobiologische und pharmazeutische Zwecke als Puffersubstanz verwendet. Bei einem pKs 8,2 (bei 20 °C) besitzt TRIS eine gute Pufferkapazität zwischen pH 7,2–9,0. Es zeigt allerdings eine relativ starke Temperaturabhängigkeit der Säurekonstante (ΔpKs = −0,031 K−1). Der pH-Wert steigt bei Abkühlung bzw. sinkt bei Erwärmung der Lösung.[8]


Verwendung

Puffersubstanz in der Biochemie

Die Substanz ist in der Biochemie eine häufig verwendete Puffersubstanz, z. B. im TE-Puffer bei der DNA-Sequenzierung[9] oder in Elektrophoresepuffern wie bei der Trennung von Proteinen per SDS-PAGE[10] oder der Trennung von Nukleinsäuren per Agarose-Gelelektrophorese (TAE-Puffer, TBE-Puffer).[11] Weiterhin wird Tris(hydroxymethyl)aminomethan für Puffer zur Lösung von Proteinen verwendet, z. B. im TBS-Puffer und im TBS-T-Puffer.[10] Da die Verbindung eine reaktive primäre Aminogruppe aufweist und in verschiedenen Fällen als Protein-Inhibitor wirkt, ist es nicht für alle Anwendungen geeignet, weshalb dann beispielsweise Good-Puffer Puffer verwendet werden.[12]

Hilfsstoff in der Pharmazie

Trometamol wird in verschiedenen pharmazeutischen Darreichungsformen wie etwa Augentropfen als Hilfsstoff eingesetzt. Es kann den pH-Wert von solchen Produkten erhöhen und wirkt als Emulgator und Puffer.[13] Es wird auch als Stabilisator in Impfstoffen verwendet (beispielsweise gegen SARS-CoV-2) und als Gegenion für saure pharmazeutische Wirkstoffe.[14]

Handelsnamen

Monopräparate

THAM (D), TRIS (D), sowie ein Generikum (D)

Literatur

  • Karl Friedrich Rothe: Tierexperimentelle Untersuchungen zur Wirkung von Trispuffer (THAM) und Natriumbikarbonat. Einflüsse auf die intrazelluläre Bikarbonatkonzentration in vivo. In: Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin. Band 19, 1984, S. 191.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu TROMETHAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.
  2. ↑ a b Datenblatt TRIS ≥99,3 % (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 19. November 2022.
  3. ↑ a b c d Eintrag zu Trometamol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ O. Piloty, O. Ruff: Ueber einige Amino-alkohole der Fettreihe. In: Chem. Ber. 20, 1897, S. 2057–2068, doi:10.1002/cber.189703002181.
  5. ↑ a b c d Eintrag zu Trometamol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  6. ↑ Eintrag zu Tromethamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 15. November 2016. (Seite nicht mehr abrufbar)
  7. ↑ Lillian C. Becker, Wilma F. Bergfeld, Donald V. Belsito, Ronald A. Hill, Curtis D. Klaassen, Daniel C. Liebler, James G. Marks, Ronald C. Shank, Thomas J. Slaga, Paul W. Snyder, Lillian J. Gill, Bart Heldreth: Safety Assessment of Tromethamine, Aminomethyl Propanediol, and Aminoethyl Propanediol as Used in Cosmetics. In: International Journal of Toxicology. Band 37, 1_suppl, Mai 2018, S. 5S–18S, doi:10.1177/1091581817738242.
  8. ↑ New England Biolabs: pH vs Temperature for Tris Buffer, abgerufen am 19. November 2022.
  9. ↑ Gregory J. Porreca, Jay Shendure, George M. Church: Polony DNA Sequencing. In: Current Protocols in Molecular Biology. Band 76, Nr. 1, Oktober 2006, doi:10.1002/0471142727.mb0708s76.
  10. ↑ a b David D. Moore: Commonly Used Reagents and Equipment. In: Current Protocols in Molecular Biology. Band 35, Nr. 1, Juli 1996, doi:10.1002/0471142727.mba02s35.
  11. ↑ Daniel Voytas: Agarose Gel Electrophoresis. In: Current Protocols in Immunology. Band 2, Nr. 1, Juni 1992, doi:10.1002/0471142735.im1004s02.
  12. ↑ Carlos M. H. Ferreira, Isabel S. S. Pinto, Eduardo V. Soares, Helena M. V. M. Soares: (Un)suitability of the use of pH buffers in biological, biochemical and environmental studies and their interaction with metal ions – a review. In: RSC Advances. Band 5, Nr. 39, 2015, S. 30989–31003, doi:10.1039/C4RA15453C.
  13. ↑ Fiona A. McArdle: Determination of tromethamine in an eye-care pharmaceutical by capillary electrophoresis. In: The Analyst. Band 123, Nr. 8, 1998, S. 1757–1760, doi:10.1039/a802417k.
  14. ↑ Moran Madmon, Tamar Shamai Yamin, Shani Pitel, Chen Belay, Yaniv Segula, Einat Toister, Ariel Hindi, Lilach Cherry, Yakir Ophir, Ran Zichel, Avishai Mimran, Eran Diamant, Avi Weissberg: Development and Validation of an Innovative Analytical Approach for the Quantitation of Tris(Hydroxymethyl)Aminomethane (TRIS) in Pharmaceutical Formulations by Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometry. In: Molecules. Band 28, Nr. 1, 22. Dezember 2022, S. 73, doi:10.3390/molecules28010073, PMID 36615269, PMC 9822354 (freier Volltext).
Quelle: https://de.wikipedia.org/wiki/TRIS