N-Methyl-o-toluidin

Strukturformel
Strukturformel von N-Methyl-o-toluidin
Allgemeines
Name N-Methyl-o-toluidin
Andere Namen
  • N,2-Dimethylanilin
  • N-Methyl-2-toluidin
Summenformel C8H11N
Kurzbeschreibung

hellgelbe bis braune Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 611-21-2
EG-Nummer 210-260-9
ECHA-InfoCard 100.009.329
PubChem 69137
ChemSpider 62353
Wikidata Q1959580
Eigenschaften
Molare Masse 121,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,981 g·cm−3[1]

Siedepunkt

208 °C[1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (16,6 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,5649 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+311+331​‐​373​‐​412
P: 273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​314[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N-Methyl-o-toluidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

N-Methyl-o-toluidin kann durch Reaktion von o-Toluidin mit Benzotriazol und Formaldehyd und anschließender Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit Natriumborhydrid in Tetrahydrofuran gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

N-Methyl-o-toluidin ist ein hellgelbe bis braune Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

N-Methyl-o-toluidin wird für Palladium-katalysierte Kupplungsreaktionen und Aminierungen von Bromindazolen verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von N-Methyl-o-toluidin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 93 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu N-Methyl-o-toluidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-192.
  3. Eintrag zu N-methyl-o-toluidine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Alan R. Katritzky, Kunihiko Akutagawa: A PRACTICAL SYNTHETIC METHOD FOR N-METHYL-o-TOLUIDINE. In: Organic Preparations and Procedures International. Band 21, Nr. 3, 1989, S. 340–341, doi:10.1080/00304948909356389.
  5. Datenblatt N-Methyl-o-toluidine, ≥ 95 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2012 (PDF).