Methoxybenzaldehyde
Name	2-Methoxybenzaldehyd	3-Methoxybenzaldehyd	4-Methoxybenzaldehyd
Andere Namen	o-Methoxybenzaldehyd	m-Methoxybenzaldehyd	p-Methoxybenzaldehyd Anisaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer	135-02-4	591-31-1	123-11-5
PubChem	8658	11569	31244
FL-Nummer	05.129	05.158	05.015
Summenformel	C8H8O2
Molare Masse	136,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest	flüssig
Kurzbeschreibung		gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]	gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Dichte	1,127 g·cm−3[3]	1,12 g·cm−3[1]	1,12 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	34–40 °C[3]	3–4 °C[4]	0–2 °C[2]
Siedepunkt	238 °C[3]	230–233 °C[1]	247–249 °C[2]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether[5][1][2]
GHS- Kennzeichnung	keine GHS-Piktogramme [3]	keine GHS-Piktogramme [1]	keine GHS-Piktogramme [2]
H- und P-Sätze	keine H-Sätze	keine H-Sätze	keine H-Sätze
	keine P-Sätze	keine P-Sätze	keine P-Sätze

Die Methoxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methoxygruppe (–OCH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₈O₂. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzaldehyde ansehen. Der 4-Methoxybenzaldehyd ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisaldehyd bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisaldehyd (anisaldehyde) auch für die 2- und 3-Methoxybenzaldehyde verwendet.

2-Methoxybenzaldehyd kommt natürlich in Cinnamomum aromaticum vor.^[6] 3-Methoxybenzaldehyd findet sich in den Früchten des Gewürznelkenbaums.^[7] 4-Methoxybenzaldehyd kann in Basilikum,^[8] im Ostasiatischen Riesenysop,^[9] Fenchel,^[9] Echtem Sternanis^[9] und Anis^[9] nachgewiesen werden.

• Hydroxymethoxybenzaldehyde C₈H₈O₃ (10 Isomere, z. B. Vanillin = 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, Isovanillin = 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd und ortho-Vanillin = 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd)
• Fluormethoxybenzaldehyde C₈H₇FO₂ (10 Isomere, wobei auch Di- und Trifluoride, sowie die entsprechenden Chlor- und Brommethoxybenzaldehyde existieren)

• Methoxybenzylalkohole
• Methoxybenzoesäuren
• Methoxyacetophenone C₉H₁₀O₂ (3 Isomere z. B. 4-Methoxyacetophenon)

Commons: Methoxybenzaldehyde – Sammlung von Bildern

• Patent US4515987A: Process for preparing a methoxybenzaldehyde from the corresponding phenolic benzaldehyde. Angemeldet am 26. Juni 1984, veröffentlicht am 7. Mai 1985, Anmelder: Int Flavors & Fragrances Inc, Erfinder: Richard M. Boden et Al.‌

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 3-Methoxybenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. April 2019. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu 4-Methoxybenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. April 2019. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2-Methoxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2019 (PDF).
4. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
5. ↑ Eintrag zu o-Anisaldehyde bei ChemBlink, abgerufen am 28. Dezember 2019.
6. ↑ O-ANISALDEHYDE (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
7. ↑ 3-METHOXYBENZALDEHYDE (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
8. ↑ P-METHOXYBENZALDEHYDE (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
9. ↑ ^{a b c d} P-ANISALDEHYDE (engl.) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.