Hydrastin

Strukturformel
Struktur von Hydrastin
Strukturformel von (−)-β-Hydrastin
Allgemeines
NameHydrastin
Andere Namen

(3S)-6,7-Dimethoxy-3-{(5R)-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin-5-yl}-3H-2-benzofuran-1-on [(−)-β-Hydrastin]

SummenformelC21H21NO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer204-233-0
ECHA-InfoCard100.003.849
PubChem197835
ChemSpider571077
WikidataQ76084819
Eigenschaften
Molare Masse383,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132 °C[2]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
  • gut löslich in Aceton und Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-SätzeH: 302​‐​312​‐​332
P: 280[4]
Toxikologische Daten

104 mg·kg−1 (LD50Rattei.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hydrastin ist ein Naturstoff, genauer ein natürliches Alkaloid.

Vorkommen

Kanadische Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) blühend.

Hydrastin kommt zusammen mit Berberin in der Kanadischen Orangenwurzel (Hydrastis canadensis) vor. Es wurde 1851 von Alfred P. Durand entdeckt.[5]

Verwendung

Durch Oxidation von Hydrastin erhält man Hydrastinin, welches früher als Hämostyptikum[3] (blutstillend) verwendet wurde.

Siehe auch

Literatur

Einzelnachweise

  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (−)-α-Hydrastin: CAS-Nummer: 4370-85-8, PubChem: 442247, ChemSpider: 390732, Wikidata: Q27105252.
  2. a b Eintrag zu Hydrastine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. a b Eintrag zu Hydrastine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  4. a b c Datenblatt (1R,9S)-(−)-β-Hydrastine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011 (PDF).
  5. American Journal of Pharmacy. Jg. 1851, S. 112.