Chlorbenzotrifluoride

Chlorbenzotrifluoride
Name2-Chlorbenzotrifluorid3-Chlorbenzotrifluorid4-Chlorbenzotrifluorid
Andere Nameno-Chlorbenzotrifluorid
2-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
o-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
1-Chlor-2-(trifluormethyl)benzol
m-Chlorbenzotrifluorid
3-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
m-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
1-Chlor-3-(trifluormethyl)benzol
p-Chlorbenzotrifluorid
4-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
p-Chlor-α,α,α-trifluortoluol
1-Chlor-4-(trifluormethyl)benzol
Strukturformel
CAS-Nummer88-16-498-15-798-56-6
ECHA-InfoCard100.001.641100.002.403100.002.438
PubChem692173747394
SummenformelC7H4ClF3
Molare Masse180,56 g·mol−1
Aggregatzustandflüssig
Kurzbeschreibunggelbliche, entzündliche Flüssigkeit[1]farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2][3]
Schmelzpunkt−6 °C[1]−55,4 °C[2]−36 °C[3]
Siedepunkt152 °C[1]137–138 °C[2]139 °C[3]
Dichte1,37 g·cm−3 (20 °C)[1]1,336 g·cm−3 (25 °C)[2]1,35 g·cm−3 (20 °C)[3]
Dampfdruck5 hPa (20 °C)[1]8,5 hPa (20 °C)[2]10,2 hPa (25 °C)[3]
Löslichkeitpraktisch unlöslich in Wasser[1][2][3]
GHS-
Kennzeichnung

GefahrensymbolGefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol
Achtung[2]
GefahrensymbolGefahrensymbol

Gefahrensymbol
Achtung[3]
H- und P-Sätze226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335226​‐​412226​‐​317​‐​411
keine EUH-Sätzekeine EUH-Sätzekeine EUH-Sätze
210​‐​261​‐​280​‐​301+312
302+352​‐​305+351+338
keine P-Sätze210​‐​273​‐​280​‐​333+313​‐​391​‐​403+235
LD50 oral Ratte> 5.000 mg·kg−1[4]> 5.000–13.000 mg·kg−1[5]

Chlorbenzotrifluoride sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der halogenierten Benzolderivate.

Gewinnung und Darstellung

Chlorbenzotrifluoride können durch Chlorierung von Benzotrifluorid und anschließende Destillation des Isomerengemisches gewonnen werden. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch durch Reaktion von 4-Chlorbenzotrichlorid und Fluorwasserstoff gewonnen.

Verwendung

Chlorbenzotrifluoride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Farb- und Arzneistoffen (z. B. Tetrachlorbenzotrifluorid) verwendet. So wird z. B. 4-Chlorbenzotrifluorid zur Herstellung von Dinitroanilin-Herbiziden wie Trifluralin. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch als dielektrische Flüssigkeit und als Lösungsmittel eingesetzt.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Chlorbenzotrifluoriden können mit Luft beim Erhitzen über ihren Flammpunkt (40–60 °C) hinaus ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[1][2][3]

Derivate

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 88-16-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 98-15-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 98-56-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. Toxikologische Bewertung von m-Chlorbenzotrifluorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  5. a b Toxikologische Bewertung von p-Chlorbenzotrifluorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.