3-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure

Strukturformel
Strukturformel von Ledersäure
Allgemeines
Name3-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure
Andere Namen
  • 2-Amino-6-chlortoluol-4-sulfonsäure
  • 3-Chlor-2-toluidin-5-sulfonsäure
SummenformelC7H8ClNO3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer6387-27-5
EG-Nummer228-993-8
ECHA-InfoCard100.026.358
PubChem80806
ChemSpider72960
WikidataQ209307
Eigenschaften
Molare Masse221,66 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der o-Toluidine.

Synthese

Die Herstellung von 3-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure erfolgt durch die Sulfonierung von 2-Chlor-6-nitrotoluol[2] mit Oleum. Die 3-Chlor-4-methyl-5-nitrobenzolsulfonsäure[3] wird anschließend katalytisch hydriert oder chemisch reduziert.[4]

Verwendung

Die Verbindung kann als Diazokomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen für schwarze und braune Farbtöne insbesondere für Lederfarbstoffe wie beispielsweise C.I. Acid Brown 105 (C.I. 13530) verwendet werden.[5]

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-6-nitrotoluol: CAS-Nummer: 83-42-1, EG-Nummer: 201-475-9, ECHA-InfoCard: 100.001.342, GESTIS-Stoffdatenbank: 28220, PubChem: 6740, ChemSpider: 6484, Wikidata: Q19822691.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chlor-4-methyl-5-nitrobenzolsulfonsäure: CAS-Nummer: 68189-28-6, EG-Nummer: 269-185-5, ECHA-InfoCard: 100.062.876, PubChem: 109710, ChemSpider: 98588, Wikidata: Q27290468.
  4. Joseph S. Bowers: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 37. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Toluidines, S. 124, doi:10.1002/14356007.a27_159.
  5. Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Shufen Zhang: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim 2017, ISBN 978-3-527-30673-2, Azo Dyes, 2. Anionic Dyes, S. 1–17, doi:10.1002/14356007.o03_o06.pub2.