Valaciclovir
Strukturformel | ||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | ||||||||||
Allgemeines | ||||||||||
Freiname | Valaciclovir | |||||||||
Andere Namen |
(S)-2-[(2-Amino-6-oxo-3,9-dihydropurin-9-yl)-methoxy]ethyl-2-amino-3-methyl-butanoat | |||||||||
Summenformel | C13H20N6O4 | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
Arzneistoffangaben | ||||||||||
ATC-Code | ||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 324,34 g·mol−1 | |||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Valaciclovir ist ein Analogon der Nukleinbase Guanin. Es wird als Virostatikum bei Erkrankungen mit dem Varizella-Zoster-Virus (beispielsweise bei schwer verlaufendem oder generalisiertem Herpes Zoster) und Herpes-simplex-Viren eingesetzt.
Pharmakologie
Valaciclovir ist eine sog. Prodrug von Aciclovir und wird im Körper in dieses umgewandelt. Der Vorteil von Valaciclovir ist eine schnellere Resorption aus dem Darm und eine höhere Bioverfügbarkeit (etwa 55 % im Vergleich zu 10 %). Wirkungen und Nebenwirkungen entsprechen denen von Aciclovir.
Stereoisomerie
Valaciclovir ist chiral. Als Arzneistoff wird ausschließlich das (S)-Enantiomer eingesetzt. Valaciclovir ist ein Ester der proteinogenen Aminosäure L-Valin.
Handelsnamen
Valaciclomed (A), Valdacir (A), Valtrex (D, A, CH), Viropel (A), zahlreiche Generika (A, CH)
Einzelnachweise
- ↑ a b c Datenblatt Valacyclovir hydrochloride hydrate bei Sigma-Aldrich (PDF).