Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Piroxicam
Andere Namen	4-Hydroxy-2-methyl-N-pyridin-2-yl-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxid (IUPAC) Piroxicamum (Latein)
Summenformel	C15H13N3O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 36322-90-4 ECHA-InfoCard 100.048.144 PubChem 5280452 DrugBank APRD01187 Wikidata Q408676
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AC01 M02AA07 S01BC06
Wirkstoffklasse	nichtsteroidales Antirheumatikum
Wirkmechanismus	Cyclooxygenase-Hemmer
Eigenschaften
Molare Masse	331,35 g·mol−1 461,49 g·mol−1 (Cinnamat)[1]
Schmelzpunkt	203 °C (Polymorph I)[2] ca. 198 °C (Polymorph II)[2] 202 °C (Polymorph III)[2]
pKS-Wert	6,3[3]
Löslichkeit	in Wasser bei 25 °C: 14,3 mg·l−1 (Polymorph I)[2] 16,7 mg·l−1 (Polymorph II)[2] 17,0 mg·l−1 (Polymorph III)[2] 16,5 mg·l−1 (Monohydrat)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310[4]
Toxikologische Daten	216 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Piroxicam ist ein Arzneistoff, genauer ein nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAR, NSAID) aus der Gruppe der Oxicame mit langer Halbwertszeit (ca. 50 Stunden beim Menschen). Es wird vor allem bei Schmerzzuständen des Bewegungsapparates eingesetzt (Arthritis, Rheuma).

Piroxicam Cinnamat wird auch Cinnoxicam genannt.^[1]

Wie fast alle NSAIDs hemmt Piroxicam reversibel das Enzym Cyclooxygenase (COX). Außerdem hemmt Piroxicam die Einwanderung von Monozyten und polymorphkernigen Leukozyten, die Freisetzung von Sauerstoffradikalen aus aktivierten Leukozyten und von knorpeldestruierenden lysosomalen Enzymen. Aufgrund von in vitro Untersuchungen bleibt der Knorpelmetabolismus unbeeinflusst. Es wirkt dadurch schmerzlindernd (analgetisch), entzündungshemmend (antiphlogistisch) und fiebersenkend (antipyretisch).

Piroxicam besitzt beim Haushund auch eine antitumorale Wirkung bei bestimmten Tumoren (Urothelkarzinom der Harnblase, Plattenepithelkarzinom der Mundhöhle, tubulopapilläre Polypen des Mastdarms). Der genaue Wirkungsmechanismus ist bislang unbekannt, er beruht vermutlich auf einer Reduktion der immunsuppressiven Wirkung von Prostaglandin-E2.

Als Nebenwirkungen können auftreten: Hautausschlag, Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre, Ödeme, Hepatitis, Cholestase, Colitis, Nephritis, Unwohlsein, Phototoxie, Purpura Schönlein-Henoch, Haarausfall und erhöhter Blutdruck. Bei Langzeitanwendung ist eine Überwachung der Nieren- und Leberwerte notwendig.

Bei Blutbildungsstörungen und Magen-Darm-Geschwüren ist Piroxicam kontraindiziert. Während der Stillzeit und einer Schwangerschaft sollte das Mittel nicht angewendet werden.

Die Europäische Arzneimittelagentur hat im Juli 2007 eine Einschränkung der Anwendung von Piroxicam empfohlen, da es zu mehr Magen-Darm- und Hautnebenwirkungen als bei anderen NSAR kommt.^[5][6]

Monopräparate

Brexidol (D), Felden (D, A, CH), Piroflam (D), Pirobeta (D), Pirosol (CH), zahlreiche Generika (D, A, CH) Anmatic (Thailand)

• Meloxicam
• Droxicam

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1. ↑ ^{a b} Piroxicam Cinnamat bei PubChem, abgerufen am 17. Februar 2016.
2. ↑ ^{a b c d e f g} F. Lai, E. Pini, G. Angioni, M.L. Manca, J. Perricci, C. Sinico, A.M. Fadda: Nanocrystals as tool to improve piroxicam dissolution rate in novel orally disintegrating tablets in Eur J Pharm Biopharm 79 (2011) 552–558, doi:10.1016/j.ejpb.2011.07.005.
3. ↑ ^{a b} Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 54676228)Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:ChemID): "1"Fehler bei Vorlage * Parameter ungültig (Vorlage:ChemID): "CAS".
4. ↑ ^{a b c} Datenblatt Piroxicam bei Sigma-Aldrich (PDF).Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Sigma-Aldrich): "Datum"Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
5. ↑ rheuma online: EMEA schränkt Zulassung von Piroxicam deutlich ein.
6. ↑ EMEA: Questions and Answers on the review of Piroxicam (PDF; 56 kB), 21. Juni 2007.

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