Strukturformel
1:1-Stereoisomerengemisch aus (R)-Enantiomer (oben) und (S)-Enantiomer (unten)
Allgemeines
Freiname	Etilefrin
Andere Namen	(±)-N-Ethylnorphenylephrin (RS)-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol DL-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol (±)-1-(3-Hydroxyphenyl)-2-(ethylamino)ethanol
Summenformel	C10H15NO2 (Etilefrin) C10H15NO2·HCl (Etilefrin·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 709-55-7 (Etilefrin) 943-17-9 (Etilefrin·Hydrochlorid) ECHA-InfoCard 100.010.829 PubChem 3306 DrugBank DB08985 Wikidata Q417873
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01CA01
Wirkstoffklasse	Sympathomimetika
Eigenschaften
Molare Masse	181,23 g·mol−1 (Etilefrin)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	147–148 °C (Etilefrin)[1] 121 °C (Etilefrin·Hydrochlorid) [2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Hydrochlorid Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 270​‐​264​‐​301+312​‐​501[3]
Toxikologische Daten	114 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Etilefrin ist ein Arzneistoff, der bei Kreislaufstörungen eingesetzt wird, die mit niedrigem Blutdruck (Hypotonie), Schwindel, unerklärbarer Müdigkeit, Schwäche, Flimmern und Schwarzwerden vor den Augen einhergehen.^[5][6] Etilefrin wird als Enantiomerengemisch (Racemat) in Form des Hydrochlorids eingesetzt.^[7]

Die Substanz ist ein direktes Sympathomimetikum mit α- und β-sympathomimetischer Wirkung. Durch die α-adrenerge Wirkung auf die α-Adrenozeptoren an den Blutgefäßen kommt es zu einer Vasokonstriktion und somit zu einer mehrere Stunden anhaltenden Blutdrucksteigerung. Da gleichzeitig eine β-adrenerge Wirkung besteht, die durch den Einfluss auf die β-Adrenozeptoren des Herzens entsteht, kommt es ebenfalls zu einer Steigerung der Schlagfrequenz (Puls) und der Schlagstärke (Inotropie) des Herzens.^[5] Die Halbwertszeit (Elimination) beträgt ca. 2 Stunden.^[8]

• Herzklopfen
• ventrikuläre Herzrhythmusstörungen
• Angina pectoris-artige Beschwerden
• Miktionsstörungen durch Stimulation des Blasensphinkters (Störungen bei Entleerung der Harnblase)
• Unruhe
• verstärktes Schwitzen
• Schlaflosigkeit

• Hyperthyreose (krankhafte Überfunktion der Schilddrüse)
• Phäochromozytom (Tumor, der Noradrenalin, Adrenalin und Metanephrine produziert)
• benigne Prostatahyperplasie mit Restharnbildung (gutartige Vergrößerung der Prostata)
• Herzrhythmusstörung
• Klappenstenosen (Verengung der Herzklappen)
• Kardiomyopathie (Erkrankungen des Herzmuskels)

Etilefrin ist in der Liste der World Anti-Doping Agency (WADA) als Stimulans aufgeführt, das während sportlicher Wettkämpfe verboten ist.^[9]

Monopräparate

Bioflutin (D), Effortil (D, A, CH), Pholdyston (D), Thomasin (D), Etil (D), Etilefrin (D)

Kombinationspräparate

Etilefrin in Kombination mit Dihydroergotamin in flüssiger Form als Effortil plus (CH) (ausser Handel^[10])

• Eintrag zu Etilefrin bei VetpharmFehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:Vetpharm): "Datum"

1. ↑ ^{a b} Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 3306)Fehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:ChemID): "1"Fehler bei Vorlage * Parameter ungültig (Vorlage:ChemID): "CAS".
2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 658–659, ISBN 978-0-911910-00-1.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu Etilefrine Hydrochloride bei TCI EuropeFehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:TCI Europe): "Datum"
4. ↑ FAGRON GmbH & Co.KG: Sicherheitsdatenblatt für (±)-Etilefrinhydrochlorid, 26. Mai 2008.
5. ↑ ^{a b} Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8 Aufl.
6. ↑ Rote-Liste-Online
7. ↑ Eintrag zu Etilefrin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagFehler bei Vorlage * Parametername unbekannt (Vorlage:RömppOnline): "Datum"
8. ↑ ODDB.org: Open Drug Database.
9. ↑ The World Anti-Doping Code: The 2009 Prohibited List, International Standard (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive), S. 7 (PDF; 177 kB).
10. ↑ PharmaWiki - Etilefrin. In: www.pharmawiki.ch. Abgerufen am 25. Juli 2016. 

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