„Ethosuximid“ – Versionsunterschied

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'''Ethosuximid''' (Handelsnamen Petnidan<sup>&reg;</sup>, Suxilep<sup>&reg;</sup>, Suxinutin<sup>&reg;</sup>) ist ein [[chiral]]er [[Arzneistoff]] mit krampflösender Wirkung, der als [[Racemat]] zur Behandlung von [[Epilepsie]]n angewendet wird. Seine chemische Struktur ähnelt der des [[Phenytoin]]s, das ebenfalls zur [[Antiepileptikum|antiepileptischen Therapie]] eingesetzt wird.
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== Wirkmechanismus und Anwendungsgebiet ==
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== Nebenwirkungen ==
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== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 17. Februar 2009, 22:22 Uhr

Strukturformel
Allgemeines
FreinameEthosuximid
Andere Namen
  • (RS)-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion
  • (±)-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion
  • rac-3-Ethyl-3-methylpyrrolidin-2,5-dion
SummenformelC7H11NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer77-67-8
PubChem3291
DrugBankDB00593
WikidataQ421567
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N03AD01

Wirkstoffklasse

Antiepileptikum

Eigenschaften
Molare Masse141,2 g/mol
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung{{{GHS-Piktogramme}}}

H- und P-SätzeH: {{{H}}}
EUH: {{{EUH}}}
P: {{{P}}}
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethosuximid (Handelsnamen Petnidan®, Suxilep®, Suxinutin®) ist ein Arzneistoff mit krampflösender Wirkung, der zur Behandlung von Epilepsien angewendet wird. Seine chemische Struktur ähnelt der des Phenytoins, das ebenfalls zur antiepileptischen Therapie eingesetzt wird.

Wirkmechanismus und Anwendungsgebiet

Ethosuximid verringert die spannungsabhängigen Calciumströme in den Nervenzellen des Thalamus. Es wird überwiegend zur Behandlung von generalisierten Absencen insbesondere des Kindesalters eingesetzt und hat hier eine superadditive Wirkung zu Valproinsäure, wenn es mit dieser kombiniert wird.

Nebenwirkungen

Dosisabhängig können Übelkeit, Erbrechen, Schluckauf, Müdigkeit, Kopfschmerzen, Depression, Bewegungsstörungen und Psychosen auftreten. Dosisunabhängig sind unterschiedliche Hautausschläge bis hin zum Stevens-Johnson-Syndrom und Blutbildveränderungen beschrieben.

Chemie

Stereochemie

Ethosuximid ist ein chiraler Arzneistoff mit einem Stereozentrum. Therapeutisch wird das Racemat, die 1:1-Mischung des (S)- und des (R)-Isomeren, eingesetzt.

(S)-Form (links) und (R)-Form (rechts)

Einzelnachweise

  1. a b Safety Data Sheet for ETHOSUXIMIDE CRS – European Pharmacopoeia (Ph. Eur.) 21. Juli 2008