„Doxorubicin“ – Versionsunterschied
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'''Doxorubicin''' ist das [[Hydroxylgruppe|Hydroxyl]][[Derivat (Chemie)|derivat]] des [[Daunorubicin]] und gehört zur Stoffgruppe der [[Anthracycline]]. Es wird als [[Arzneistoff]] ([[Zytostatikum]]) in der [[Chemotherapie]] eingesetzt. Doxorubicin gehört zur Wirkstoffgruppe der [[Zytostatikum#Interkalantien|Interkalantien]]. Die Wirkung beruht auf der [[Interkalation (Chemie)|Interkalation]] in die [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]]. Nebenwirkungen u.a. Kardiotoxizität. | '''Doxorubicin''' ist das [[Hydroxylgruppe|Hydroxyl]][[Derivat (Chemie)|derivat]] des [[Daunorubicin]] und gehört zur Stoffgruppe der [[Anthracycline]]. Es wird als stereochemisch reiner [[Arzneistoff]] ([[Zytostatikum]]) in der [[Chemotherapie]] eingesetzt. Doxorubicin gehört zur Wirkstoffgruppe der [[Zytostatikum#Interkalantien|Interkalantien]]. Die Wirkung beruht auf der [[Interkalation (Chemie)|Interkalation]] in die [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]]. Nebenwirkungen u.a. Kardiotoxizität. | ||
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Version vom 5. November 2008, 21:42 Uhr
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Freiname | Doxorubicin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C27H29NO11 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 543,52 g·mol−1 | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | 204–205 °C [1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Doxorubicin ist das Hydroxylderivat des Daunorubicin und gehört zur Stoffgruppe der Anthracycline. Es wird als stereochemisch reiner Arzneistoff (Zytostatikum) in der Chemotherapie eingesetzt. Doxorubicin gehört zur Wirkstoffgruppe der Interkalantien. Die Wirkung beruht auf der Interkalation in die DNA. Nebenwirkungen u.a. Kardiotoxizität.
Eigenschaften
Doxorubicin besitzt Fluoreszenzeigenschaften, die dazu genutzt werden können um das Ausschleusen von Doxorubicin aus der Zelle zu untersuchen. Ein in solche Prozesse involviertes Protein, ist das erstmals aus einer Doxorubicin-resistenten Lungenkrebs-Zelllinie klonierte MRP1 aus der Familie der ABC-Transporter. Ferner kann daher auch eingesetzt werden, um die Lokalisation der an der Multiple Drug Resistance beteiligten Proteine und die Rolle der Organellen wie den Golgi-Apparat und die Lysosomen zu klären.[4]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu Doxorubicin in der DrugBank der University of Alberta
- ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 29.08.2008) der DIMDI
- ↑ Austria-Codex (Stand: 29.08.2008)
- ↑ a b c d e http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/SIGMA/D1515 Katalog-Eintrag bei Sigma-Aldrich
- ↑ Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
Literatur
- Ghione M., Fetzer J., Maier H. (Hrsg.): Ergebnisse der Adriamycin-Therapie. Adriamycin-Symposium, Frankfurt/Main 1974. Berlin, Heidelberg, New York: Springer, 1975.
- Fetzer J., Füllenbach D., Gabel H. (Hrsg.): Adriamycin. Solide Tumoren, Hämoblastosen; neue Möglichkeiten der Chemotherapie. Freiburg i. Br.: Kehrer, Bd. 1–3 (1977–1980)
