Dexamethason

Strukturformel
Struktur von Dexamethason
Allgemeines
FreinameDexamethason
Andere Namen
  • 9-Fluor-11β,17,21-trihydroxy-16α-methyl-pregna-1,4-dien-3,20-dion (IUPAC)
  • Dexamethasonum (Latein)
SummenformelC22H29FO5
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer50-02-2
PubChem5743
DrugBankDB01234
WikidataQ422252
Arzneistoffangaben
ATC-Code

A01AC02, C05AA09, D07AB19, D07XB05, D10AA03, H02AB02, R01AD03, S01BA01, S01CB01, S02BA06, S03BA01

Wirkstoffklasse

Glucocorticoide

Eigenschaften
Molare Masse392,47 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

262–264 °C [2]

Löslichkeit

in Wasser kaum (89 mg·l−1 bei 25 °C), [3] in Ethanol und Chloroform löslich [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Gefahr

H- und P-SätzeH: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​342+311[2]
Toxikologische Daten

54 mg·kg−1 (LD50Rattei.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dexamethason (9-Fluor-16α-methylprednisolon) ist ein künstliches Glucocorticoid, welches entzündungshemmend und dämpfend auf das Immunsystem wirkt. Es gehört zu den langwirkenden Glukokortikoiden, wirkt rund 25-mal stärker als die körpereigenen Produkte[4] und besitzt keine relevante mineralkortikoide Wirkung. Es unterscheidet sich vom Betamethason nur durch die Stellung der Methylgruppe an Position 16.

Mit Hilfe des Dexamethasons wird der so genannte Dexamethasontest (auch Dexamethasonsuppressionstest genannt) zur Feststellung erhöhter Serumkonzentrationen von Cortisol durchgeführt. Dabei wird unterschieden zwischen einem Kurzzeittest mit einer einmaligen Dexamethasongabe sowie einem Langzeittest mit einer Dexamethasongabe über vier Tage.[4] Durch das Dexamethason wird die produzierte Cortisolmenge reduziert, da Dexamethason dieselben Feedbackrezeptoren anspricht wie Cortisol. Auf diese Weise können pathologische Mengen festgestellt werden. Dexamethason verfälscht dabei im Gegensatz zu anderen synthetischen Steroidhormonen die laborchemische Cortisolbestimmung nicht.

Dexamethason kann beim Bergsteigen in großen Höhen die Wahrscheinlichkeit des Auftretens eines Höhenlungenödems reduzieren. Wie Sportmediziner der Medizinischen Uniklinik Heidelberg und des Universitätsspitals Zürich 2006 in einer kleinen Studie feststellten, beugt das Mittel zudem besser gegen Höhenkrankheit vor als das Potenzmittel Tadalafil.[5]

Handelsnamen

Monopräparate

Afpred-Dexa (D), Axidexa (D), Betnesol (A), Cortidexason (D), Dexabene (D, A), Dexabeta injekt (D), Dexacortin (CH), Dexaflam injekt (D), Dexafluid Augentropfen (D), Dexafree (CH), Dexaloscon (D), Fortecortin (D, A, CH), InfectoDexaKrupp (D), Isopto-Dex (D), Lipotalon (D), Maxidex (CH), Mephameson (CH), Monodex (D, A), Solupen (D), Solutio Cordes Dexa (D), Spersadex (D, CH), Totocortin (D), Tuttozem (D)

Kombinationspräparate

Betnesol N (A), Corti Biciron (D), Cortidexason comp. (D), Dexa Biciron (D), Dexa-Gentamicin (D), Dexagent (D), Dexalocal (CH), Dexasalyl (CH), Dispadex (D), Doxyproct (CH), Frakidex (CH), Isopto-Max (D), Maxitrol (CH), Multodrin (A), Nystalocal (D, CH), Otobacid (D), Pigmanorm (CH), Polydexa (CH), Rheumesser (A), Sebo-Psor (CH), Spersadex comp. (CH), Supertendin (D), Terracortril (D), Tobradex (D, A, CH), Uromont (A)
sowie bei den Mono- als auch Kombi-Präparaten zahlreiche Generika

Einzelnachweise

  1. a b Eintrag zu Dexamethason. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  2. a b c d Datenblatt Dexamethasone bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. a b Eintrag in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. a b Klemens Marischler - 'Endokrinologie', Elsevier Verlag.
  5. High-altitude pulmonary edema, dexamethasone and tadalafil, Summary for patients. In: Maggiorini, M. et al.: Both tadalafil and dexamethasone may reduce the incidence of high-altitude pulmonary edema: a randomized trial. Ann Intern Med., 2006 Oct 3; 145 (7): 497–506. American College of Physicians, abgerufen am 1. August 2010 (englisch): „dexamethasone appears to be more effective and is better than tadalafil“ PMID 17015867.