„Carbidopa“ – Versionsunterschied

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* Stalevo (D, A, CH) <br />(Carbidopa in Kombination mit Levodopa und [[Entacapon]])
* Stalevo (D, A, CH) <br />(Carbidopa in Kombination mit Levodopa und [[Entacapon]])


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Version vom 6. Dezember 2016, 22:05 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Carbidopa
Allgemeines
Freiname Carbidopa
Andere Namen
  • (S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydrazinyl-2-methyl-propansäure
  • (2S)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-hydrazino-2-methylpropionsäure (IUPAC)
  • L-Carbidopa
  • Carbidopum (Latein)
Summenformel
  • C10H14N2O4
  • C10H14N2O4·H2O
Kurzbeschreibung

weißes bis gelblich weißes Pulver (Carbidopa·Monohydrat)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 28860-95-9 (Carbidopa)
  • 38821-49-7 (Carbidopa·Monohydrat)
PubChem 34359
DrugBank DB00190
Wikidata Q71133637
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

L-DOPA-Decarboxylasehemmer

Eigenschaften
Molare Masse
  • 226,23 g·mol−1 (Carbidopa)
  • 244,24 g·mol−1 (Carbidopa·Monohydrat)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

203–205 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser, sehr schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Dichlormethan, löslich in verdünnten Mineralsäuren (Carbidopa·Monohydrat) [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Monohydrat

Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbidopa ist wie Benserazid ein L-DOPA-Decarboxylasehemmer. Es inhibiert die Metabolisierung von L-DOPA (Levodopa) und wird daher als chiraler enantiomerenreiner Arzneistoff in Kombination mit Levodopa zur Therapie der Parkinson-Krankheit eingesetzt. Carbidopa wurde als Decarboxylase-Inhibitor 1961, 1963, 1969 und 1971 von Merck & Co., Inc. patentiert und ist in Kombination mit Levodopa als Generikum im Handel.[2] Die Kombination Levodopa + Carbidopa wurde 1977 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.[4]

Pharmakologie

Carbidopa verhindert selektiv die Umwandlung von L-DOPA zu Dopamin in der Peripherie, da es die Blut-Hirn-Schranke nicht durchdringen kann.[5] Damit gibt es u. a. weniger Neigung zu Tachykardie, Nykturie, orthostatische Dysregulation. Mit der Zugabe von Carbidopa muss weniger Levodopa verabreicht werden, da ohne periphere Decarboxylierungshemmung 95 % des verabreichten Levodopas außerhalb des Gehirns decarboxyliert werden würde.

Einzelnachweise

  1. a b c Eintrag Carbidopa-Monohydrat CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)
  2. a b c d Eintrag zu Carbidopa. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  3. a b LGC: Carbidopa, abgerufen am 25. Dezember 2014
  4. WHO Model List of Essential Medicines (PDF; 442 kB), eingesehen am 20. September 2012.
  5. Mutschler, Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 2008 ISBN 978-3-8047-1952-1

Handelsnamen

Kombinationspräparate
  • Duodopa (D, A, CH), Isicom (D), Levobeta (D), Levo-C (D), LevoCar (A), LevoCarb (D), Levocomp (D), Levodopa (D), Sinemet (A, CH), Striaton (D) sowie ein Generikum (CH)
    (Carbidopa in Kombination mit Levodopa.)
  • Stalevo (D, A, CH)
    (Carbidopa in Kombination mit Levodopa und Entacapon)