Citraloxim
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| Unspezifizierte Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Citraloxim | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H17NO | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Citraloxim ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Oxime, die sich von dem natürlich vorkommenden Aldehyd Citral ableitet. Es wird insbesondere in der Herstellung von Duftstoffen verwendet.
Herstellung
Citraloxim kann durch Reaktion von Citral mit Hydroxylaminhydrochlorid hergestellt werden.[2]
Verwendung
Geranylnitril wird als oxidationsstabiles Analogon von Citral in der Parfümerie eingesetzt und durch Dehydratisierung des Intermediats Citraloxim hergestellt, wobei als Reagenz zur Dehydratisierung vor allem Acetanhydrid genutzt wird.[3][4] Durch Reaktion von Citraloxim mit Carbonsäurechloriden oder Carbonsäureanhydriden in Gegenwart von Pyridin kann die Hydroxygruppe der Oximfunktion verestert werden. Auch die so hergestellten Derivate eignen sich als Duftstoffe.[5]
Einzelnachweise
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Lucyna Balcerzak, Julia Gibka, Magdalena Sikora, Józef Kula, Daniel Jan Strub: Minor constituents of essential oils and aromatic extracts. Oximes derived from natural flavor and fragrance raw materials – Sensory evaluation, spectral and gas chromatographic characteristics. In: Food Chemistry. Band 301, Dezember 2019, S. 125283, doi:10.1016/j.foodchem.2019.125283.
- ↑ Charles Sell: The Chemistry of Fragrances From Perfumer to Consumer. Royal Society of Chemistry, 2006, ISBN 978-0-85404-824-3, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Erman, Mark. "Advances in the Chemistry of Nitriles and Amides." Perfumer and Flavorist 27.6 (2002): 30-35.
- ↑ E. A. Dikusar, N. A. Zhukovskaya, K. L. Moiseichuk, E. G. Zalesskaya, O. G. Vyglazov, P. V. Kurman: Synthesis and structure—aroma correlation of citral oxime esters. In: Chemistry of Natural Compounds. Band 44, Nr. 1, Januar 2008, S. 81–83, doi:10.1007/s10600-008-0022-z.
