Orthoameisensäuretriethylester
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Orthoameisensäuretriethylester | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H16O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 148,20 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||
| Dichte | 0,895 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | −76,1 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | 146 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | Schwer löslich in Wasser (1,35 g·l−1 | |||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,3922 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Orthoameisensäuretriethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Orthoester. Es ist ein Ester der hypothetischen Orthoameisensäure HC(OH)3.
Gewinnung und Darstellung
Außer durch Veresterung von Ameisensäure kann Orthoameisensäuretriethylester durch Reaktion von Natriumethanolat und Chloroform gewonnen werden:[3]
Eigenschaften
Orthoameisensäuretriethylester ist eine entzündliche, feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.[1]
Verwendung
Orthoameisensäuretriethylester ist Teil der Bodroux-Chichibabin-Aldehyd-Synthese, zum Beispiel:[4]
Sicherheitshinweise
Orthoameisensäuretriethylester bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 34 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,85 Vol.‑% (52 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 27,2 Vol.‑% (1676 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[5][1] Die Zündtemperatur beträgt 188 °C.[1][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.[1]
Verwandte Verbindungen
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu Triethylorthoformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-498.
- ↑ W. E. Kaufmann and E. E. Dreger: Ethyl orthoformate In: Organic Syntheses. 5, 1925, S. 55, doi:10.15227/orgsyn.005.0055; Coll. Vol. 1, 1941, S. 258 (PDF).
- ↑ G. Bryant Bachman: n-Hexaldehyde In: Organic Syntheses. 16, 1936, S. 41, doi:10.15227/orgsyn.016.0041; Coll. Vol. 2, 1943, S. 323 (PDF).
- ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
