Decahydrochinolin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Decahydrochinolin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H17N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 139,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
| Dichte | 0,93 g·cm−3 (Isomerengemisch, 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex | 1,4916[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Decahydrochinolin ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Sie besteht aus einem Piperidinring mit einem an 2- und 3-Position anelliertem Cyclohexanring. Das carbocyclische Analogon von Decahydrochinolin ist Decalin.
Stereoisomerie
Decadydrochinolin besitzt zwei Stereozentren, aus denen sich zwei diastereomere, chirale Strukturen ergeben. Hierbei handelt es sich um die cis-trans-Isomere cis-[2] und trans-Decahydrochinolin[3].
Vorkommen und Darstellung
trans-Decahydrochinolin findet sich als Grundstruktur im Froschgift Pumiliotoxin C.
Decahydrochinolin kann durch vollständige Hydrierung von Chinolin hergestellt werden. Die Hydrierung gelingt mit molekularem Wasserstoff in starken Säuren am Platinkatalysator. Hierbei kommt es zunächst nur zur Hydrierung des Benzolrings[4] und nach längerer Reaktionsdauer zur vollständigen Hydrierung zu Decahydrochinolin.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt Decahydroquinoline, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2023 (PDF).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Decahydrochinolin: CAS-Nummer: 10343-99-4, EG-Nummer: 233-752-5, ECHA-InfoCard: 100.030.671, PubChem: 66313, ChemSpider: 5362372, Wikidata: Q82861725.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-Decahydrochinolin: CAS-Nummer: 767-92-0, EG-Nummer: 212-189-9, ECHA-InfoCard: 100.011.081, PubChem: 66078, ChemSpider: 59468, Wikidata: Q63398679.
- ↑ G. L. Patrick: Synthesis of (±)-[4aα,4bβ,10bβ,12aα]-9-halogeno-2-methyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10b,11,12,12a-dodecahydronaphtho[2,1-f]isoquinolines. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, S. 1273–1279; doi:10.1039/P19950001273.
- ↑ J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
